九 病逝扬州
《儒林外史》大约在乾隆十四年（1749 年）传主四十九岁时基本脱稿。
此后数年内，传主的主要精力已逐步从文学创作转向学术研究。虽然，比起他的文学生涯来说，学术生涯为时短暂，成就也大不如他的文学创作。对他的一些学术见解和成绩，下一章将做专门介绍。
从乾隆十五年（1750 年）传主五十岁起，此后三、五年已是吴敬梓生活的最后阶段。在这几年间，传主又有一次可以仕进的机会，然而他自从未赴北京参加鸿博廷试以后，已绝意仕进，终于回避了这一机遇。在此期间，他的生活虽然更为贫困，但"论文乐友朋"的性格却并没有丝毫改变，除了旧友之外，还与不少年青的文士缔结了忘年之交。同时，传主"为爱白门山"的情致也未有丝毫衰减，虽然不能象往昔那样远游，但南京城内外的历史遗迹和山水佳处，他依然常去凭吊和游览，还写下不少吟咏金陵风光的篇什。在这几年间，吴敏轩可能出自叶落归根、狐死首丘的心情，曾一再返回故里；由于生活煎迫、寻求赀助，也曾数度渡江而北，去扬州、真州一带依人作客，最后终于病死在扬州。
传主一生历经康、雍、乾三朝，康熙玄烨与乾隆弘历这两个封建帝王在位期间，屡次出巡各地，凡巡幸所到之处，大都举行召试"盛典"，所有迎銮献册的进士、举人、贡监、生员，一体参加考试。录取一等的进士、举人，照例授内阁中书，遇缺即补；贡监、生员则赐举人，授内阁中书学习行走，并准予与其他举人一样可以参加会试。乾隆在位六十年，六巡江、浙，三幸山东，四幸天津，先后召试多次，录取王昶、初彭龄等一百余人。乾隆十六年（1751 年），弘历首次南巡，三月辛酉"幸江宁府"（《清史稿·高宗本纪二》），曾到传主居住的秦淮水亭附近的青溪。一带游览，写有《青溪览古》一诗：东渠犹自纪吴开，白芷青蒲出水纔。江总宅惟名独在，郄施诗待客重来。绮楼烟月多寥寂，画舫春波水溯洄。六代风流何足贵，歜家毋语政诠该。
在南京，弘历照例举行召试。已届暮年的传主回避了这次可能仕进的机会，没有去应试。但他并没有阻拦长子吴烺去参加，结果吴烺和他们父子的共同友人王又曾都被录取，依例赐举人，授内阁中书。传主没有参加这次弘历召试，颇得到一些友人的称许，例如金兆燕在《寄吴文木先生》一诗中涉及敏轩这一经历时，写道：??昨闻天子坐明堂，欲祭衡霍巡南方，特重经术求贤良，伸让讲义夸两行。??先生何为独深藏，企脚高卧向栩床》？??--见《棕亭诗钞》卷三诗中所说的"向栩床"，是用东汉向栩的故事，据《后汉书·独行列传》：向栩字甫兴，河内朝歌人，向长之后也。少为书生，性卓诡不伦。恒读《老子》，状如学道。又似狂生，好被发，著绛绡头。常于灶北坐板床上，如是积久，板乃有膝踝足指之处。不好言语而喜长啸。宾客从就，辄伏而不视。??郡礼请辟，举孝廉、贤良方正、有道，公府辟，皆不到。??后特征，到，拜赵相。??及到官，略不视文书，舍中生蒿莱。??金兆燕用向栩故事比喻传主，这说明吴敬梓在弘历召试之前，就象向栩那样踮起双脚高卧不起；也反映了传主这一时期忙于坐在板床之上伏案研治学问，无暇旁及他鹜，对此"盛典"已无兴致；何况敏轩和当时不少士人，通过切身的痛苦经历，已有先有后地认识到封建朝廷举行的种种考试，大都是一场骗局。当然，传主并未阻拦此时年方三十二、三岁的长子吴烺去参加考试，这是因为在那种社会中，士子也只有通过这一途径才能谋得出路。而年届垂暮的传主本人自觉没有必要再从此道中寻求什么了。
弘历在南巡前后，还于乾隆十四年（1749 年）以经术有关世道人心，而海内经明行修、淹洽醇正之士颇为不少，命令大学士、九卿、督抚保荐经明行修的文士，不限资格，参加"经明行修"考试。弘历此举对广大士子产生了不同程度的影响。即令对封建朝廷所举行的种种考试的欺骗性已有认识的传主，也未能例外。他在晚年研治经学，不能说与此全无关系。不过，他毕竟未再去参加这种考试。而他的至交程廷柞却因江苏巡抚、吏部侍郎雅尔哈善的推荐于乾隆十六年（1751 年）参试。这次应试的有四十人，只有陈祖范、吴鼎、梁锡玙、顾栋高四人被取录，吴、梁二人授国子司业，陈、顾二人以年老不能供职，则给以国子司业衔。而程廷祚"复报罢"（《金陵通传》卷二十九、《清史稿）卷四百八十本传）。经过这次失败，程廷祚虽然认识到"天下所举仅四十人，而被擢用者才两人尔"，但仍然"身在江湖，心存魏阙"，在离开京城南返之际，上书给大学士陈世倌，对这次考试有所抨击。不过，程廷祚毕竟不敢加罪帝王，只是一味责怪宰相，他在信中说："兴贤举能，圣主与贤宰相共之者也，而宰相之责尤重。何也？择相在君，而荐贤在相，自古而然。"最后他还向陈世倌进言，希望"他日复有关于国体与人才士气者，望阁下其难其慎，而宣圣朝之德意，垂休闻于无穷也"（《南归留上海宁陈相国书》，见《青溪文集》卷九）。可见程廷祚仍然以落选而感到十分遗憾，仍然没有完全割断对封建朝廷的依恋、打破对封建统治者的幻想，没有能象吴敏轩那样回避这种令人屈辱的机遇。
在这几年中，程廷祚忙于参加"经明行修"的考试，吴培源又远赴浙江做官而去，还有一些故交旧友为稻粱之谋星散四方，而传主吴敬梓却仍然株守在秦淮水亭中。不过，他又逐渐地熟悉了南京一些年青的文士，与他们缔结了忘年之交。虽然由于生活更趋艰难，象早年那样酒乐助兴的聚会不再常有，但分韵吟诗的雅集仍未间断。象严长明、涂逢豫、陶衡川等年青的诗人，大都是传主晚年所交往结识的。
严长明字冬有，一作东友，又字道甫，号用晦，江宁人。据姚鼐《严冬友墓志铭》说冬友于乾隆五十二年（1787 年）八月五十七岁时卒于合肥（见《惜抱轩文集》卷十二），可推知他当生于雍正九年（1731 年）。《清史稿·严长明传》说他自幼"奇慧"。礼部侍郎李绂十分赏识他，曾对方苞说，冬友乃"国器也"。从此冬友就跟随方苞学习。乾隆二十七年（1762 年）弘历南巡时，冬有年已三十二岁，以诸生献赋召试，赐举人，授内阁中书，为纂修五年后，入军机房，后又为内阁侍读，因丁忧归宁。筑归求草堂，以诗文金石自娱，未再出仕。晚年出游秦、楚、大梁等地，曾客巡抚毕沅幕中，返回江南后，又主讲庐江书院（此据《金陵通传》卷三十四，《清史稿》作"庐阳书院"）。冬有学识广博，姚鼐说他所为诗文"用思周密，和易而当于情"（《严冬友墓志铭》）。而且据钱大听《内阁侍读严道甫传》，严冬有对"于蒙古托忒唐古特文字，一见便能分晓，尝奉命直经呪馆，更正《繙译名义》、《蒙古源流》诸书"（见《潜研堂文集》卷三十七）。严长明生平著述甚多，涉及"论辩经史、书算文艺、金石文字者，凡二十余部，百余卷"（《严冬友墓志铭》）。据《清史槁》本传、光绪六年《江宁府志》卷五十四等著录，有《毛诗地理疏证》、《五经算术补正》、《三经三史答问》、《石经考异》、《汉金石例》，《献征余录》、《西清备对》、《淮南天文太阴解》、《文选课读》、《文选声类》、《知白斋金石类签》、《八表停云录》、《归求草堂集》等，不一一备述。
传主与严长明缔交当在乾隆十六年（1751 年），此年敏轩五十一岁，而冬友才二十一岁。冬友曾有诗作赠给程晋芳，诗云：昨年倾盖阜陵吴（敏轩丈），道汝声名似顾厨，意气直凌沧海涘，须眉如对列仙图，高文久已倾枚马，纳史方将嗣董狐（君才有事重修宋史）。拟向淮南探秘册，小山一半肯分无（君书室颜曰"桂宦"）！
--《晤程二鱼门有赠》，见《归求草堂诗集》卷一此诗作于王申年，即乾隆十七年（1752 年），首句云"昨年"即乾隆十六年辛未（1751 年）。从严冬友诗集来看，传主和严长明的交往接触以这两年为频繁。在《归求草堂诗集》卷一中，有作于乾隆十六年的《过顾氏息园和敏轩丈韵》一诗：曾是尚书第，登临迹已荒。人稀苔草合，水近竹风凉；渔具安横槛，书声出坏墙。可怜旧时燕，犹自语空梁。
诗中的顾氏指明代刑部尚书顾璘，他晚年曾在南京购置息园。据夏仁虎《秦淮志·园林志》云："息园，顾尚书璘别墅，即江总故宅也。"而吴敬梓的秦淮水亭就在江总宅舍遗址。由此可见这首诗是严长明去秦淮水亭拜访传主时，敏轩出示近作，冬友就和作一首。这首诗写出了传主晚年虽然生活更趋艰难，水亭也己破败不堪，杂草丛生，围墙颓圮，人迹稀少，但旧时飞燕，依然归来，传主书声，亦未消歇。而且，还时时召集严长明等南京的一些年青诗人于此集会，分韵赋诗。严长明在乾隆十六年（1751 年）诗作中还有题为《吴丈敏轩召集文木山房分咏（南史·隐逸传）得雷次宗、陶宏景各赋一首》一诗，我们仅从诗题就可知道传主虽处陋室而不改其"论文乐友朋"的生活。参加这种聚会的除严长明外，还有涂长卿、陶衡川等南京的青年文士。甚至有一次严长明还宿在传主家中，等候涂、陶等人到来，但却未见他们前来，因而写下《宿文木山房待涂长卿、陶衡川不至》一诗：夕阳度西村，烟际数峰瞑，返景入苍潭，深沉飒余映。竹露隐清光，松风答佳听；虚室卧翛寥，吟床拂深净。却忆苏门生，张琴散高咏。感此候中宵，孤筇仁萝径。
此诗见收于朱绪曾《国朝金陵诗征》卷二十五，而未为《归求草堂集》所收。但从严冬友和传主的交往来看，当也为这两年间所作。在乾隆十七年（1752年），严冬友还去秦淮水亭拜访吴敬梓、吴烺父子两人，并写有诗作：新制双游艇，将来系短桥。探花忆前路，其奈不通潮。
浮云归北材，新月生南浦。照见隔溪人，沙头笑相语。
--《青溪和吴筍叔二首》，见《归求草堂集》卷一严冬友不但和传主长子吴烺来往，而且还与吴氏父子一些友人有友谊。据黄之纪《随园与乡试诸公小集》之三"千古名谈三席内，两江才望十人中"，自注中曾点明十人姓名，其中有程鱼门、严东有、陈古渔等人（见袁枚《续同人集·宴集类》），而程鱼门也确曾与严长明、吴敬梓在这两年内或同游白下胜迹，或聚谈秦淮水亭。乾隆十七年（1752 年）春，程晋芳来南京，传主与长明一同前往拜访，这在程晋芳写的《严东有诗序》中有记载：壬申（乾隆十七年）春，就试金陵，敏轩偕东有来访。??风晨雨夕，吾三人往来最密也。
--见《勉行堂文集》卷二传主晚年之所以能与年青的严冬友结成忘年之交，主要在于他们两人在吟诗治学和思想气质方面有着不少类似之处。他们两人都能写诗、说诗，他们吟咏之作俱在，不必词费。两人又都能品曲，喜与伶人交接，传主这方面的表现前文己略有述及，下文将专门介绍。严长明除了与曹仁虎等人合撰《秦云撷英小谱》以外，也与演员戏子有往来，据袁枚所记："冬友侍读呢伶人登元，将之陕西，未能携去。路上见笼中卖相思鸟者，戏题云'同眠复同食，何处号相思？'"（见《随园诗话》卷十四）此外，在研治经学和自然科学方面，他们也有共同的爱好，严冬有不但有不少研治经学的著作，而且也有一些有关数学、天文方面的著述。虽然这些著述大都在传主去世以后的岁月中所完成，但他年青时就有这方面的兴趣和素养。传主与他缔交时也正在研治经学，而且传主及其长子吴烺对数天之学也都十分注重，吴烺还有《周髀算经图注》、《勾股算法》等著述。正因为此，相差近三十岁的两位诗人才能风雨晨夕，往来迩密。
与传主和严长明同游的还有涂长卿。他们有时在吴敏轩的书房中集会，有时也在涂长卿的园第中相晤，有时也一起吟咏于南京的山水胜处。严长明曾与涂长卿一同去香林寺拜访月江上人（《与涂长卿访月江上人憩香林寺作》，见《归求草堂集》卷二），在乾隆十八年（1753 年）夏季的一个午后，严长明又去荫梧书屋访问涂长卿，并有诗记其事：休言君家好，荆扉间枳篱；苔花连小径，桐叶覆清墀。看花过邻叟，哦诗听客儿；觅闲闲未得，又早夕阳时。
--《过涂长卿荫梧书屋》，见《归求草堂集）卷二这首诗描绘涂长卿的荫梧书屋十分清爽幽凉，正是长夏闲话的绝佳之处。在严长明与涂长卿的往还中，自当有吴敏轩在。乾隆十八年（1753 年），传主正在创作《金陵景物图诗》，其中有一首五律《谢公墩》；无独有偶，涂长卿也写有同题诗作一首：南朝余半壁，东山有全人，谢公一怀土，千载名犹新。围棋赌墅民，决胜奔苻秦，仲宝思媲美，无乃玉与珉。
--见《国朝金陵诗征》卷二十一在传主未赴北京参加博学鸿词廷试以后，涂长卿曾写诗赠给吴敬梓，有"曾见鹤书飞陇畔，谁知豹隐隔山中"（见扬钟羡《雪桥诗话》三集卷七）的诗句。涂长卿名逢豫，一字怿堂，号莼溪，江宁人。"乾隆丁丑（二十二年、1757 年）优贡生，己卯（二十四年、1759 年）举人"（见《国朝金陵诗征》卷二十一）。在中举之前，他曾"游燕、赵间"，中举之后，"选潜山教谕"。长卿早年"喜为缔丽之词"，而到晚年则"寝馈左、司，乃证悟境"（见《金陵通传》卷三十三）。著有《山璺集》、《凤城编》、《皖江集》、《晋游草》、《通潞集》、《淮海录》、《灊阳录》、《蜀游草》等。秦涧泉对长卿的文章有极高评价，说他"穿穴经籍，凡所诵读，手自缮写。荟萃先儒义疏，佐以己意，丹黄辨析，殆无虚晷，故为文根据渊博，熔炼经史子集，如自己出"（见《金陵文征》小传汇刊）。长卿与敏轩的交游，当早于敏轩与长明的订交。在乾隆四年己未（1739 年）到十三年戊辰（1748 年）之间，涂长卿就曾与传主吴敬梓在一起集会过，戴瀚《雪村编年诗賸》卷十二《循陔集》中所收的诗歌均作于"乾隆己未春至戊辰夏四月止"，其中《芦渡园消寒小集??》一诗，就记载了参加李天泽园中集会者的姓名，座中有传主吴敏轩和涂长卿，这次尚是由别人主持的宴集。有时涂长卿自己也作东道主，邀请诸位同好，在《循陔集》中还有一首《四月三日，涂长卿招同人宴集花间，即席各赋留春诗??》就是明证。而由涂长卿作东的宴集更不会没有传主参加。但是，传主与长卿交往开始密切起来，却是晚年的事。涂长卿是袁枚在江宁做知县时最赏识的弟子之一，袁枚不但称赞其为人"修洁自好"，而且还赞美他所写的诗已达到"曲终奏雅"的境界，并且又指出长卿为诗是"宗温、李"的（见《随园诗话》卷九、十三）。传主吴敬梓写诗也"直逼温、李"（见《文木山房集》黄河序）。他们在诗歌创作上既然是同调，交谊自然也就深挚。
和传主以及涂长卿、严长明等人在一起吟咏清谈、相互往还的还有陶衡川。衡川，名湘，字范文，又号楚渔，"少孤贫，生母纺绩督课"，"稍长入泮食饩"，壮年以后"肆力经训，学养愈粹"。衡川又好收藏古籍碑帖字画，并能"一一辨其源流真赝，蓄以自娱"（见《金陵文征》小传汇刊），在南京颇享盛誉，与程廷祚齐名，一时有"南陶北程之目"（见顾云《盋山志》卷六）。程廷祚住南京城北如意桥，金兆燕《欲晤程绵庄先生不得，作此奉柬》诗："君家住城北，我来客城南。??思君梦逐秦淮水，一夜先过如意桥。"诗中"如意桥"下原注有"先生里名"字样（见《棕亭诗钞》卷七）。据袁枚《程绵庄墓志铭》所记程绵庄住在"白门之如意桥。"（《小仓山房文集》卷四）如意桥正在南京城北，所以日"北程"。陶湘住在城西南的库司坊，所以曰"南陶"。衡川宅舍为阮大铖石巢园故居。陈作霖《凤麓小志·考园墅第三》"陶氏冰雪窝：即阮氏石巢园也，衡川孝廉居之，老树小池，盎然古趣。"涂长卿的荫梧书屋固然是避暑清谈的佳处，但陶衡川的园第更为精美。所谓的冰雪窝只不过是陶氏湘园的一角，沈大成曾写下十一首诗，分别题咏陶衡川精舍的佳处，有石城烟水阁、深柳读书堂、春节池、黄叶廊、光风霁月之堂、冰雪窝、平桥、墙东古柏、移灯处、小罗浮、竹梧小隐等，今录其《冰雪窝》一首：群卉畏冰雪，梅花独与争；所以素人心，付之吟情盈。
--见《学福斋诗集）卷十八据顾云所记，陶湘在乾隆辛卯（三十六年、1771 年）省试时，被"同考官屏弗荐"，主考官彭元瑞搜遗卷时见到他的卷子，叹曰："此宿学也。"乃取之以"殿其榜"。（见《盋山志》卷六）金鳌还记载：乾隆辛卯科陶衡川（湘）以锁榜中式，其对策也。彭芸楣主试在闱士，大惊曰："予被此公笑矣。"揭晓即命驾访之。是科策题以两字为句，每道不满二百字，陶通篇用也字，亦以二字为句，补所未逮焉。
--见《金陵待征录》卷八而此时衡川"亦已老矣。一试公车未遇，遂不出，卒年六十余"（《金陵文征》小传汇刊）。由此估推，他与敬梓交游时年仅二十余岁，与严冬友年岁正相仿佛。
涂长卿、陶衡川二人在与传主交往的同时，还与当时任江宁知县的袁枚结下了十分深挚的友谊。袁枚在《秋夜访涂长卿不值见其二子》诗中写道：中散园林夜色深，阮公著屐来相寻。月华照树乌鹊笑，十八年前人又到；主人不在两郎迎，两郎当年都未生。出门大笑问两郎，当年何处捉迷藏。
--见《小仓山房诗文集》卷十六吴敬梓评传可见袁枚与涂逢豫的师弟感情深厚久远。而陶衡川与袁枚更是生死之交，当袁枚得知陶衡川委化之际，不禁十分伤感地写了一首《新正十日闻陶衡川孝廉之讣，??感赋一诗》：一度秋风一逝波，故人零落渐无多。苍天留我忙何事，日日桓伊唱挽歌。
--见《小仓山房诗文集》卷二十五令人不解的是袁枚与传主分别与涂、陶等人结下深挚的友情，而至今始终未曾发现传主与袁枚之间有过直接联系，尽管他们当时都同住在南京。
这几年内，除结识新交之外，也偶有旧友来访。例如江昱，他在乾隆十七年（1752 年）到南京参加乡试，曾到传主的秦淮水亭中探访。吴敬梓喜出望外，终日闭门的"草庐"也有了生气，留下老友欢饮。为此，江昱写有《访吴敏轩留饮醉中作》：岁首担簦赴选场，忙逐儿曹那得辨。草庐先生高闭门，咫尺锁闱脚不躏。功名早已付稚子，昨岁蒙恩赐中翰（令嗣烺）。闾里骇汗封秩荣，犹急朝饥一箪饭。残雪在地梅亚墙，镇日长吟据经案。
绵庄征君住城外（程启生丈廷祚），情话相寻等亲串。乌衣少年从说《诗》，岂止读书袁豹半（严东有长明）。当时王谢久凋零，要使人才继先彦。桃花燕子石城春（宋张良臣诗"桃花古石城"），宜著嵌崎我辈人。宫观松筠衢巷错，匡床风雨梦华新。只今傭保须眉际，六代烟霞色尚存。青袍屡踏长干路，按剑唯遭主司怒。恩命今年开特科，铁网珊瑚交碧树。辄澨万人趋会城，较量羊肉与菜羹（宋时士子谚"苏文熟吃羊肉，苏文生吃菜羹"）。嘤呜雅谊尽消歇，令人空对钟山青。陈定生，吴次尾，豪气元龙四公子。风流剩有默岩孙（敏轩为玉随侍读曾孙），好供清淮泛烟水。
--《松泉诗集》卷五从这首诗中，我们可以了解传主虽因长子吴娘参加乾隆十六年（1751 年）召试赐举人授内阁中书而获得文林郎虚衔，但生活依然困顿，温饱亦不易求得。尽管如此，传主为人依然嵌崎磊落，因而老友江昱一再赞美他的高尚情操，将他比做明末复社"四公子"一类人物如陈定生、吴次尾那样。
传主吴敬梓与新结识的一批年青文士吟诗作赋之际，正是他的生活进一步拮据、年青文士又大都未曾发迹之时。但他们仍然从经常的聚晤中感受到友情的温暖；而传主虽处断垣败壁之中，也能不改其读书、作文之乐。同时，敏轩的长子吴烺，虽于弘历召试被赐举人授官内阁中书，入京供职，但他的妻小并没有同往京师，仍然依傍传主居留南京。不过，敏轩长媳早已患病在身。并且日渐加重。吴烺在《悼亡三首》之三自注中就说："余人都供职，孺人家居，病遂深重。"而其致病之由，则是由于贫困，因为传主此时贷财已尽，无力赡养子媳。吴烺在《悼亡三首》之二自注中也曾说及"余家贫断炊，每贳饼而食"，"深冬无卧茵，孺人以絮裙代之"（见《杉亭集》卷四）。由此可见，传主吴敬梓晚年己陷入短衣缺食极端窘迫的地步。
乾隆十七年（1752 年）秋，吴烺因为父亲年老力衰、妻子病情日重，曾从北京告假回到南京，得与乃父敬梓同居秦淮水亭。严冬有闻讯随即前来探访，相互唱酬，严长明写有《青溪和吴荀叔二首）。吴烺自从任职内阁中书以后，虽然薪俸甚微，但总算有些收入。他的归来，除了给秦淮水亭增添了一些亲人团聚的欢乐，多少也在经济上给传主所操持的家庭生计以及时的接济。因此，传主长媳的病情在得到感情的慰藉和物质的维持以后，一度有所好转。因而从乾隆十七年（1752 年）秋开始，到十八年（1753 年）秋这一年左右时间里，在传主贫困苦寂的生活中也曾出现了一些欢乐的色彩，他与乃子吴烺原就有不少共同的友人，这段时间内纷纷前来秦淮水亭探访、聚晤、畅叙、出游。郭肇鐄于乾隆十七年（1752 年）写的《雪中在集复得二首并寄令似舍人娘白门》中就有"秣陵春日好，吊古并登台"的诗句；乾隆十八年（1753 年）写的《酬吴舍人烺即次来韵》中也有"金陵都会才俊辏，琴歌酒赋堪追欢。荷风香裹凉雨霁，相期画楫摇晴澜"的叙写（均见《佛香阁诗存》），都反映了传主晚年生活中的一些欢乐情景。在这一年左右的时期内，传主还曾两度返回故乡，出游扬州、真州；在南京也曾遍游钟山淮水、龙蟠虎踞的胜迹，凭古吊今。而在这些活动中，父子两人曾多次一同参加。
传主吴敏轩虽然早年怀着对故乡的厌恶情绪移家金陵，然而全椒毕竟是他的故土，先人的丘陇需要祭扫，故乡的亲朋旧友也常在他的思念之中，特别是到了晚年，这种感情日趋强烈。在长子吴烺南归以后，传主暂时卸下操持全家生计的重担，于乾隆十七年（1752 年）冬，冲风冒雪返回故里，拜访故旧。他的家乡友人郭肇鐄曾写有诗作记叙了他们聚首的情景，在《赠吴聘君敬梓四首》中写道：徽士同岑契，连朝过从希。遥知今夜雪，冷透故人衣。城郭看仍是，交游渐已非。寒林余我在，不惜叩柴扉。
决计辞乡县，江村绕白沙。君原工卜宅，我近欲移家。桑梓清流贱，鱼盐小市哗。秦淮春涨后，消息问灵槎。
金陵佳丽地，诗笔更轩腾。见说严夫子，才如骆右丞。孤篁传嶰谷，仙韵出迦陵。我亦能高咏，新篇付剡藤。
结绮陈家阁，通天汉氏台。工愁怜季重，写怨拟方回。白壁何曾玷，红牙尔许哀。清词君解诵，好寄故人来。（吴梅村先生著有《通天台》、《临春阁》诸曲，祝君寄示。）
传主从南京回到故乡，而郭肇鐄却想从全椒移家金陵，不过这一两年内，他们毕竟是在故乡聚首的。郭肇鐄字韵清，又字奉鐄，"年二十四登甲科，选入翰林"（卢见曾《郭韵清侍读集序》，见《雅雨堂文遗集》卷二），而他考中迸士的年份为乾隆丁已（二年、1737 年），逆推可知韵清生于康熙癸已（五十二年、1713 年），比传主吴敏轩要年轻十三岁。因而他才能既与敬梓交游，又与敬梓长子吴烺缔交。传主此次返乡，生计艰难的状况，从韵清这四首诗中可以窥见。诗中流露的山川依旧、人物全非的感慨，则不仅韵清一人所独有，传主亦当有同感。幸亏故交如郭韵清还在，敏轩此次返乡也总算得到真挚的友情的慰藉。在诗中，韵清一方面以骆宾王喻敏轩，称赞他在金陵所写诗篇更为"轩腾"；一方面也说自己"亦能高咏"。这倒并非韵清过于自许，卢见曾序其诗集，就说他的诗作"清而婉，丽而不靡，直追古之作者，??皆出乎肺腑而无假雕绘，令读者有所感焉"。"无假雕绘"的诗作多少也反映了诗人郭韵清的性格。正因为他具有真性格，才能与传主吴敏轩结下深挚的友谊。
乾隆十八年（1753 年）春夏之交，传主在五十三岁的暮年再次回到故乡寻旧，与故乡一些故交晤聚，追忆往事，相互吟咏，可惜至今只发现郭韵清《答吴聘君》诗一首。从这首诗中，我们可以了解敏轩晚年的生涯，知道传主的友人如何推许他的创作才能，诗云：昨年雨散山城阻，短衣匹马看君去。今年花落春江开，青帘白舫逢君来。丈夫离合宁有数，社燕秋鸿等闲度。冷官寂寞昼闭门，纷纷残客谁相存。故心恃有斯人在，赠我骊珠光百琲。诗坛杰峙如长城，目中无乃刘长卿。念尔苦才更多思，我亦闻歌知雅意。腐史何当牛马走，贤良讵解盐铁议。把君衭，吟君诗，儿童项领不足道，千秋跋扈君能为。安得飞鸣如两鸟，四方上下无参差。
--见《佛香阁诗存》此诗作于乾隆癸酉十八年（1753 年）。诗中说传主吴敏轩在"昨年"即乾隆十七年（1752 年）离开全椒，而在"今年"即乾隆十八年（1753 年）花落江开之际再度返乡。此诗记叙了传主垂暮之年频频返里的行踪，从而可以觇知他的思乡之情。郭韵清在这首诗中，还以"诗坛杰峙如长城"、"千秋跋扈君能为"的句子高度评价敏轩的创作才能，虽未免有些夸许，但多少也反映了传主在他那一批友人中享有的诗誉。
在故乡逗留一段时间后，传主吴敬梓又返回南京。在南京，他又一一重游了六朝古都的冶城、杏花村、燕子矶、谢公墩、凤凰台、莫愁湖、凭虚阁、青溪、雨花台、琉璃塔、灵谷寺、桃叶渡、天印山、观音山、幕府山、乌衣巷、东山、鸡笼山、太平堤、长桥、三宿岩、龙江关、钟山等胜迹，并且都有诗作。此时，他的老友金石专家樊明征正好也在南京，就摹仿自己珍藏的各种碑帖字体，分别将这二十三首诗写出。这些诗作都是传主晚年所写，对我们了解他在生命最后几年的思想见解和艺术成就，有着很重要的价值。这二十几首《金陵景物图诗》原是道光朝两江总督陶澍所珍藏，而为后人所传出，现藏中国社会科学院文学研究所。从第二幅到第二十四幅分别书写吴敬梓的二十三首诗作，并且每首诗都注明仿某种碑帖。首幅墨迹为《金陵景物图诗》，并题有"乾隆丙辰荐举博学鸿词、癸酉敕封文林郎内阁中书秦淮寓客吴敬梓撰"，其下有"吴敬梓印"阳文和"中翰之章"阴文图章两方。字虽出自樊明征手迹，但特别标举出吴敬梓于乾隆元年曾应荐鸿博之试和乾隆十八年因氏于吴娘迎銮召试赐举人而"敕封"为文林郎的经历，至少是得到传主本人的默许的。这也多少透露了吴敬梓晚年的思想状况。尽管中年以后他极其厌恶八股举业，并且绝意仕进，但到了暮年又可能以一生功名无成感到遗憾，一旦老友举出自己这两桩为足荣耀的经历时，也就没有反对之意，并且加用了两方图章。这不能不说传主思想已不如中年以后一段时期内那样猛锐、激烈。特别是在这一组诗作中，还留有传主对清朝最高统治者的歌颂之辞，如《琉璃塔》诗序中赞美玄烨南巡报恩寺塔时"御书匾额"为"辉煌天语"，"至今"仍然为南京"士民瞻仰"。《钟山》诗中歌颂玄烨所题匾额，有"荣光上烛天，宸章万目眴"之句。可见传主毕竟是封建时代的知识分子，他对社会弊端的不满、揭露乃至抨击，全都是意图"醒世"而非"骂世"，是揭露弊病以引起疗治的注意，而非对整个封建社会的否定。当然，要求他否定整个封建制度，这是他不可能做到的，我们也不应该如此苛求于他。但是，我们却也应该看到他的这一局限。正因为此，他在《儒林外史》中，尽管对八股科举尽情嘲讽，着力抨击，但仍止于对府县试、乡院试地方一级的考试，而对中央王朝和皇帝亲自主试的会试、殿试却少有指擿。
正当吴烺南归将届一年之际，秦淮水亭中一度较欢快的气氛又突然消失，生离死别的情绪弥漫整个家庭。如前文所述，传主长媳的病情一度有所好转。吴烺趁此时机曾与乃父敏轩返乡探视，并且游览各地。正当吴烺在扬州寻访旧时踪迹、拜访故友之际，忽然传来妻子病情恶化的消息，他急急忙忙登舟返回南京，但是，"心急风帆更觉迟"，当他赶回秦淮水亭时，妻子病没已有七日之久。他抚柩大哭，"重泉一痛人何在"！回思他的妻子长期操持家务、贫病交困，不由不感到"十载勤劳竟负君"，从而"真受今朝刺骨悲"了（《悼亡》，见《杉亭集》卷四）。在料理完丧事以后，他就在乾隆十八年（1753 年）秋季又北上供职。
长媳的病逝、长子的离去，使得传主的生活顿时又陷入孤寂难耐的境遇。秦淮水亭中一度欢愉的气氛一扫而尽，吴敬梓触目生情，倍感凄清，令他难以忍耐，不能居留。他又思谋外出，以摆脱这令人难堪的寂寥，同时也求得生活上的周济。他终于决定再度前往扬州。
扬州是传主吴敏轩的旧游之地。乾隆十七年（1752 年）冬与十八年（1753年）春夏之交，在他返回故乡全椒时，就曾绕道去游扬州。乾隆十九年（1754年）再次赴扬一行，除了与一些故友至交叙旧以外，主要目的则是去投靠两淮盐运使卢见曾。
卢见曾字抱孙，号澹园，又号雅雨山人。山东德州人，生于康熙二十九年（1690 年），早于吴敬梓十二年，而卒于乾隆三十二年（1768 年），却迟于传主病故十四年。卢见曾于"康熙五十年举于乡"，但"逾十年"，即康熙六十年方"中礼部试，奉廷对，赐进士出身"（卢文弨《故两淮都转盐运使雅雨卢公墓志铭》，见《碑传集补》卷十七），授四川洪雅知县，先后任安徽六安、毫州牧。据光绪八年《江宁府志》卷二十一，卢见曾在雍正时曾任江宁知府。传主也是在雍正末季移居自下的，他们的相识应始于此际。乾隆元年（1736 年）卢见曾被"授两淮盐运使，复护理两淮盐政"（卢文弨《卢公墓志铭》），即既掌理盐运，又巡察盐课，权限极大。两淮盐政还在真州（仪征）、淮安分设淮南、淮北盐所。传主数度前往真州、淮安，更频繁来往扬州，与此不无关系。
当时全国九个盐区共额定行盐总数为五百四十万引，而两淮额引则为一百六十八万余，占总数的三分之一；全国盐课总额为九百八十二万两，而两淮课银即达六百另七万两，约占总数的三分之二（孙鼎臣《论盐上》，见葛士浚《皇朝经世文续编》卷四十三）。税课虽然很重，但盐商中饱也极丰，因而两淮盐商大部十分富有，甚至家赀在"百万以下者皆谓之小商"（见《清朝野史大观》卷十一"觞令解围之句"），象歙县人汪廷琼因行盐而"富至千万"（《扬州画舫录》卷十五）的豪商也并非少数。由于这些盐商拥有雄厚赀财，除"报效"皇帝、贿赂官府以外，大多用来挥霍。他们的奢侈腐朽的生活，连封建帝王也看不惯，胤禛上台后，对他们的奢靡僭越痛加斥责，说：??然奢靡之习，莫盛于商人：内实空虚而外事奢侈，衣服屋宁，穷极华丽；饮食器皿，备求工巧；徘优伎乐，醉舞酣歌；宴会嬉游，殆无虚日；金银珠贝，视为泥沙。甚至悍仆豪奴，服食起居，同于仕宦，越礼犯分，罔知自检，骄奢淫逸，相习成风。各处盐商皆然，而淮扬尤甚。
--见嘉庆《两淮盐法志》"杂记"所引在雍正严责之下，卢见曾出任两淮盐运使后，也亟思整肃。盐商则故伎重演，以重金贿赂见曾，但见曾不为所动。盐商乃变更对策，反罗织罪状，制造舆论，以致卢见曾被革职远戍。沈起元在为卢见曾《出塞集》写的序文中就透露了这一消息。他在序中说卢见曾由进士起家后："??不十年由县令而府而道，而至两淮运使，有殊绩。淮商习骄蹇，疾其整峻，利不能动，则中以蜚语，致被诬去官，而有坐台之行。襆被萧然，远役穷塞。"序中所谓的"坐台"，是指康熙时为讨伐准噶尔在前线设置台站四十九座事。当年原派武将经营，后来获谴的文臣也有派往台站的，这就叫"坐台"，三年期满后可以返回。这是清朝统治者对获罪臣子的一种惩罚方式。
卢见曾获罪在乾隆四年（1739 年），而出塞"坐台"则是在乾隆五年（1740年）五月。卢见曾仕宦各地时极喜与文士往还，相识几满天下。当他获罪被谴时，多有人为其不平。卢见曾一案还牵涉到高凤翰，人说他与见曾"结党"，因而被一同参奏。高凤翰字西园，号南阜老人，山东胶州人。工诗善画，极擅书法，嗜喜砚石。晚年右臂因病不能运转，仍用左手作书画。当卢见曾出塞远戍时，他绘了一幅《雅雨山人出塞图》（此图现藏故宫博物院），并题诗《丈夫行，送雅雨翁赴军台》，首句云"丈夫抱雄心"，末句又云"丈夫终当一吐气"，推许卢见曾为一世丈夫。下署"乾隆五年岁在庚申夏四月高凤翰拜左手书具呈本"。卢见曾并在画端自题诗一首，中有"三年便许朝金阙，万里何辞出玉门"的诗句，可知此次被罚戍台为期三年。诗后卢见曾还有题识云："承恩出塞，南阜绘图送行，扬州故人将赋诗以赠，口占留别，即用自题。庚申夏五月雅雨山人卢见曾并识。"图上题诗相送者有十余人之多，如郑板桥、杨开鼎、闵廷容、王藻、马位、马朴臣、马苏臣、方原博、马曰琯、闵华、符曾、吴廷采、钱陈群等等；还有与传主吴敬梓也有交往的文士，如周榘、李葂、江昱、程梦星等人。在图的下端则有吴敬梓题诗，此诗为《文木山房集》所未收，是目今所能见及的传主唯一手迹。诗云：玉门关外狼烽直，毳帐穷庐犄角立。鸣镝声中欲断魂，健儿何处吹羌笛。使君衔命出云中，万里龙堆广漠风。夕阳寒映明驼紫，霜花晓衬罽袍红。顾陆丹青工藻绘，不画凌烟画边塞。他日携从塞外归，图中宜带风沙态。披图指点到穷发，转使精神同发越。李陵台畔抚残碑，明妃冢上看明月。天恩三载许君还，江南三度繁花殷。
繁花殷，芳草歇，蔽芾甘棠勿剪伐。
奉题雅雨大公祖出塞图治晚生吴敬梓传主题诗在图的绫圈右下端，己被从原图中割截另行装裱，现藏历史博物馆。因为卢见曾曾任江宁知府，而其时传主已经移居白下，所以诗中称之为"大公祖"，自称"治晚生"。明清时代士绅对知府以上官员都称之为公祖。王士禛在《池北偶谈》"曾祖父母"条中说：今乡官称州、县官曰父母，抚、按、司、道、府官曰公祖，沿明代之旧也。
从这题称中，我们多少也可了解传主与卢见曾的关系。诗的最后一句"蔽芾甘棠勿剪伐"，是概括《诗·甘棠》"蔽芾甘棠，勿剪勿伐，召伯所茇"诗意。《甘棠》一诗原为怀念召伯德政而作，后来称颂有德政、泽及人民的地方官员常用"甘棠遗爱"一词。传主用此故事称颂卢见曾，不仅切合他们的关系，而且还有亲身感受。吴敬梓早年出游淮扬，就曾得到卢见曾的赀助。卢见曾于"坐台"三年之后，于"乾隆九年召还"（见卢文弨《卢公墓志铭》），但没有立即回到扬州，而是先"授滦州知州。擢守永平，旋升永定河道"、直到"十九年还任两淮盐运使"（见《两淮盐法志》卷一百三十七《名宦传上》）。既然卢见曾再度来扬州复任两淮盐运，敏轩原与他有旧谊，因而此时前来扬州拜访，也就是极为自然的事了。
卢见曾虽为主持盐运的大吏，但毕竟由文士出身，极"工诗文"，为人又"性度高廓，不拘小节"，喜与学者文人交接。当他初任两淮盐运时，就曾"筑苏亭于使署，日与诗人相酹咏，一时文宴盛于江南"。而此次再任两淮盐运，更与四方文酒之士唱酬无虚日。他曾在乾隆丁丑（二十二年、1757年）修禊虹桥，作七言律诗四首，"其时和修禊韵者七千余人，编次得三百余卷"。其弟子李葂能诗善画，为之作《虹桥揽胜图》。这虽在传主吴敬梓故后三年，但也可见卢见曾的交游之广，影响之巨。有清一代，在扬州从事诗文唱酬活动而产生极大反响的有两人，一为王渔洋，他曾填词《浣溪纱》三阙，"日与诸名士游宴，于是过广陵者多问虹桥矣"。传主曾祖吴国对仕宦京师之际，因病南来扬州休养，得与王士禛交游，《带经堂全集》中还存有一些涉及国对的诗作。一即卢见曾，后于王渔洋数十年，所谓"复以风雅之称，归诸卢抱孙转运"。先后为卢雅雨座上客的著名文士，如戴震、鲍皋、惠栋、汪舟次、马秋玉、吴玉搢、严长明、朱稻孙、汪棣、易楷、郑燮、李葂、张宗苍、王又朴、高凤翰、沈应瑞、张辂、焦五斗、吴均、沈廷芳、梁、钱载、陈大可、周榘、胡裘錞、金兆燕、宋若水、张永贵、倪炳、文山、汪履之等，"皆抱孙宾客也"（据《扬州画舫录》卷十）。这其中颇有一些与吴敏轩交往密切的文士。
与卢雅雨这些"宾客"相比，传主吴敬梓地位并不十分显得重要，卢见曾也没有特别看重他。因而吴敬梓此次来扬州，虽然经常出入卢雅雨"大公祖"幕中，但却自行住在靠近徐凝门一带、后土祠附近的族亲家中。金兆燕诗中曾点明传主的居处："我居徐宁门，君邻后土祠，昕夕相过从，风雪无愆期。"（《甲戌仲冬送吴文木先生旅榇于扬州城外登舟归金陵》，见《棕亭诗钞》卷五）王又曾书《文木山房诗集》后的诗序中也说："此间（指扬州）故有先生族人，舍人（指吴烺）曾为余言'先生每过维扬，辄止宿其庐'，试走访焉，则先生果在。"（见《丁辛老屋集》卷十二）徐凝门在钞关至东关的河下街中段，钞关至徐凝门为南河下，徐凝门至阙口门为中河下，阙口门至东关为北河下，长达四里，附近的田家巷"即琼花观街"（《扬州画舫录》卷九），也就是金兆燕诗中提到的后土祠。金兆燕诗中将琼花观与后土祠错举并列，紧接上文所引四句之后有"峨峨琼花台，郁郁冬青枝。与君攀寒条，泪下如连丝"之句，可见吴敏轩常与金兆燕等亲友到居寓附近的琼花观游览。
传主吴敬梓在扬州原就有不少亲朋故旧，至交密友，这在前面各章中已相应介绍过。此次晚年来游扬州，接触交往的有金兆燕、吴楷、石庄等人，与程晋芳匆匆再次晤面旋即分手，与王又曾初次相见并订交谊，与沈大成神交已久而终未能谋面。金兆燕为传主表兄兼连襟金榘之子，字钟樾，号棕亭，与传主同为全椒人。"工诗词，尤精元人散曲"，卢见曾"延之使署十年，凡园亭集联及大戏词曲，皆出其手。中年以举人为扬州校官，后成进士，选博士，入京供职，三年归扬州，遂馆于康山草堂"（《扬州画舫录》卷十）。传主此次来游扬州，与他的住处相近，关系又密迹，自然昕夕相从。他们或茶阁听书、酒楼吟诗，或去友人家中闹新房、到寺观中探访方外之士。金兆燕诗中就有记载："金屋戏新妇，碧观寻髡缁；饱啖肉笑靥，酣引玉练槌。"并加小注说"吴一山纳妾，招同饮"、"石庄上人寓碧天观，屡同访之"。
吴一山名楷，仪征人。道光《仪征志》卷三十六有他的小传，阮元《淮海英灵集》丁集卷三录有他的诗作四首，也有小传，云：吴楷字一山，仪征人，邑诸生。乾隆辛未（《仪征志》作乙酉）
召试二等，被彩缎荷包之赐。笃孝友，爱交游，有《含薰诗》二卷、《丹桔林诗》二卷，长洲沈文愨、嘉兴钱文端序之。
吴楷生于康熙癸未（四十二年、1703 年）小于传主二岁，早年丧妻，又无子息，因而在五十二岁时即乾隆甲戌（十九年、1754 年）娶有十五岁的鲍氏女为妾。吴敏轩此时正客寓扬州，所以前往参加喜宴。吴楷极擅烹调，又好宾客，《扬州画肪录》卷十三说其极"工诗文词赋，善小楷，好宾客，精烹饪，扬州蛼饼，其遗法也"。李斗在同书卷十一中又说："烹饪之技，家庖最胜，如吴一山炒豆腐，??风味皆臻胜绝。"金兆燕诗中的"肉笑靥"和"玉练槌"都是吴楷所精制的食品名称。
石庄上人名道存，《扬州画舫录》卷二中说他是"上元（今南京）人，薙染江宁承恩寺"，后为扬州见悟堂方丈。"石庄工画，善欢洞萧"，蓄有一支紫玉萧，长二尺一寸，九节五孔，上有周亮工题词。他的画"以查二瞻为师，所与交皆名家，惟不善作书，故凡题识皆所交书家代作，于是憎窝而为书画舫矣"。石庄卒于"壬子除夕"，壬子当为乾隆五十七年（1792 年），后于吴敬梓几近四十年。因而传主可能较他为年长。其时，他的寓居处还在"北门街"的碧天观中（《扬州画舫录》卷一），尔后方迁至见悟堂。
在扬州，传主还与江南华亭人沈大成有一段神交经历，可惜始终未能聚首。沈大成字学子，号沃田，是康乾之际著名的经学家，生于康熙三十九年（1700 年），卒于乾隆四十年（1775 年）。雍正时，大成因家道中落，出为幕府，历游广东、福建、浙江、安徽等地，与惠栋、戴震、王鸣盛等著名学者都有交往，晚年游淮扬，为盐运使卢见曾座上客。从他的《学福斋集》中看来，他与传主吴敏轩的许多友人都有交谊。他曾与卢雅雨及江松泉、严东有在金山僧房看月赋诗（卷十三），与程廷祚为"老友"，为王又曾《丁辛老屋图》题诗（卷十五），为陶衡川精舍题诗十一首（卷十八）。他在扬州时，还与吴楷交往密切，吴楷多次送他腌菜、又经常宴请他，他都写有诗作记其事（卷二十一）。沈大成早年就闻知吴敏轩为人"谦雅乐易，博学喜谈艺，接引后进恒恐不及"，又"澹于名利"而喜游览，"每闻佳山水，则褰裳从之"，因而极盼与传主结识。此次传主吴敬梓既然来游扬州，他闻讯后赶"往先生（指传主）所，洎先生来，俱不遇。未几，余去客运懈，而先生亦遂卒，自以不获御李君，居恒怅惘！"（卷五，《全椒吴征君诗集序》）生活中就是充满着这些偶然：他去后土祠拜访吴敬梓，而吴敬梓却去他的居处拜访，以致两不相遇，失之交臂！沈大成还与敏轩长子吴烺有极为密切的往还。吴烺返京供职之际，大成写有《送吴杉亭舍人还朝》七律一首（卷二十五）。吴烺也曾为沈大成的《秋灯夜读图》题诗（见《杉亭集》卷六），而沈大成也曾为吴烺的《周髀算经图注》作序，认为吴杉亭"精于九章"，这部图注也是"学者必宜读之书"（卷二）。沈大成之所以能为吴烺这部数天之学的著作写序，是因为他本人在"笃志经学"的同时，也"旁通天文地理六书九章算学，覃精研思，粹然成一家之学"。他还曾"校定《梅氏历算丛书》，尤为一生精力所萃"（《畴人传》三编卷一）。在吴敬梓谢世十年之后，他的长子吴烺搜集他的生平所作，编定《文木山房集》，特地去扬州看望沈大成，请他写了一篇序。此序未刊载于目今传世的四卷本《文木山房集》中，而见于沈大成《学福斋集》卷五。同时，吴烺所编定的这部《文木山房集》至今也未曾见传世，因而沈大成在序中说他也曾"挂名于集中"，现今传世的四卷本《文木山房集》却未见有沈大成名与字。在这篇序言中，沈大成认为传主是在研治毛诗的基础上，进行诗歌创作的，因而成就极高，他在序中高度评价敏轩的诗作艺术。他说：??故其自为诗，妙骋抒柚，随方合节，牢笼物态，风骨飞动；而忠厚悱恻缠绵无己之意，流溢于言表，使后之观者，油然而思，温然如即其人，盖非今世之诗，而古作者之诗也。岂区区稳切声病，俪青妃白，求工字句之末以相市哉？
--《全椒吴征君诗集序》，见《学福斋集》卷五从现存的传主诗作来考察，沈大成的评价未免过高，这也是作序者常常难于免俗的溢美之辞。当然，传主散佚的诗作为数不会太少，四十岁以后的作品目前仅能见到《金陵景物图诗》等二十余首，沈大成这样的评价是在"尽读其诗"之后而作的，可能传主的诗歌创作到了晚年更臻于成熟也未可知。
在扬州，传主还再度与程晋芳晤面，程晋芳自淮安来扬，意外地与吴敬梓相逢。程氏原为两淮豪富，但程晋芳为人"好周戚友，求者应，不求者或强施之"，又不会、不屑理财，"付会计于家奴，任盗侵，了不堪勘，以故虽有俸有佽助，如沃雪填海，负券山积，势不能支"，此后，迫不得已，他曾"乞假赴陕，将谋之中丞毕公，为归老计。时酷暑，索逋者呼噪随之"，不幸病死在毕沅署中。这是袁枚在他所写的《程君鱼门墓志铭》中对程晋芳晚年困顿生活的详尽记叙。在他身后，债务仍未清，袁枚就曾"举借券五千金焚之"（《清史稿·袁枚传》）。程晋芳自己在《陈古渔》诗中也曾写到自己晚年的困顿，"与子往还今五春，子贫如故我贫新"（《勉行堂诗集》卷十二）。此次他与传主相逢于扬州，境况已极为凄凉，在他的《文木先生传》中有所叙写。这次晤面，就成为他们的永诀，传主准备赠给他的诗作也终于未能成篇。
当时出入卢见曾府署中的知名学者文士为数甚多，因而卢抱孙对传主也未特别礼敬。吴敬梓因此常有被冷落之感，叹息"丈夫抱经术，进退触藩羝。于世既不用，穷饿乃其宜"，感慨"谁识王明，斋钟愧阇黎"！传主在感到于世不用、不被看重的苦恼的同时，又对出入盐运使署的两淮盐商深为不满，他们那种"牢盆牟国利，质库朘民脂；高楼明月中，笙歌如沸糜"的骄奢淫侈的生活，使得吴敬梓十分厌恶。当时不少文人与盐商也有往还，卢抱孙自不必说，早于吴敬梓的如朱彝尊于"举博学鸿词、授检讨，归过扬州"时，盐商安麓村就曾"赠以万金"（《扬州画舫录）卷十），稍后于传主的如袁枚，为安麓村"重刻孙过庭书谱数石"题跋，仅"书'乾隆五十七年某月某日，随园袁某印可，时年七十有七'二十二字归之"，就得到安所馈赠的"二千金"（见《清稗类钞）三十一册"安麓村刻书谱"）。但是，传主并不效法这类文士，他绝不屑于与盐商往还，宁愿困顿自守。但这样长期逗留在扬州已无任何意趣，乃下决心"逝将买扁舟，卒岁归茅茨"（此节引诗未注出处者，均见金兆燕《甲戌仲冬送吴文木旅榇于扬州城外登舟归金陵》，见《棕亭诗钞）卷五）准备回到业于颓圮的秦淮水亭中去"卒岁"了。
吴敏轩在渡江南归之前，倾囊中所有准备了酒点茶食，邀集他的友人前来宴集。大家尽情欢谈，吴敬梓痛饮数杯之后，己微有醉意，不断地吟诵起张枯的《纵游淮南》一诗：十里长街市井连，月明桥上看神仙。人生只合扬州死，禅智山光好墓田。
在座的友朋无不感到诧异，但也不便说破，隔了几日，即农历十月二十八日，诗人王又曾从京南返，路过扬州，按照吴烺提供的地址去拜访敏轩，果然见到。王又曾字受铭，又字毅原。浙江秀水（今嘉兴）人。他曾数度客游秦淮，闻知传主文名，但始终未能谋面。乾隆十六年（1751 年），弘历南巡到了江宁，召试士子，他和吴烺同时参加考试，"均蒙异数"而被赐举人授内阁中书，又同时北上京华供职，两人"共风雨，数晨夕，至专且久"，交谊极为深笃。此次南返，在扬州终于见到敏轩。当天傍晚，吴敬梓又去他舟中回拜。两人虽系初次晤面，但神交已久，此次聚首分外投机，上下古今无所不谈。离舟上岸之后，传主还一再邀约王又曾来日到他的客寓处聚会，直到王又曾答允后，方才不胜依依地分手而归。岂料吴敬梓和上又曾的初次晤面居然是他们最后一次相聚。
当晚，吴敏轩回到寓所时夜色正浓。他又小饮数杯，虽然微有醉意，但神志还清楚，自行脱衣解带上床休息，此时已是下半夜了。这一大从晨至暮，传主都在会客、雄谈，精神极为兴奋，但身体却又十分疲惫。上床安枕不到一顿饭工夫，由糖尿病并发的高血压症突然恶化，痰涌不绝，连药物也来不及投用就已谢世。当时，守护在传主床边的只有幼子，立即请人去告诉住在附近的金兆燕。兆燕闻此恶耗急忙赶来，一方面写信通知敏轩在北京供职的长子吴烺和在南京家中的次子吴煐，另一方面又同时向扬州的亲友发出讣告。王又曾于二十九日凌晨在舟中收到讣闻，惊诧异常，不禁发出深沉的感叹："于戏伤哉！又曾愿见之心，积之数岁，得一见矣，而先生遽一夕而殒：人生怪愕之事，无逾于此！"（《书吴征君〈文木山房诗集〉后有序》）。即时，王又曾也赶赴传主吴敬梓寓所，协助金兆燕料理丧事。他们在检点传主遗物时发现，除了典当衣服的钱还剩有一些之外，已经囊空如洗、一无所有了。王又曾见此窘况，立即去两淮盐运使署，向卢见曾诉说详情。卢见曾与传主原有交谊，尽管平素未予特别青睐，一旦闻其物故，也不胜伤感，立即慨允承担一切丧葬费用。一切安排妥当之后，金兆燕又偕同吴敏轩的幼子，将一代文豪的遗柩从扬州用船运回南京，安葬在南京城西北的清凉山脚下，又说葬在城南的凤台门附近。至今已无遗迹可寻了。
传主病逝以后，金兆燕曾写了一首五古长诗《甲戌仲冬送吴文木先生旅榇于扬州城外登舟归金陵》，详尽地描叙了传主晚年在扬州的生活状况、思想感情，其中涉及敏轩病危及逝世的经过，有云：??孟冬晦前夕，寒风入我帷。独客卧禅关，昏灯对牟尼。忽闻叩门声，奔驰且惊疑。中衢积寒冰，怒芒明参旗。踉跄至君前，瞪目无一词。左右为余言，顷刻事太奇：今晨饱朝餐，雄谈尽解颐；乘暮谒客归，呼尊酹一卮；薄醉遂高眠，自解衫与綦。安枕未终食，痰壅如流澌；圭匕不及投，撒手在片时。??--《棕亭诗钞》卷五王又曾在《书吴敏轩（文木山房诗集）后》的小序中也记叙了传主病逝前夕的情景：??去秋（指乾隆十九年）取急南还，道出邗上，停舟馆驿前，为十月之廿有八日。此间故有先生族人，舍人（指吴烺）曾为余言"先生每过淮扬，辄止宿其庐。"试走访焉，则先生果在。薄暮，先生来舟中，相见如旧识；纵谈今古，且订又曾作客邸销寒，竭欢乃已，又曾敬诺不敢辞。是夕归，先生竟以无疾终，凌晨而讣音至。??在王又曾所作的十绝句中，其第三首即写传主的去世：尘海抽身意渐灰，江湖耆旧好追陪，那知一夕芜城语，特与先生永诀来！
--见《丁辛老屋集》卷十二程晋芳在《哭吴敏轩》三首中也同样记叙了传主病逝时的窘境，同时还肯定了敏轩的才艺：三年别意语缠绵，记得维舟水驿前。转眼讵知成永诀，拊膺直欲问苍天。生耽白下残烟景，死恋扬州好墓田（时客邗上，前一夕，屡诵"禅智山光"之句）。涂殡匆匆谁料理？可怜犹剩典衣钱！
沈醉v 边落拓身，从教吟鬓染霜新。惜君才思愁君老，感我行藏虑我贫。曾拟篇章为社侣，空将鸡黍问陈人。板桥倦柳丝丝在，谁倚春风咏麴尘（君有诗云："遥思二月奏淮柳，蘸露拖烟委麴尘"为时所称）？
促膝闲窗雨洒灯，重寻欢宴感偏增。艳歌蛱蝶情何远？散录云仙事可征（君好为稗说，故及之）。身后茅堂徐破漏，当年丹篆想飞腾。过江寒浪连天白，忍看灵车指秣陵！
--《勉行堂诗集）卷九《拜书亭稿》传主吴敏轩去世之后，程晋芳曾经为他撰有传记--即《文木先生传》。这是吴敬梓友人所撰写的唯一的一篇传记，后来一些记载，大都从此文衍出；也是现存的最为详尽的一篇传记，但也仅仅八百字左右，全录如下：先生姓吴氏，讳敬梓，字敏轩，一字文木，全椒人。世望族，科第仕宦多显者。先生生而颖异，读书才过目，辄能背涌。稍长，补学官弟子员。袭父祖业，有二万余金；素不习治生，性复豪上，遇贫即施，偕文士辈往还，倾酒歌呼穷日夜，不数年而产尽矣。
安徽巡抚赵公国麟闻其名，招之试，才之，以博学鸿词荐，竟不赴廷试：亦自此不应乡举，而家益以贫。乃移居江东之大中桥，环堵萧然，拥故书数十册，日夕自娱。窘极，则以书易米。或冬日苦寒，无酒食，邀同好汪京门、樊圣□（应为"谟"）辈五六人，乘月出城南门，绕城堞行数十里，歌吟啸呼，相与应和；逮明，入水西门，各大笑散去，夜夜如是，谓之"暖足"。余族伯祖丽山先生与有姻连，时周之。方秋，霖潦三四日，族祖告诸子曰："比日城中米奇贵，不知敏轩作何状。可持米三斗、钱二千，往视之。"至，则不食二日矣。然先生得钱，则饮酒歌呶，未尝为来日计。
其学光精《文选》，诗赋援笔立成，夙构者莫之为胜。辛酉、壬戌间，延至余家，与研诗赋，相赠答，惬意无间。而性不耐久客，不数月，别去。生平见才士，汲引如不及。独嫉时文士如仇；其尤工者，则尤嫉之。余恒以为过，然莫之能禁。缘此，所遇益穷。与余族祖绵庄为至契。绵庄好治经，先生晚年亦好治经，曰："此人生立命处也。"岁甲戌，与余遇于扬州，知余益贫，执余手以泣曰："子亦到我地位，此境不易处也。奈何！"余返淮，将解缆，先生登船言别，指新月谓余曰："与子别，后会不可期。即景悢悢，欲构句相赠，而涩于思，当俟异日耳。"时十月七日也，又七日而先生殁矣。先数日，衷囊中余钱，召友朋酣饮。醉，辄诵樊川"人生只合扬州死"之句，而竟如所言，异哉！
先是，先生子烺已官内阁中书舍人，其同年王又曾毂原适客扬，告转运使卢公，殓而归其殡于江宁。盖享年五十有四。所著有《文木山房集》、《诗说》若干卷；又仿唐人小说为《儒林外史》五十卷，穷极文士情态，人争传写之。子三人：长即烺也，今官宁武府同知。
论曰：余生平交友，莫贫于敏轩。抵淮访余，检其橐，笔砚都无，余曰："此吾辈所倚以生，可暂离耶？"敏轩笑日："吾胸中自具笔墨，不烦是也。"其流风余韵，足以掩映一时，窒其躬，传其学，天之于敏轩，傥意别有在，未可以流俗好尚测之也。
--《勉行堂文集》卷六程晋芳作此传，当在乾隆三十五年（1770 年）到三十六年（1771 年）之间，追忆十余年前旧事，于细枝末节处难免有纰漏讹误。例如敏轩病逝日期当为十月二十九日；又如传主去世时有子三人，而实际有子四人，次子藜叔早亡；再如"人生只合扬州死"为张祜《纵游淮南》诗句，而误为杜牧所作。但在这唯一一篇同时代人所写的传记中，却为我们勾勒了传主的生平际遇、思想性格和著述概况，有着极为重要的价值。
在程晋芳为敏轩撰写《文木先生传》的前数年，也就是传主殁后十年--乾隆二十八年（1763 年），吴烺收集乃父的诗词作品，编定十二卷本的《文木山房集》，请沈大成为之作序。这篇序言的主要部分是评论传主研治《诗经》的见解和传主自己诗歌创作的成就，但也述及敏轩的为人，还追忆了当年与传主谋面不竟的经过。同样是一篇研究传主生平、思想、学术、创作的重要资料，在本书有关各章中已曾多次称引，不再过录。至于本书中征引的其它资料，则散见于各家文集以及有关碑传、方志中，经多方勾稽、考辨，方始可以将传主的生活道路作一粗略的扫描。
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