虽然赴任之前对仕宦艰难稍有思想准备，但毕竟是初历宦海，而"宁知乖圆方，举足辄伤趾。"②不免产生有志难酬的愤感，进而悲愁苦闷，其时所作的《梁甫吟送郑希道入京》，流露出了这样的心境："今日驱车上梁甫，回头却忆平原路，梁甫吟，愁我心。"刘基自幼即受到儒道思想的沐染，儒家积极入世、兼济天下的思想驱使着他沿着科举的道路步步迈进。当以进士而入官时，期期为搏霄鸿鹄，不畏雾晦海激，强烈的济世之志成为他秉公执① ［明］谈迁：《国榷》卷一引朱国桢语。古籍出版社1958 年版。
① 《送葛元哲归江西》，《文集》卷十一。
② 《送孔世川赴江西儒学提举》，《文集》卷十三。
③ 《文集》卷十一。
④ 李爟曾有诗曰："泪如霜后叶，摵摵下庭柯。"（见刘基《临江仙》，《文集》卷十八）。⑤ 《临江仙》，《文集》卷十八。
① 黄伯生：《行状》。
② 《北上感怀》，《文集》卷十三。
法、施展才华的主要精神支柱，但是，在经受了秉公办案而受诬构，谠直不阿而与幕官不合之后，深深感受到在贪浊的官场欲求抱节守志并不容易，因此，开始了第一次弃官归里，隐居力学、壮游山水的经历。
归里之时，曾绕道武夷山一游。摆脱了繁剧公务的羁绊，既轻松自适，又苦闷惆怅。出游之初，矛盾的心境表现得尤为显著。又是一个八月高秋，寒花蔓蓠、枫林乌柏，尽情饱览，"我行固无期，况乃尘事毕。"③神情清谧闲适，但回想起江西五稔官宦经历，感慨良多："平生历道路，艰险颇曾受。"①但并未消沉自弃："未能外形骸，岂敢轻衰朽。"②而是追寻着宋代理学家的踪迹，从儒家先哲那里寻求精神支柱：于武夷山中，缅怀紫阳子的学问风采；于鹅湖之上，追慕昔贤的论道情形。但敌人已去，只留下木然金缘，袅袅香雾，寂寞空林，不免思绪绵绵。游览武夷之后，美丽的山川景色逐渐排遣了胸中的忧烦，心境逐渐与清川溪流、嘉树幽林混合交融，"仙山在咫只，早晚期登临。"③道家境界，成了刘基初尝人生烦恼之后，得到片刻宁静的一隅。
入仕之前，习举业期间刘基就受到了儒家政治思想的系统教育，但这主要是一幅按儒家思想勾勒出的理想图画，严峻的现实远比刘基想象的更为复杂，因此，他又开始了为期三年的青灯伴读的生活，祈求从书本中进一步寻求解决现实的社会、人生答案。
除居家力学之外，其间还有一次壮游经历。
远游之初，心情悠然自适："澄心以逍遥，坻流任行止。"④沿途即景赋诗，留下了大量描绘自然风物的优秀篇什。后北上海宁、苏州、金陵，在姑苏城中，回溯吴王夫差时，满城柳色青青、萦烟袅娜、西施翩跹起舞的情景，如今柳尽人逝，发出了人生倏忽，成败由天的感喟。抵达金陵，刘基徘徊玄武湖边，驻足鸡鸣埭上，更是感慨良多，昔日繁华的六朝古都，只留下一道秦淮，著意西流。凭栏怀古，诗人泪零衣袂，不胜悲怆。
但是，优游肥遁毕竟是不得已而为之的人生选择，刘基并未真正逍遥任适于山水之间，在此前后，他曾作《蛟溪诗》以明志：在"大江扬浊澜，鼍蜃恣狂谲"的无道之世，"屈蟠深弯环"的蛟龙，要"闭藏当有待，保养慎无失。"一旦海清江宁，终将"超腾云雷"。当他渡江北上时，心境发生了根本的变化。
至正六年（1345），黄河在济南南部决堤，百姓庐舍冲毁殆尽，饥民塞途。刘基再见不到优游江南时的繁花绿柳，但见满目疮痍，处处白骨。沿途挥笔赋诗，尤其是悲怆沉郁、长达五百余言的《北上感怀》，描绘了这样一幅惨然图景："逾淮入大河，凄凉更难视。黄沙渺茫茫，白骨积荒藟。哀哉耕食场，尽作狐兔垒。??去年人食人，不识弟与。"与漫游金陵时怡然自得的心境，感叹"虚名在误身世"①的消极遁世迥然不同，发出了"牧民岂无人，司寇亦有氏"的诰问。虽然对元王朝仍抱有幻想，但对朝廷囤粮自肥、③ 《早发建宁至兴田驿》，《文集》卷十三。
① 《发白沙至水口》，《文集》卷十三。
② 《发白沙至水口》，《文集》卷十三。
③ 《自衢州至兰溪》，《文集》卷十三。
④ 《九日舟行至桐庐》，《文集》卷十三。
① 《摸鱼儿·金陵秋夜》，《文集》卷十八。
不思赈济的行径深为不满："陈红太仓米，丰年所储偫。为民备乏困，朝廷岂私此？"②对贪暴的官吏吏是切齿痛恨："赈恤付群吏，所务惟刻削。"③"奈何簿书曹，暴慢蔑至理。"④当时水旱荐虐，官吏朘刻，农民已痛苦不堪，大起义正在孕育，社会矛盾正在激化。刘基以其敏锐的政治眼光，对此已有觉察，曰："勿云疥癣微，不足成疮痏。滔天起滥觞，炎冈发星烜。"①当然，他对农民起义产生的阶级、社会根源无法解释，而仅以一名士大夫的善良性情，祈盼着干戈罢息，太平日长。当看到"至今盗贼辈，啸众如蜂蚁。长戈耀白雪，健马突封了。岂惟横山泽，已敢剽城市"②的情形，不免"愁心如汶水，荡漾绕青徐。"③再次升腾起匡世济穷的愿望："痛哭贾生狂，长叹漆室。何当天门开，清问逮下俚。"④刘基由遁世到用世的转变，主要是以有感于生民困苦、社稷安危为契机的。途经东晋名将祖巡故里，作《吊祖豫州赋》，感佩其"系生民之休戚"的品节，哀叹祖逖生不逢时，壮志难酬。
此次北上，感慨甚多，是刘基重新步入仕途的重要思想动因。
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