至顺三年壬申（1332），刘基经过在石门书院的数年修习之后，赴杭州参加江浙行省乡试，得中举人，名列十四。
翌年，又赴大都（今北京）会试。元朝民族歧视严重，科举铨选也是如此。榜分左右两种：蒙古、色目人为右榜，考两场；汉人、南人为右榜，得① 《文集》卷十六。
② 《文集》卷九。
① 刘耀东：《石门题咏录》（见《括苍丛书》，载："泰定丁卯秋七月，县尹曹用子成，与本路所委录事郑原善复初奉檄修理石门书院，复增学田"。
② ［明］宋濂等：《元史》卷八一《选举·学校》。
考三场，其中第二场考古赋诏诰章表。刘基"癸酉会试作"的《龙虎台赋》仍见录于《诚意伯文集》中。虽然当时元王朝衰败之象已经暴露，也没有看到龙虎台，但还是勉力而作，并且为了实现登科及第的多年夙愿，不免有颂扬帝德的奉承之辞："慨愚生之多幸，际希世之圣明，虽未睹斯台之壮观，敢不慕乎颂声。"颇具汉大赋的闷衍之风。不久，会试揭榜，刘基中第二十六名进士，汉人、南人第三甲第二十名，同为青田籍的叶岘、徐祖德也一并得中。此次进京会试，既有徐、叶等同邑故友，又有来自各省的会试新朋，一起赋诗论学、意气风发。虽然相识时间不长，但己"高谊薄九霄"①，遂成知已。榜揭之后，同辞京门，各归故里，怆然惜别，各各裁诗，以表念念悠情。
科举是古代侁侁士子们通往仕途的重要桥梁，很多人科场蹭蹬，乃至皓首穷经，最终还未能搏得一第。而刘基是幸运的，科场登竞，几乎没有受到困厄，这得益于他的才秉、勤奋，及家庭、业师的熏染教育。
经过数年的注官守阙，等待铨选后，至元二年（1336）赴江西，任瑞州高安县丞。
初入仕途的这一年，元末农民起义的点点星火已经首先在广东、河南、四川等地燃起，元代的各种社会矛盾正在激化，旧的王朝正在走向没落。刘基入仕时，元明的嬗替实际已经开始，但他还是同大多数士大夫一样，把对现存朝廷的忠诚作为济世拯民的基点。初登仕途，虽品秩甚低，县丞之上，尚有县尹、达鲁花赤，但他十分珍视这一施展自己政治才华，实现政治抱负的机会。金秋时节，从家乡青田出发，途经丽水、松阳、龙游、安江、衢州，沙溪、铅山、戈阳、南昌、直至高安，沿途即景抒怀，赋诗甚多，但从其沉郁的基调中，我们可以看到刘基似乎预感到了仕途维艰。刘基描绘的不是朗丽秋色、而是一幅秋雨霪霏、客愁纷纷的画面：鸡鸣发山驿，天黑路弥险。烟树出声，风枝落萤点。江秋气转炎，嶂湿云难敛。伫立山雨来，客愁纷冉冉。①但是，他的政治抱负、品行气节，又并不因元代后期贪浊的环境而变异。而要在仕途之中砥砺名节："狭径非我由，周行直如发。"②"何当扬湛冽，尽洗贪浊肠。"③决心做一个清正廉洁的官吏，为此，到任伊始，特作《官箴》自勉自律，虽然其中对君、民关系，仍囿于传统观念，但仍可看出刘基是一位正直有为，具有民本思想的政治家，《官箴》云：治民奚先，字之以慈。有顽弗迪，警之以威。振惰奖勤，拯艰怠疲。疾病颠连，我扶我持。④与刘基任职的高安毗邻的临江，治安十分混乱，贪官污吏与"虎狼之卒"相勾结，敲诈勒索，残贼百姓。他们沆瀣一气，对其中一人稍有怫逆，必遭祸殃；官吏欲过问，则群起而诬构排击，甚至被驱逐离任。善良百姓称这些奸暴之徒为"笳鼓"。刘基在高安期间，以廉洁著称，发奸擿伏，不避强御，深受百姓的称颂。他对临江一带的不法之徒十分痛恨，但苦于为丞高安而不及临江，无能为力。其后友人月忽难任临江路经历，严惩奸恶，深受百姓爱① 《自都回至通州寄普达世理原理二首》其二，《文集》卷十二。
① 《发安仁驿》，《文集》卷十三。
② 《发龙游》，《文集》卷十三。
③ 《铅山龙泉》，《文集》卷十三。
戴，因病离职时，荐绅之士赋诗赠别，刘基曾作序赠寄。
但刘基秉公执法、为民除害的举动，直接触忤了某些不法豪右，他们试图诬陷报复。当时新昌州发生了一起人命案，案发后，凶手以金钱贿赂初审官，判为误杀，草草结案。原告不服，上诉至瑞州路，知府委派以执法公正著称的刘基复审，终于澄清了案情真相，凶手依法偿命，初审官因受贿渎职而罢官。但是，元代后期的官场已**之极，台省郡邑都以蒙古人为正长官，这些人大多数"贪婪渔猎，殆无纪极，豪家势族与此辈互交结，恣并吞。"①此案的初审官与凶手家并不甘休，倚仗蒙古达鲁花赤之势，图谋构陷。当时的江西行省大臣素来了解刘基，于是将其调至南昌，任江西行省职官掾史，同任此职的还有钱士能，两人都以谠直著称，性格相洽，但不久都因与幕官论事不合而先后投劾而去。
初仕江西，对元末官场有了切身的体验，同僚的挚肘，豪右的猖獗，不法分子的横行，使刘基感慨良多，其后曾赋诗回忆道："我昔筮仕筠阳初，官事窘束情事疏。风尘奔走仅五稔，满怀荆棘无人锄。"①留下了锄恶未尽的遗憾和对窘束官场的失望。
但聊以使刘基从挫顿的江西仕宦经历中得到慰籍的是"卓荦多豪英"的"西江大藩地"②有他交谊笃厚的新朋：李爟、郑希道、黄伯善兄弟等，他们经常在一起歌诗填词，赠答唱和，一首《寄江西黄伯善兄弟》，可见他们的交情兰臭：望不见兮悲莫任，江水湛湛愁风林，西来文鱼曾到海，愿寄笔札逾兼金。③乃至与他们别后二十余年，刘基还与其"梦中相见道旧好。""觉而忆其人，不知今存与亡，因记其诗属为词，④以写其悲焉。"词云：街鼓无声更漏咽，不知残夜如何？玉绳历落耿银河。鹊惊穿暗树，露坠滴塞莎。梦里相逢还共说，五湖烟水渔蓑。镜中绿发渐无多，泪如霜后叶，摵摵下庭柯。"⑤不但如此，与时贤揭傒斯也有交谊，虽然相互并无赠寄之作传世，但揭傒斯留下简括的激赏之语，足见揭氏慧目识才，他认为刘基卓荦超群："此魏征之流，而英特过之，将来济时器也。"
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