“成败论英雄，史笔朦胧。与吴霸越事匆匆。尽墨凌烟能几个，人虎人龙！双弓酒杯中，身世萍逢。半窗斜月透西风。梦里邯郸还说梦，蓦地晨钟”！他死时年仅35岁。
六月二十五日，完淳在嘉定槎溪侯岐曾的宅所听到了这个令人悲痛的消息，顿时痛哭失声。吴日生是他心目中仅次于陈子龙的恩师，他的死，不但使完淳失去了一个好老师，也使义军受到了无可挽回的损失。
这一两年来，死的人要超过和平时期的几十倍，甚至百千倍。人们对于死，似乎早已司空见惯。但这次吴日生，这个完淳短短军旅生涯中最敬重的领袖的死，却给他的心灵造成了不可名状的凄凉与悲伤。他挥笔写下《即事》三首，以示悼念：“复楚情何极，亡秦气未平。雄风清角劲，落日大旗明。缟素酬家国，戈船决死生。胡笳千古恨，一片月临城。
战苦难酬国，仇深敢忆家！一身存汉腊，满目尽胡沙。落月翻旗影，清霜冷剑花。六军浑散尽，半夜起悲笳。
一旅同仇谊，三秋故主怀。将星沉左辅，卿月隐中台。东阁尘宾幕，西征愧赋才。月明笳鼓切，今夜为谁哀？”
此诗极具苍凉悲壮之致。剧痛深悲溢于纸上。完淳又作《哭吴都督》六首以尽余悲，因为吴易尸骨难寻，他就和朋友们秘密地为他筑起衣冠冢，以示哀悼。
又一个志同道合的朋友去了，又一支精忠报国的义旅瓦解冰消，他还有什么犹豫？只有一心向前而已！
抗清的形势越来越严峻了。完淳飘泊江湖，思家怀人的情绪也越发深切。母亲妹妹诸人尚好，妻子秦篆则久居娘家，二人新婚即别，戎马倥偬，常难相见。
她一个柔弱女子，身处乱世，虽有父兄保护，但他们也在各自为抗清大事奔忙，无暇顾及秦篆的情怀。完淳身为一丈夫，却不能保护在妻子身边，惭愧思念不能抑止，遂写下不少情深意切的闺中词，词句婉浓秀丽，悱恻断肠，与那些慷慨悲歌的悼亡及军旅诗词和游侠诗文判若出自二人之手，但这也正表明了完淳性格中的另一面：多情、敏感，热爱生活。无情未必真豪杰。只有热爱生活，热爱感情的人，才会爱这片土地，爱自己的国家，才会用自己的全身心来实践气壮山河的誓言。
《卜算子·断肠》就是其中的代表作。它曲折反映了作者在流离转徙、新婚久别中的思家怀人之情。
它在构思、手法、形象、意境等方面均具有强烈的个性色彩，堪称抒情杰作。
起句“秋色到空闺，夜扫梧桐叶”，笔墨凝练，富于含蕴。构成一种悲凉凄楚的氛围，令人黯然神伤。
次句“谁料同心结不成，翻就相思结”比喻极妙。同心结由来久远，历代诗词中都屡有提及。它指用两条锦带绾成菱形的连环回文结，象征男女之间“永结同心”。相思结则最早见于东汉晚期的《古诗十九首》中“文采双鸳鸯，裁为合欢被。著以长相思，缘以结不解。”以针缕交锁连结，混合其缝，如古人结绸缪同心结，取结不解之意，其形颇似同心结。既然同心结和相思结形制相似，那么词中这位对景怀人的少妇在幽思绵绵中误结同心结为相思结，也就不足为怪了。
下片“十二玉阑干，风动灯明灭。立尽黄昏泪几行，一片鸦啼月。”融情于景，给人以想象回味的余地。
词中含有一种聚会难期的诀别之意。对于生死，夏完淳早已置之度外，他明白自己早晚免不了像爹爹，像吴日生，像千百个抗清英雄一样为国捐躯，因此词的情调也不免异常凄凉悲怆，尤其这时他又遭飘流之苦和丧师之痛，因此对妻子的愧疚及思念之情，也就更加深切。英雄气与儿女情，本来就是不可分离、相生相成的，在这个艰苦的时节，也就结合得更加完美。
他想起在新婚后未分离的日子里，也正是义军形势最好的时候，自己和父亲、老师、岳父诸人筹划收复江南的大事，常常是“晓月重楼人未归”。秦篆便“珠帘斜卷翠鬟垂，细按红牙懒画眉”。她和衣徘徊在栏杆旁，柔弱的身影投在月光下的地上，真是“一种东风几样吹”（《忆王孙》）。如今却是“月华流恨到天涯”！然而正所谓“愁怀万种凭谁说，边鸿不到音书绝。音书绝，长安何处，晚山重叠”（《忆秦娥》）。
他所怀念的，不仅是自己的妻子，还有无数正在抗清队伍中奋战的同志，以及他们的君王啊！
然而，老天爷似乎还要考验完淳，又把一个接一个悲痛的重担放在他已经扛过多少变故的少年人的肩上。不久，他又闻讯，自己最敬重的朋友，钱秦篆的大哥钱熙钱淑广因在吴日生军中积劳成疾，回家养病，医治无效，也悄然去世了，年仅27岁。又一个亲人离去了，可这回怎么会是自己最敬重的钱熙呢？“三春湖海兴如烟，十载交情竟惘然。重到西江秋似水，芙蓉堕粉更谁怜”！完淳的眼前，仿佛又出现了十年前，自己随父亲赴福建时路过嘉善钱家，与内兄钱熙初见面的情景。尽管当时自己最想见的是那位给自己写《神童赋》的聪明外露的二哥钱默，但在酒席上，最吸引自己的还是当时17岁的大哥钱熙。他玉立的风姿，骏扬的神采，沉静的笑容，都是那么出众！都是那样让小完淳为之神往！为什么，他也像姐夫侯文中一样，“千古文章未尽才”早早地就离开了人间。
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