1786年9月3日，歌德在他的《意大利游记》开篇中写道：“凌晨3时我偷偷地从卡尔斯巴德溜出来，否则他们就不让我走了。8月28日是我的生日，朋友们本想为我大大庆祝一番，很可能借此留住我。仅仅在这里就不能再耽搁。我提起行囊，独自一人钻进一辆邮车”，启程去意大利。
这一天正是卡尔公爵的生日。他们俩的生日仅相差几天。歌德借休假的机会躲开了这些社交活动。在他动身前，施泰因夫人已于8月14日离开，她只知道他要作一次旅行，但不知道何往。他向卡尔公爵请了长假去意大利，但未告知动身日期。惟一知道详情的是他的仆人兼秘书菲利普·弗里德里希·赛德尔（1755—1820）。歌德给他留下了寄信地址和自己的化名：“菲利普·米勒”，德国画家。
歌德后来回顾这次旅行时戏称之为“潜逃”和“流亡”，并且与古罗马诗人奥维德（公元前43年—公元18年）的“流亡”相提并论。实际上这是性质不同的两码事。歌德的出走并非受到公爵的迫害。他和公爵虽然有些政见不同，但私人关系一直很好。这位少主赠给他花园别墅，给他加封晋爵，批准他请长假，并照常发给月薪2000塔勒。因此，歌德匆匆溜走，不过是怕引起各种麻烦，担心走不成而已。
正因为歌德有些担心，所以他行动迅速。9月6日他已到达慕尼黑，这是德国通向南欧的大门。8日晚他已越过国境，到达布伦纳。他想起在1775年和1779年两次在瑞士从戈特哈德山顶遥望意大利，而今第一次踏上意大利国土，一偿宿愿，不免心潮澎湃。第一次因为想念丽莉而未去成。现在丽莉早已同他人结婚。第二次他不得不陪公爵返回魏玛，而他在魏玛10年，终于一事无成。现在又像10年前去海德堡准备奉父命去意大利一样，成为天涯孤旅。这真是命运的安排啊。
9月28日他到达世界闻名的水城威尼斯。他兴奋异常地写道：
“我第一次望见威尼斯，不一会儿就要进入这个奇妙的岛域，这个海狸之国。谢天谢地，对我来说，威尼斯终于不再是一个名词，不再是一个空洞的名字……
“第一艘贡多拉驶进我坐的大船……这时我想起以前的一件儿童玩具，也许20年来我一直未想到它了。我父亲有一艘以前带回来的漂亮的平底船模型。……船首似鸟嘴，用白铁皮做成。船身成黑色，平底，形似鸟笼。这一切都像老熟人在欢迎我。”
他在威尼斯待了半月有余，然后去费拉拉和佛罗伦萨，但是他无心瞻仰伟大诗人但丁的家乡和文艺复兴的圣地，他在佛罗伦萨仅停留三个小时，就直奔罗马。终于在万灵节前两天到达了他朝思暮想、久盼未见的罗马城。
1786年11月1日他的日记写道：“啊，我终于到达了这个世界的大都市。”“现在我到了这里，总算一块石头落了地，似乎可以慰我平生了。因为这大概可以说关系到我新的生命。”
1. 在罗马的日子里
在罗马，他同画家蒂施拜因（1751—1829）作近邻。他向他学习绘画艺术。蒂施拜因还为歌德画了几幅画。其中一幅名画是《歌德在罗马近郊》，画中的歌德是真人大小，一个旅游者，穿一件白色大衣，露天坐在一个倒塌的方尖塔上，处于前景位置，背景是罗马近郊的废墟。画家将草图送给了歌德，将真画卖给了那不勒斯的一位银行家。这幅画将歌德的潇洒风度表现得淋漓尽致，惟一的破绽是歌德的两只腿画得不一般长。
在罗马过了新年后，歌德与蒂施拜因于2月下旬同去天堂城市那不勒斯。正逢维苏威火山爆发。歌德冒着生命危险，三探火山口，去观看这座被火山灰掩埋后又被发掘出来的古城遗址。
在那不勒斯，歌德结识了著名风景画家菲利浦·哈克特（1737—1807）和克里斯多夫·海因里希·克尼普（1748—1825）。克尼普陪同歌德渡海去西西里。歌德参观了朱诺庙等古罗马遗迹。
歌德已出国9个月了。他不能在美丽的西西里久留，更无暇去撒丁岛和希腊。他没有忘记这次意大利之行的主要目的：学习。他以为自己有绘画才能，想来罗马学习古典艺术，发展自己的绘画才能。早在斯特拉斯堡求学时，他就说过：“我还没有具备所需要的知识，我还缺乏很多。巴黎应该是我的学校，罗马是我的大学。”因此，他在6月初便折返罗马了。
2. 罗马使他正视了自己
罗马有165000人口，的确是一个世界大都城。他前一年刚到时就说过：“在这里等于进了一所大学校”（1786.11.1.），“一天所学的东西多到不可胜数”（1786年11月7日）。庞大的斗兽场，宏伟的凯旋门，高大的方尖碑，独特的万神庙，壮观的圣彼得大教堂，举世闻名的梵蒂冈，富有传说的罗马七山……使得游人目不暇接，流连忘返。歌德第二次到罗马待了10个多月，有充分的时间去观看、欣赏、吸收和消化。他惊叹罗马建筑的宏伟壮观，具有和谐之美。梵蒂冈是一个大的艺术博物馆。他反复欣赏了米开朗琪罗等艺术大师的名画和许许多多雕塑，甚至请人将某些雕塑量了尺寸，做了石膏复制品。
歌德在罗马生活于一群青年画家中间，也经常学习绘画，写生和临摹。然而年近40岁的人已不可能成为职业画家，而只能成为一个业余画家或一个绘画欣赏家了。正如哈克特对歌德建议的那样，要想学会绘画，你“在意大利待上一年半吧”。又过了40年，已经是80岁老人的歌德对爱克曼说：“当我40岁在意大利时我才有足够的聪明，认识到自己没有造型艺术方面的才能，原先我在这方面的志向是错误的。”（182年4月10日）他又说：“尽管我费过大力，我没有能成为艺术家；可是我既然尝试过每门艺术，我也学会了懂得每一个色调，会区别好坏。这就是不小的收获，所以错误的志向也不是毫无益处。”（1829年4月12日）歌德说的益处是指如何训练写诗。他说：“我的诗所显示的具体性要归功于……极端注意眼睛的训练。”
歌德一直对自然科学感兴趣。日记表明，他沿途注意地形、地质地理。在帕都瓦参观了植物园，在威尼斯，他简直像孩子一样，津津有味地观看银蟹大战牡蛎的场面，达几小时之久。
以前歌德只是见到栽在桶里和缸里的许多植物，并且习惯于在玻璃窗后面一年四季观察植物如何生长。在西西里，他又想寻找原始植物。
但是无论绘画也好，自然科学研究也好，究竟不是他的本行，也不是他的拿手好戏。他认识到，他天生是一个诗人，只适合于诗的艺术，而不适合于造型艺术。
他同戈兴出版社订的出书合同是出版歌德8卷集。在魏玛时仅有前4卷，还有4卷等待他去完成。
他首先在罗马将剧本《伊菲革涅亚》从散文改成韵文（用五步抑扬格诗体），在1787年底前已完成，次年6月在《歌德著作集》第三卷中发表。
这个剧本取材于古希腊神话故事。它与欧里庇得斯的剧本《伊菲革涅亚》大同小异。但是在结尾处歌德作了很大改动，赋予了深刻的人道主义内容。
欧里庇得斯的剧本《伊菲革涅亚在陶洛人里》的故事情节如下：
伊菲革涅亚是希腊密刻奈王阿加门农的女儿。阿加门农统帅希腊联军攻打特洛亚，在海上遇到大风，为求神保护全军安全，许愿将女儿带到奥利斯向狩猎女神狄安娜献祭。女神救了她，驾云将她摄到陶里斯岛（今克里米亚半岛）。阿加门农征服特洛亚，班师回国。回家后竟被其妻和姘夫杀害。他儿子俄瑞斯忒斯杀母报仇，犯了弑母罪，因而被复仇女神追逐。根据阿波罗的神谕，只有他到陶里斯岛的神庙里把狩猎女神的神像带回希腊才能得救。于是俄瑞斯忒斯和朋友皮拉得斯同去该岛神庙。二人不幸被俘，被押到神庙里献祭。因为按惯例，凡是来该岛的外邦男子，都要被杀死献祭的。
女祭司见到他们两人，但不认识她弟弟。经过互认，三人密谋如何欺骗国王托阿斯，以便去海边逃命回国。他们登舟出发，不幸被暴风吹回，都被捕获。幸而雅典娜女神显灵，国王听从女神之命，才释放他们回国。
歌德改变了靠神的力量解决矛盾的结局。在歌德的剧本里，伊菲革涅亚是人类真善美的化身。她一到岛国，就促使国王废除了恶俗。当国王向她求婚但遭到拒绝，欲恢复恶俗，杀害她弟弟及其朋友时，她向国王讲出事情真相，她同国王辩之以理，一不靠神，二不靠武力，三不靠阴谋诡计，而是以坦诚高贵的人格和纯真的感情感化了这个野蛮的国王，消释了一切疑团，平息了他胸中的怒气。关于她弟弟盗走女神像的事，其实就是指他将自己的姐姐带回希腊去，而他误解为把阿波罗的妹妹带回去。国王于是说：“好，去吧！”“祝你们安好！”
其次，歌德完成了悲剧《哀格蒙特》。这个剧本早在1775年在家乡就写了好几场，去魏玛之后，既无时间，也无心思写作，似致时写时停，一直拖了12年，到1787年6月至8月在罗马才定稿。他激动地给朋友写信说：“今天我可以说，《哀格蒙特》已经完成了……我经过苏黎世寄走它，因为我希望凯泽能给过场戏和此外必须有音乐的地方谱曲（1787年9月1日）”。他甚至把完成它的这一天称作自己的“节日”。
哀格蒙特（1522—1568）是一个历史人物。他是尼德兰（包括今天的荷兰、比利时、卢森堡及法国的一部分）的一个贵族。当时哈布斯堡王朝查理五世皇帝已退位，将领土分给他的兄弟和儿子。他的儿子腓力普二世统治尼德兰和西班牙。但他是一个暴君。他的同父异母姊姊玛加丽特·封·帕尔玛在尼德兰当摄政。他宠信的红衣主教格兰维拉独揽总督大权。在这样残暴的**统治下，尼德兰人民为了争取宗教信仰自由，发生了暴动和起义。其中1566年8月的人民起义声势最浩大。暴君闻讯，派阿尔巴公爵率大军前往尼德兰镇压，将同情和支持人民起义的哀格蒙特伯爵和霍恩海军上将在布鲁塞尔市场上处斩。
歌德搜集和阅读了历史资料，但并不拘泥于史实，而是根据创作的需要，精心构思，大胆地改编，“尽可能直接掌握它，试图使这一切栩栩如生地显现在我的面前。①”剧作者甚至改变了哀格蒙特的年龄，虚构了克莱尔辛和他们之间的爱情故事。歌德还改变了哀格蒙特的性格，将他从一个动摇不定、曾帮助统治者镇压人民的贵族变成一个心怀坦荡、豪侠尚义、武艺精通，深受人民爱戴的抗暴民族英雄。哀格蒙特的悲剧在于：他过分相信统治者，以为“查理的儿子，不可能做卑劣的事情”。这种幻想导致这位自由战士的悲剧。临死前，他高呼：“我要为自由而死，我曾经为自由活过，战斗过，现在我要忍痛为自由牺牲。”
①《诗与真》第20卷。
哀格蒙特壮烈牺牲的结局表明歌德在完成这部剧作时没有改变12年前构思的初衷。它仍然充满了“狂飙突进”时代的叛逆精神。因此，它可以算作《葛兹》的姊妹篇，它被收集在《歌德著作集》第五卷，于1788年复活节出版。
斗转星移。“狂飙突进”运动已成过去。这个五幕悲剧的演出没有引起多大反响。歌德的剧本适合阅读，不大适宜演出，这固然是一个原因，更重要的是时代不同了。直到1814年德国处于解放战争时期，德国人民起来要赶走拿破仑侵略军，这个反映争取民族自由斗争的剧本加上乐圣贝多芬配的10首插曲，才引起观众的强烈共鸣。演出大获成功。歌德其他创作计划有了新的变化。剧本《塔索》，小说《威廉·迈斯特》的创作计划都推倒重来。
歌德1787年2月21日的日记写道：《塔索》“写好的必须完全毁掉。这份稿子搁得太久了。无论人物，还是计划，还是基调，都同我现在的看法毫无相似之处。”过了一年，他在罗马发的一封信里说：“《塔索》必须改写。已写成的没有用了。我不能这样收场，也不能全部废弃。”（1788年2月1日）
“《威廉·迈斯特》的旧稿子，”歌德写信说，“应该丢掉”。（1787年7月5日）
至于《浮士德》，歌德在意大利写了《魔女之厨》、《林窟》等场后，很有风趣地写信给卡尔公爵：“《塔索》过了新年就来了。《浮士德》将穿上信使的大衣报告我的到来。”（1787年8月11日）
歌德于1788年3月17日收到了赫尔德尔催他返国的信。他犹豫了一下，便决定回国，开始做各种准备。他对罗马这座古城恋恋不舍。临行前他种了3棵树作纪念。过了若干年后还托人打听过他种的树是否还在。
他自己订的行期是4月25日。他终于踏上了回国的旅途。别了，罗马！他泪水盈眶。他再次想起青年时代读过的《变形记》的作者奥维德，他的心境与奥维德不无相似之处。他想到这里，不禁吟诵出奥维德被逐出罗马时写的一首哀歌《忆那夜》，颇为哀怨凄凉。诗曰：
从那夜我心里感到悲伤，
这是我在罗马最后晚上。
留下了那么多贵重物品，
一说起那一夜泪珠盈眶。
人无声狗不吠夜静悄悄，
月当空引诱我驾车奔逃。
望卢娜去广场看着寺庙，
家神哟离庙近也是徒劳。
歌德痛苦地离开了罗马，带着他在这期间画的近一千幅画。他精心搜集的古董文物早已装船启运。他不虚此行。他完成了两个剧本。更重要的收获是精神方面的。他转变了自己的人生观、世界观和艺术观。他从“狂飙突进”诗人变成了一个推崇古希腊、罗马艺术的完美与和谐的诗人。“革命”锐气是削弱了，但艺术更成熟了。正如他在罗马给他母亲的信所说：“我将变成一个新人回来。”（1786年11月4日）他把自己的转变称为“我的第二个生日”，“那是真正的再生”。（1786年12月3日）
他又将以诗人的身份出现在魏玛了。
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