日本方面对唐不肯去当湖南省长还不同意，又派一持平中佐参谋由松井陪去劝他，说总司令部方面要他先回湖南去看看。愿意就留下来，不愿意还可以回来。日军为什么这么热情希望他去当省长呢？不久他明白了，这是他们急于诱降蒋介石使出的一种手法。也是向蒋介石暗示，他们可以逐步把占领的地方用这种变相形式交还给蒋介石，所以选派他去最相宜也最易说明问题。因为那时美已向日宣战，他们急于结束对华战争，唐生明了解到这些情况后，知道美日战起，胜利很有把握，所以连回去看一下都不肯，他怕一到湖南，南京受日本指使，马上明令发表他为省长。那时就进退两难，不干也不行了。汪精卫则希望借此顺水推舟，把唐也拉下水去，所以也劝唐还是去的好。后来拖到汪去日本养病，陈公博代理他的职务，唐生明就根本不理他们那一套了。
在应付这个问题上，唐采取了两面派手法与他们周旋。他向日本人除说身体不适外，还推说重庆方面认为他当省长后，双方联络工作不如现在方便，所以还在考虑，没有同意。而他对重庆方面，则说一旦离开京沪去湖南，与日军总部的联络就不如现在方便了，日本方面还要考虑。反正他们两方面又不能对证这些话，所以这个问题就这样拖下去了。
在这段拖的时间中，他尽量利用松井的关系，办过不少的事。如像毛森（军统大特务）和原上海警备司令杨虎的小老婆陈华（也在为军统工作）与张亚明等几十个军统中不层特务被日伪特务逮捕，唐都是让松井出面去保释出来。还有几架美国飞机在袭击沦陷地区日军时被击伤，飞行员跳伞下来被日军活捉，重庆也指示唐设法去营救，让松井去告诉日军司令部，不要杀害和虐待他们，并把他们被捕后的情况告诉重庆，转告美军。胜利后，美军派人到上海接收这些被俘美军飞行员时，美军负责人曾专程去拜谢唐。
看来有点矛盾，也很滑稽，在中日两国正处在紧张的战争时期中，唐生明却像和平时期派驻在别国的使领人员一样。不仅得到优厚待遇和享受特权，随时可以向日方提出交涉、保释被捕的人员，还可以公开建立无线电台与敌对方面通讯不受阻，并派有专人来保护。这些铁一样的事实，不是充分显示了日、汪、蒋三方的密切合作、相互勾结的最具体最有力的证明吗？
松井大尉是日本宣布投降后，才和唐生明挥泪告别，唐这时又以过去没有用过的口吻同他有什么事需要帮助他的，他只表示愿意早一点能回日本去，因为他是长崎人，一家人在长崎被美军原子弹炸光了。唐因为松井为他干过不少的事，也尽心尽力地保护过他，所以胜利后第一批遣送日本人回国时，他就特意请军统大特务、上海港口司令谢灏龄把松井安排进去。动身那天，松井专门到唐家，依依不舍地和他及他全家告别，带着沮丧的神情走了。
南京汪伪政府中的大汉奸们，可以说绝大多数与重庆政府有着密切关系。
蒋介石要不是害怕共产党和全国人民的坚决反对，可能早就公开与日寇进行谈判了。唐生明之奉令投敌的任务之一，便是替蒋介石去拉拢这些汉奸。
唐在上海、南京等地几年当中，亲手拉过不少的人，也了解到蒋介石除派他担任这项任务外，还另外派了许多人从多方面入手来做这项工作。唐在这方面下的功夫从来没停止过。以拉拢汪伪中第三号巨奸周佛海为例，便可看出一些。唐到上海不久，周曾向唐打听从湖南到上海的路线问题，闲谈中唐才知道周的母亲马氏和他妻子杨淑慧的父亲杨自容、继母、妹妹等均还在湖南原籍，当时正准备派人去接到上海。唐了解到这情况后马上向重庆报告，并建议要拉周，最好的办法可以从他母亲、岳父方面下手。
戴笠得到蒋介石的同意后，立即派人去沅陵、湘潭等处找到他母亲、岳父等人，把他们一起接到贵州息烽监狱囚禁起来，只是在生活上给以优厚的照顾。
约在1941年夏天，周接到湖南亲友的信，知道这些人已被扣捕，不知解往什么地方去了。不料这一情况被许多记者知道了，专门去采访他，他明知是蒋介石和戴笠干出来的，但在答复记者时措词却异常婉转，只说：“我相信这不是重庆当局直接干的。一定是地方无知者所为，相信不久可以脱险。”从这几句话可看出他内心矛盾，也可看出他对重庆政府藕断丝连的留恋之情。唐一面把这一情况向重庆汇报，一面跑去安慰他，当他向唐谈到这个问题时，非常伤心。他对自己累及老母、岳父等安危，内疚很深。他老婆告诉唐，周对母亲一向很孝顺，自母被扣，连日苦闷极了。唐一了解到这一情况，知道大有希望，便又向重庆作了报告，要加紧运用这一关系，对他进行拉拢。不久，重庆方面便通过他岳父写信给他，转达他母亲的话，希望他不要作孝子而要作“忠臣”，要他忠于蒋家王朝，不要给周家祖先和子孙丢脸。后来戴笠很得意地告诉唐，说在这个问题上两人配合得很好，很成功。
通过周的母亲、岳父，戴笠与周佛海拉上了关系。最初周很慎重，他看唐整天只讲吃讲玩，嘻嘻哈哈，还不敢和唐谈已与重庆发生往来，因为戴没有告诉他唐去的作用，唐虽知道也不便先和他去谈。戴一方面不愿彼此发生横的关系。怕出事彼此牵累；同时，也为了唐的安全，怕这些人靠不住出尔反尔，所以双方都不通知，各人直接和重庆联系。直到那年冬天，周发生了一件意外事，他们才彼此把真实情况露了出来。这件事经过如下：
唐生明在未投敌之前，便知道蒋介石在上海作战的时候，早就预留下几个可以代表他和日本接洽的人在那里，他的确一开始就无心抗日，从他种种措施可以证明。
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