1898年（光绪二十四年戊戌）春节，为常乐社仓拟写章程三十条。
2月8日，生子怡儿（即张孝若）。春，刘坤一将张謇所拟垦荒事入奏朝廷，续拟垦牧章程。筹备通州纱厂及垦荒事，给刘坤一呈寄“变通开垦海门荒滩奏略”。
5月，离家赴京。
6月13日，为翁同和拟“大学堂办法”十二条。
6月15日，慈禧将翁同和开缺回籍。
至7月张謇欲辞让其担任的大学堂教习一职，返回原籍。
9月，刘坤一照会张謇，让其总理江苏商务商会。
1899年（光绪二十五年己亥）春，去无锡参观杨宗濂等人创办的业勤纱厂。
5月，创办的大生纱厂开车，召集有关人士观看出纱。
10月，为大生纱厂拟订厂约。
1900年（光绪二十六年庚子）春，刘坤一为大生纱厂自办轮船运输立案，后张謇创建大生轮船公司。
夏，上书刘坤一，认为招抚义和团应“开诚布公，昭示威信，不可使疑，不可使玩”。八国联军由天津进犯北京，张之洞、刘坤一等督抚，合施“东南互保”，张謇又写信给刘坤一，请朝廷派兵“内卫外侮”。与海门王宾同知商议训练团丁；蝗虫从北侵入海门，写信给王同知，请出捕蝗告示，常乐社仓可“以麦一升，易蝗一斗”。秋，至东兴、吕四海滨察看，认为那里有可垦之地千顷，并可开办油厂、糖厂、畜牧等；同海门王同知商议，借河工存款疏浚青龙港，王答应“刘宋河款永为青龙港工用”。冬，巡视东兴、吕四海滩；作通海垦牧公司章程，并向刘坤一呈垦牧初议。
1901年（光绪二十七年辛丑）3月，力持中俄合约不可签。呈刘坤一“变法平议”：吏、户、礼、兵四科三十四条，刑、工二科八条。春夏之交，勘视丁荡三十总，定垦牧集股章程。7月，从江宁去武汉谒见张之洞，交谈甚多，认为“惟小学校必可立”。
江苏发大水，常乐扶海宅中可用小舟渡人。12月初，通海垦牧公司开工，亲临工地指挥。
1902年（光绪二十八年壬寅）春，垦牧公司继续开工，是年闹饥荒，设法为民工买粮并为吕四办豆饼赈助银元壹百。赴宁，与罗振玉谒见刘坤一，提出创办师范。因受阻，后决意自立师范，校址拟利用南通千佛寺。冬，周视垦牧各堤。
1903年（光绪二十九年癸卯）5月21日，东渡日本，考察农、工及市町村小学校等，至7月底返回，历时70天，著有《东游日记》。秋，首创的南通师范学校开学，率领学生在学术礼堂举行开学典礼。
这一年，与外地商绅合资创办“大达内河小轮公司”，张自任经理。
1904年（光绪三十年甲辰）春，提出寻常小学校的布置、规则等事，订家塾章程。常乐家塾开学。
当时有学生十名（七岁五人，十岁四人，十一岁一人）。
4月，清廷授其三品衔，作为商部头等顾问官。5～6月，为张之洞等起草《拟请立宪奏稿》，表达了他想以立宪复兴华夏的政治主张。7月初，翁同和逝世，撰写挽联。秋，定常乐公立初等小学校。农历腊月，定私立初等小学校于常乐家庙东。
1905年（光绪三十一年乙巳）4月，同许鼎霖去清江，筹建宿迁玻璃厂；又去徐州察看煤矿。6月，开办苏通海五属学务公所。冬，为通师首届乙班简易科及讲习科的毕业生颁发文凭；开始筹建南通博物苑。
从这一年起，开始修造公路，坚持不懈地致力于这一有益于民众和实业的事情，体现了他“道路交通为文明发达之母”的思想。
1906年（光绪三十二年丙午）2月，夫人徐氏定办私立第三初等小学。3月，去扬州，与扬州学会谈创建中学、师范事。夏，为建通州储蓄银行演说；商办的苏路公司成立，张謇任协理；沪宁铁路通车，乘坐试发车从上海抵南京。11月，与海门同知梁孝熊、通州知州恩芳等至垦牧公司复勘通海分界。12月，预备立宪公会在上海成立，郑孝胥为会长，张謇被推为副会长。这一年，天生港轮步公司成立，大大便利了南通的客货运输。
1907年（光绪三十三年丁未）5月12日，在南通主持召开模范运动会。夏秋之际，纱厂农场引种美棉获得成功，质量优于种棉。
1908年（光绪三十四年戊申）4月26日，夫人徐氏因病去世。冬，江苏咨议局筹办处成立，至筹办处开会；被推为江苏教育会会长。
1909年（宣统元年己酉）5月，江苏咨议研究会开会，二百三十余人参加，得一百九十六票，当选会长。9月，咨议局开会，与会九十五人，用决选法，得五十一票，当选为议长；商议联合奉、直等十四省咨议局，组织责任内阁。冬，奖励通海垦牧公司佃农四十余人，并给他们演说垦地自治的意见与办法。
1911年（宣统三年辛亥）春，在南通自治公所大会上，就教育问题进行演说；在垦牧公司演说垦牧历史。5月11日，在常乐扶海宅中为全国农务联合会杂志作发刊词。5月底，被沪津粤汉四省商会代表推举入都，向朝廷呈报聘美团和中美银行、航业事。
途中于河南彰德访袁世凯，“共论淮水事”。至6月中旬抵京，晋见摄政王载沣，陈说外交、内政大事，受称誉。6月25日，被学部任为中央教育会会长。
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