祸不单行。不久，灾难又降临到他身上，由于喝酒太多，他得了一种类似于今天肝腹水的怪病，几次差点死掉，幸好有国医救治，才得以康复。从鬼门关走回的他，似乎对人生更有了一点感悟与参透。对于自身，他彻底放弃了希望，而把成才的向往寄托在下一代身上。这时他的两个儿子之旭和允彝（即夏完淳之父）已经懂事，且天资聪慧。夏时正严格管教，不敢有一丝懈怠。举例来说，如果儿子在吃晚饭前还没写完文章，他便不准他们吃饭，如果文章稍不如意，便要大改三遍。虽然这种方法并不一定可取，但从某方面来说，也表明他急切报国立业的心愿已移到了后代身上，虽然他表面豁达，放弃了一切追求，但心却并未真正归隐。为了儿子的前途，夏时正常常在夜深人静，其他人都已入睡时还坐在儿子对面，默默地看着他们在油灯下读书，直至晨曦初露时，才悄悄地起身离去。
在这种精神的鼓励下，两个儿子都早早地便有了成就，尤其允彝更是名誉日盛，颇有神童之声。父由子贵，夏时正的名声也因此变得越来越响亮。但此时的夏时正却越发谦虚，甚至连郡邑的门都不愿经过，宁愿绕道而行。郡邑三次礼聘他为大宾（即高级顾问），他都推辞不去，并且发话说：“我早就发誓不去官员的家里，为什么要改变我的气节呢？”确实，此时他已经看透了世事，对人生有了清醒的认识，这认识同时影响了他的儿子们。
夏时正晚年性格更加恬淡。和别人不同，他一生都不置财产，虽然有祖传的田地一顷，却并不知道田地的方位，更别提一般人关注的理财治家了。有时，他看见家人为穷困而发愁，便会快步走开，同时嘟哝道：“快把这些忘掉吧，不要让它们扰乱你们的心情。”如果在路上碰见佃户恭敬地称他主人，他也急急地掩耳跑开，感到非常的不快。这不能不说是亲生父亲夏凤在他小时所进行的民本主义教育之潜移默化的结果。
夏时正的一生，确实是痛苦中的放旷，潇洒中的无奈。人们都称他卓越，称他真纯，但又有谁知旷达背后的辛酸与代价！他生前曾留言，死后要葬在玉峰与泖水间，让灵魂也和云、鹤一起飘游，远离人间的纷争。这个生活在明朝灭亡前夕的隐士，其一生的旷达和潇洒不知引起了多少后人的敬慕！也许，当后来夏完淳在战火中奔波不已时，也会怀着羡慕的心情想起祖父这种闲云野鹤般的一生。但是，这只是和平时代封建文人的潇洒，时代的变化，历史的责任已不允许夏完淳放下重任，躲避于小窠之中了。如果那时他的祖父夏时正还活着，大概也不会再这样做。因为他的隐避，和其先祖夏统一样，是对社会的一种无声反抗和谴责，而从本质上来说，他又是一个入世的、爱国的人。这种精神传给了他的儿子夏允彝，也传给了他的孙子夏完淳。
夏完淳的祖父这样与众不同，他的祖母也同样是一位奇女子。完淳的祖母顾氏，亦以识见过人、教子以正见称，夏完淳的恩师陈子龙等人曾写过深情的文章来歌颂她。而且，这位祖母还直接给了夏完淳以教育，因此可以说，夏完淳从祖母这里取得的教诲要比从祖父那里得到的更多些。
对于夏老太太顾氏的功绩，陈子龙在一封祝寿信上曾怀着崇敬之情加以歌颂，并仔细分析了在资本主义工商业开始萌芽的晚明，夏允彝兄弟成功的原因及其与顾氏教育的关系。这在今天的商品社会无疑也有很深远的意义。陈子龙说，现在人的教育方法，我是知道的。他们讲究外表的阔气，讲究积累财产，做官为绅。能穿盛装华服，能吃美食大餐，生活安乐舒适，这就是他们对子女的全部要求。可悲的是，这已成为了一种普遍流行的风尚。在这种风尚影响下，他们的子孙必定只注意蝇头小利，不关心国家大事。这就造成他们平时没有治国的方案，到国家急需用人之际又不知所措，无法出力。这是一种危险的信号，也是国家的悲哀。
可敬的是，生长于闺房的顾氏却对国家人生有极清醒的态度，对两个儿子之旭和允彝，她因材施教，不落俗流。对于社会弊病，一般作父母的都教育儿子少管为佳，要推方为圆，顺应潮流，不可逆干，顾氏却鼓励儿子们向时弊开刀，对社会问题不是回避，而是斗争。她不但不怕儿子参与改革，而且还“惟恐其不然”，丢失了正直文人的气节。对于顾氏的远见和魄力，陈子龙佩服得五体投地，称赞她有“大过人之识”！此话出于陈子龙之口，真是至上的评价。
除陈子龙之外，其他人对顾氏的胸襟气度也是赞扬有加。许多人在文章中把她与亚圣孟子的母亲相比，称赞说“夏子以功与言显，而归其德于太夫人，德者功与言之母也”。并认为顾氏是上天特意安排给人间的奇母，她的功绩甚至超过了夏时正，并且影响了四方。特别值得一提的是，夏允彝兄弟并不都是她所亲生，但她对兄弟两人视同一人，始终毫无偏袒，爱护有加，这不仅深深影响了兄弟两人的性格与感情，也对儿媳、夏允彝的妻子盛氏起到了言传身教的作用。
因为夏完淳同样不是盛氏的亲生儿子，但盛氏对夏完淳亲同己出般的爱护在历史上也同样被传为佳话。
提起盛氏，就不能不提起夏完淳的父亲夏允彝，这也同样是个传奇般的杰出人物。无疑地，他是所有人中对夏完淳影响最大的一个。
刚才我们已经提到，夏允彝是几社的创始人和领导者之一。受东林党人那种“风声、雨声、读书声，声声入耳”的入世精神影响，他不再像父亲夏时正那样求个人超脱，而是积极与好友、同乡陈子龙等72人共建几社，提倡文学，树立气节，“为有用之学”，希求重振国风。他的名声在江南一带很为士人所推重。
受母亲顾氏教育和父亲严格要求的影响，他非常关心国事，独处一室，却“志常在天下”，不但对经史子集样样俱通，而且还对历代典章制度作过详细研究，可见其人确有担天下大任的才能。
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