由杭州往密州的途中，苏轼曾有一首《沁园春》词写给苏辙，从这首词中，还可看出到密州之前，苏轼有很大的政治抱负，词中的政治胸怀与上首《西斋》诗中体现的归隐之想，存有很大差别。
孤馆灯青，野店鸡号，旅枕梦残。渐月华收练，晨霜耿耿；云山雾锦，朝露清清。
世路无穷，劳生有限，似此区区长鲜欢。微吟罢，凭征鞍无语，往事千端。
当时共客长安，似二陆初来俱少年。有笔头千字，胸中万卷；致君尧舜，此事何难。
用舍由时，行藏在我，袖手何妨闲处看。身长健，但优游卒岁，且斗尊前。
熙宁九年（1076年）中秋，苏轼醉后抒情，怀念兄弟，写下了千古绝唱，《水调歌头》词。
明月几时有？把酒问青天。不知天上宫阙，今夕是何年。
我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间！
转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事长向别时圆？
人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。但愿人长久，千里共婵娟。
古人评论这首词，说此词的前半阙是“天仙化人之笔”，今天看来，本词的通篇风调，又何尝不是如此？
诗词以言志，苏轼这首中秋词作，有一题序，他写道：“丙辰中秋，欢饮达旦，大醉，作此篇。兼怀子由。”“大醉”遣怀是主；“兼怀子由”是辅。所以说，苏轼的主旨在于抒发被贬外任的孤独情怀。词中杂用道家思想，联系自然世界，俯仰古今变迁，感慨宇宙流转。作者厌恶险恶的官场风波，揭示永恒的人生理念。运用直接描绘的形象范畴，勾勒出一种皓月当空、美人千里、孤高旷远的境界氛围，把自己遗世独立的意绪与往昔的神化传说融和在一起，在月的阴晴圆缺当中，渗进浓厚的哲学意味，是一首自然与社会高度契合的感喟作品。
全词起首劈头一句痴问，凌空而来，看似无理。
这是一个人人都清楚但又没有答案的问题，就如同一加一等于二，而词中却沉积着作者平日里的多少思考，多少困惑。词人的思绪在一轮满月的感发下漫无边涯地游荡，由人间到天国，又由天国到人间。本想乘风归去，超越尘世，但又深自彷徨，担心难耐那份清冷和孤寂，终又归结到对人间生活的眷恋。在这一连串的追问和揣度之中，旋风般地表现了作者内心出世与入世的矛盾和自我解脱的感情风波。下片开头，情感由高潮跌入平川，形成一个间歇。月光如水，照着华丽的楼阁、雕花的门窗和心事重重不能成眠的人。在人与月的默默对视中，情感再一次振起，转而恼月。
月真是不解人意，经常在人孤独寒伧的时候却显示出它的圆润皎洁，让人自惭形秽徒生遗憾与惋惜。有什么办法呢？惟有自我解脱而已。人生本来就由悲、欢、离、合构成，一如月亮本来就有阴、晴、圆、缺，自古皆然。既然如此，那就用坦然的态度来对待难以求全的事情，平静长久，共赏这千里明月吧！词的结尾似乎归于宁静达观，但那份自我排解下的苍凉依然能够感觉到，在词中，苏轼寄托了人生最迷茫最深厚的一段感情。
前面曾经提到，苏轼为豪放词派的创史人，从以下的两首词中，可以看出苏轼豪放不羁的个性特征，同时，也可领略到苏轼抒情的一面。两首词皆作于作者在密州期间。
江城子·密州出猎
老夫聊发少年狂，左牵黄，右擎苍，锦帽貂裘，千骑卷平冈。
为报倾城随太守，亲射虎，看孙郎。
酒酣胸胆尚开张，鬓微霜，又何妨。持节云中，何日遣冯唐？
会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。
望江南·超然台作
春未老，风细柳斜斜。试上超然台上看，半壕春水一城花。烟雨暗千家。
寒食后，酒醒却咨嗟。休对故人思故国，且将新火试新茶。诗酒趁年华。
苏轼之前，词仅用来描述香艳软媚的儿女之情，内容多属花间柳下、浅斟低唱，因此人们认为词品不高，其地位始终赶不上诗的地位。从苏轼起，词开始走向广阔的天地，凡是可以写诗的内容，无一不可以写词，上面的《江城子》词，在词的发展史上有着里程碑的意义。至于《望江南》词，超然台是苏轼在熙宁八年（1075年）年底，修葺密州园北旧台，由苏辙命名的。摘此词，是因为“超然”境界，可说是苏轼在密州时期心境和词境的具体体现。
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