朱自清不善交际，为了排遣时日，他只有在工作之余偷闲外出郊游。杭州坐落在钱塘江北岸，是一座名闻遐迩令人神往的美丽古城。晶莹清澈的西湖，犹如光耀天宇的明镜，镶嵌在城区西面，“波涌湖边远，山催水色深”，周围群山秀丽挺拔，林木郁郁葱葱，沿湖柳树成荫，繁花似锦，湖光山色，相映成趣，真是“欲把西湖比西子，淡装浓抹总相宜”呵！朱自清对这座名城，自是向往已久，他曾写道：“杭州是历史的名都，西湖更为古今中外所称道；画意诗意，差不多俯拾皆是”。
11月28日，他约了几个友人，一起去游逛天竺、灵隐、韬光、北高峰、玉泉等胜景。灵隐寺是江南著名的古刹，林幽树密，溪水清澄，朱自清和友人漫步在灵隐绿树荫蔽着的小径上，欣赏那在万绿丛中冷冷地流淌着的泉水，瞻仰那金碧辉煌、巍峨幽深的殿宇。沿途那些在微风中飞舞的修竹，萦绕于山腰的轻烟，以及葱绿的松柏、血红的枫树，鹅黄的白果、雪白的茶花，都使他流连忘返，惹起无穷的遐想。最后登上北高峰，于寂静暮色中，眺望笼罩于山间的迷迷镑镑的烟霭。妩媚的自然风光使他陶醉了，心里愉快极了，但有时触景生情，一丝愁情无端地翻上心来。当他步出紫竹林时，看到地上有一堆黄叶，心中不禁喟叹道：
可怜的叶儿，
夏天过去了
你们早就该下来了！
可爱的，
你们能伴我
伴我忧深的人么？
他俯下身，捡起两片黄叶，珍惜地存在口袋里。在回去的路上，他踏着枯叶，发出唧唧喳喳的声响，心中默默喊道：
你们诉苦么？
却怨不得我们；
谁教你们落下来的？
一阵风过，吹落一片树叶，他也感叹不已：有谁知道这片叶的运命呢？一粒沙中见世界，半瓣花上诉衷情，他一路上对黄叶、枯叶、落叶的感慨，抒发的岂不正是他对自己孤寂处境的感受？唉，生活的担子，已经使这位刚出校门的年轻人经受不住了。请听：
“担子”渐渐将我压扁；
他说，“你如今全是‘我心’了。”
我用尽两臂的力，
想将他掇开去。
但是——迟了些，
成天蜷曲在“担子”下的我，便当那儿是他的全世界；
灰色的冷光四面反映着他，一切都板起脸向他。
……
——《自白》
晚间无事，他就努力写诗，还好有一个挚友俞平伯和他同事，可以切磋诗艺。俞平伯浙江德清县人，和朱自清是北大同学但不同系。俞平伯在学生时代就开始写诗，常在《新潮》上发表，朱自清认为他是这方面的老资格，因而把自己偷偷写下的新诗集《不可集》送给他看，希望得到他的批评指正。所谓“不可”者，乃出自《论语》“是知其不可为而为之者与”，系勉强尝试的意思。可惜不到半年，俞平伯就辞职到北京去了。
朱自清对一师的环境不大适应，初出茅庐的“小先生”在颇有世故的“老学生”面前，有时不免感到困惑。当时学生魏金枝曾回忆说：“一到学生发问，他就不免慌张起来，一面红脸，一面急巴巴地作答，直要到问题完全解决，才得平静下来”。不久，就“小有误会”了，他终于尝到了人生的苦味。《转眼》一诗就记录了他当时复杂的心绪，他感到在那“人间的那角上”，“找不着一个笑”，他被“弥天漫地的愁”絮团团地围住了。
东西南北那眼光，惊惊诧诧地霎他。
他打了几个寒噤；
头是一直垂下去了。
他也曾说些什么，
他们好奇地听他；
但生客们的语言，
怎能够被融洽呢？
“可厌的！”——
从他在江南路上，
初见湖上的轻风，
俯着和茸茸绿草里
随意开着
没有名字的小白花们
私语的时候，
他所时时想着，也正怕着的那将赐给生客们照例的诅咒，终于被赐给了；
还带了虐待来了。
自尊的他经受不住“没有名字的小白花们”的私语，提出了辞职：
羞——红了他的脸儿，血——催了他的心儿；他掉转头了，
他拔步走了；
他说，
他不再来了！
同学们慌了，都热情地挽留他，劝他不要离开他们。他的脸于是酸了，他的心于是软了；
他只有留下，
留下在那江南了。
虽然学生们“像‘花’一般爱他”，但正如他说的，“后来他们和我很好，但我自感学识不足，时觉跋徨”。遂决意离开一师。
暑假里，他经人介绍，往扬州江苏省立第八中学任教务主任。扬州是他“长于斯”的地方，八中系他母校，照理说是很惬意的，谁知竟不如浙江一师。开头他颇想有所作为，一来便为学校写了一首校歌，“浩浩乎长江之涛，蜀冈之云，佳气蔚八中。人格健全，学术健全，相期自治与自动。欲求身手试豪雄，体育须兼重。人才教育今发煌，努力我八中”。但八中风气并不见“佳”，人格似乎也不怎么“健全”，使他无法得以小试“豪雄”。朱自清虽谦和，但秉性耿直，遇见他认为不合理的事，有时要发发“憨气”。到任不久便和人发生了争执，起因乃招考新生时，一个小学教师领学生来报名，保证书有问题，对方要求通融，朱自清坚执不允，弄得彼此不欢而散。没有多久，又和校长意见不合，一来“太忙”、二来“教员学生也都难融洽”；加之家庭不和，他每月薪水均由学校送到父亲手里，他无权支配。因而他不管家里反对，辞职不干，决意要离开这个使他厌恶的地方。
秋天，朱自清经好友刘延陵介绍到上海中国公学中学部教书。刘延陵江苏泰兴人，和朱自清自幼相识，这时正在那里执教。中国公学在吴淞炮台湾，朱自清一到那里，刘延陵就告诉他一个新鲜消息：“叶圣陶也在这儿！”
叶圣陶江苏苏州人，五四以后写有不少新诗和小说，在文学界颇有名气，他的作品朱自清都看过，对他很是景慕。“怎样一个人？”朱自清好奇地问。
“一位老先生哩”。刘延陵回答。
朱自清感到很意外。一个阴天，刘延陵带他去拜访叶圣陶，一见面朱自清就觉得叶圣陶年纪并不老，“只那朴实的眼色和沉默的风度与我们平日所想象的苏州少年文人叶圣陶不甚符合罢了”。朱自清见了生人照例说不出话，叶圣陶似乎也是如此，所以两人只是泛泛交换了几句对创作的意见。随着交往慢慢密切，两人的友谊才与日俱增，朱自清喜欢叶圣陶的寡言，喜看他有味地倾听他人说话的神情，喜欢他的和易，因为这和易乃“出于天性，并非阅历世故，矫揉造作而成。”更喜欢他厌恶妥协的率直精神。两人亲与相处，日子过得颇为愉快。
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