在塔甘罗格生活的大部分时间，契诃夫家的经济状况还是比较好的，算得上小康之家吧。
那时他父亲开的店铺虽然生意不很兴隆，赚头不大，但维持全家的生活费用还是绰绰有余的。父亲不仅送他们几兄弟进小学上中学，而且给两个哥哥请了法语教师。
但是，到安东进语法学校不久，家庭经济开始滑坡，逐渐出现了困窘，最终演变到家业破产、生活无着的凄凉境地。
1. 家道中衰
巴维尔·叶戈洛维奇在家里横行霸道，说一不二，但在生意场上却是一个弱者、失败者。他经营的杂货铺，生意日渐萧条，最终倒闭，乃至发展到狼狈逃离塔甘罗格。他的不幸是怎么造成的呢？也许巴维尔最终未能想到。
其实，事情是明摆着的。当他开办杂货铺的时候，塔甘罗格由于港口淤塞，航运改道，已经失去了昔日贸易的重要地位，货运量急剧下降，商贾纷纷离散，人口逐渐稀少，经济一年一年衰退。在这种情况下，就像通常必然发生的那样，破产的浪潮一涌而起，首当其冲的受害者就是那些小本经营的买卖。这个过程注定了巴维尔的杂货生意从一开始就不会很景气，最终必然破产。
然而他的不幸还在于，他并未专心致志地经商，他把大部分时间和精力花在拉琴、唱歌、绘画和宗教、社会活动上，这既占据了不少时间，也花费了不少费用。同时，他不善经营，目光短浅，只图眼前小利而抬高售价，失去竞争力；态度粗暴，吝啬贪婪，心狠手辣，得罪了不少人；缺乏商业道德，以次充好，短斤少两，失去顾客信任。而且他竟然玩弄花招，欺骗顾客，出售被污染的食油，使商店信誉扫地。
据说，有一次，一只老鼠淹死在食油桶里，他舍不得把油倒掉，想继续出售。但是，作为虔诚的宗教信徒，怎样才能既保持基督教徒的应有的诚实，又能赚到这笔钱呢？他按照上帝的启示，请来一名教士，对被亵渎的食油做涤罪祈祷。他认为这样就可以心安理得地出售经过圣化的食油了。这一宗教仪式是在严格保密情况下进行的。但是邻居们很快知道了，无不气愤万分，大骂巴维尔伤天害理，赚昧心钱。
驱过邪的食油，自然没有人来买了。不仅如此，顾客进而推想，其他食品，也可能被老鼠爬过、污染过。这样一来，顾客骤然减少，生意萧条。而且，那期间家里建新居，把原来的积蓄花光了，还向地方互助信贷社借了500卢布才把房屋盖好。从此家庭费用变得拮据起来，全家人都为钱的问题操心。
安东也被“钱”所困扰，越来越幽默不起来，无心逗乐了。
巴维尔虽然尽心竭力，梦想挽回败局，但无济于事，生意无起色，收入寥寥无几，甚至连盖新房借债的利息也付不起。他写信给大儿子亚历山大说：
“赚的钱一天比一天少，我忧心忡忡，失去了勇气，你妈和我不知如何是好。
唉，钱！钱！老老实实赚钱有多难呀！”亚历山大了解到家中情况和父亲那番诉苦，他回信说，他和尼古拉更可怜，因为他们衣裤破旧，饥肠辘辘。
巴维尔·叶戈洛维奇的诉苦是事实，他已经濒临破产，连孩子们的学费也交不起，只好让他们在家里呆着。母亲叶甫盖尼娅给莫斯科两个儿子写信说：“安托沙和万卡（即伊万）已经有一个星期没去上学了，学校要我们交钱，我们无法交纳。昨天，你爸去找校长谈了，他们同意万卡不付学费，但是安托沙仍留在家中。为了他和玛莎，我们必须交42个卢布才行。你想，叫我怎么不忧愁呢？”
叶甫盖尼娅想以自己的破碎之心和母亲的柔情，去打动两个儿子的心，求得他们给家里一点资助，可是两个儿子又有什么办法呢。实际上，他们也靠打工度日，除了自己的花销，也没有多少余头。何况那时亚历山大正在为获得数学博士学位而拼死拼命苦干。为了资助尼古拉他承揽了令人疲惫不堪的誊写工作。尼古拉热衷于绘画，指望有一天能搞出一幅珍品，从此摆脱贫困的生活局面。兄弟俩尽管生活中充满困难，但他们并不后悔从塔甘罗格出走。亚历山大写信给父亲说：“当一个人心情沉重，忧郁愁闷时，他希望得到的是亲切的安慰，同情的话语，而不是劝他去教堂。”
生意做不下去，财源枯竭，债台高筑，在这种情况下，巴维尔·叶戈洛维奇终于不得不正式宣告破产。这时的巴维尔心意惶惶，不可终日，昔时那种威风已荡然无存。为了逃避债主，他行踪诡秘，东藏西躲。他担心由于债务无法偿还而被关进监狱，只得悄悄离家出逃，去莫斯科找他的两个大儿子。
他怕在塔甘罗格上车被人认出，便在深夜去临近一个小站上车，在一个三等车厢的角落里蒙头昏睡。其实，这时他思绪万千，往事如翻江倒海一般，汹涌而出。他曾经梦想在塔甘罗格做一个大企业家，改变自己奴隶出身的社会地位，做一个有头面的人物。到如今已年近半百、两鬓染霜了，却一事无成，反而落得一个可悲的下场，凄凄惨惨，孤身一人，像偷儿一样逃离他曾经希望在那里发迹的城市。最使他心酸的是留在塔甘罗格的妻子儿女，他们会怎么想呢？他们的生活怎么办呢？再说去莫斯科前程渺茫，吉凶难卜。他曾经那么三天两头横蛮训斥打骂的亚历山大和尼古拉怎么看他呢？怎么接待他呢？
列车徐徐驶进莫斯科车站，巴维尔·叶戈洛维奇走到车厢门口，一阵寒风迎面扑来，他似乎清醒了许多。
2. 故园失落
家庭破产，父亲出逃，债主逼债，如此厄运，使安东·契诃夫遭受到沉重打击，感到无比难过。过去他恨过自己的父亲，如今却同情起他来了（由于母亲仁慈善良心肠的影响，他生来就同情弱者，同情倒霉的人。小时候他对经常受父亲打骂的小店员安德鲁什卡和卡夫留什卡深表同情，甚至看见车夫抽打拉货的驽马，他也会流泪）。其实，父亲一生奔忙，尽管作风粗暴横蛮，他本意还是为一家子好，为他的儿女将来有出息啊！
这时候留在塔甘罗格的孩子中，数安东最大，也只有他才能给母亲安慰和帮助了。那样的日子怎么过呢？母亲叫安东去找放高利贷的人，问一问可否把房子典押出去或者卖掉。但是人家根本不感兴趣。她只好向亲朋好友求告，希望他们能给点援助。但是，在那种金钱至上，人情淡薄的社会里，有多少人会慷慨解囊呢？连一向待他们很不错的米特罗凡叔叔，也婉言谢绝，声称生意不好，进货需钱，掏不出一个戈比。
正当借债无门，走投无路的时候，他们家原来的房客、好朋友来了。此人名叫谢列瓦洛夫，是商业法厅的职员。他有一双炯炯有神的眼睛，看上去显得老实巴交，其实他是一个奸诈阴险、见利忘义的家伙。他已经受理了巴维尔·叶戈洛维奇债务诉讼案，断言此案可以顺利了结，并许诺给契诃夫一家几口的苦难生活以资助。
他的花言巧语迷惑了轻信的叶甫盖尼娅。他拿出500卢布的期票为契诃夫家偿还了信贷互助社的债务，而以一种欺骗手段使自己廉价地获得了契诃夫家的房产权。他还以法院名义宣布，为了支付债款利息，家具将公开拍卖。
至此，契诃夫可谓倾家荡产，一无所有了。
叶甫盖尼娅到塔甘罗格定居、结婚、生儿育女、操持家务，转瞬间过了22年。这22年里她把自己的青春和全部爱心，献给了丈夫，献给了六个儿女，希望能有一个好的归宿。而现在房子没了，家具没了，安东需要交学费，小儿女嗷嗷待哺，苦海茫茫，方舟何处啊？这时她只能想到莫斯科身无分文的丈夫了，两个人一起商量着谋生总比孤身一人强吧。
1876年7月23日，她带着米舍尔和玛丽登上了去莫斯科的火车。伊万暂时寄养在塔甘罗格的莫罗左夫姨妈家里。他在姨妈家住了几个月后，也去了莫斯科。
3. 寄人篱下
1876年至1879年是契诃夫思想成熟最重要的时期，在他的内心深处产生了对其一生有重大影响的有决定意义的过程。
在亲人们都已离去，他一个人留在塔甘罗格以后，他成了一个有更多自由的人。他再也不用去店铺照看货物、接待顾客了；再也不用去教堂唱诗班唱圣歌了；再也不用在父亲的专横暴戾面前俯首贴耳了。那一切曾压得他喘不过气来的苦差便永远过去了。这时候他读得很多，也想得很多。他是一个和蔼可亲、乐观有趣的人，但又是一个刻意保持自己的自主性，有很强的独立精神的人。啊自由！这就是青年契诃夫内心渴望祈求之词。
然而这时他对自由的思考和认识有了全新的概念。自由的理想曾引导过他的祖父，为了从奴隶制下赎身而年年岁岁储存一个戈比、一个铜币；自由的理想曾引导过他的父亲，为了开创私人的独资企业他日复一日、年复一年积攒钱财。但是，安东看到，无论祖父，无论父亲都没有成为自由人。他看见奴隶制对他们根深蒂固的影响。安东·契诃夫需要的是另一种自由，这就是摆脱奴隶制的、小市民的、私有者的各种习惯、感情、准则和传统的自由——摆脱代代相传的渗入人的血液之中的一切的自由。
自由和自由人的思想在青年契诃夫的内心里逐渐成熟了。
告别家园对安东·契诃夫来说是印在他终生记忆中的诸多深刻感受之一。在他的作品中我们常常接触到告别已经转入别人手中的家园这个主题。
这无疑跟他那种刻骨铭心的印象有关。
那曾经在母亲呵护下的温馨生活突然终断了，另一种完全成年人的生活极其意外地到来了。他不得不直面贫穷、孤独而痛苦的生活。
安东留住在一间完全属于别人的房子里，因为谢列瓦洛夫过去跟他家沾亲带故。谢列瓦洛夫把安东安置在房间角落里睡觉、做功课，同时担任他侄儿的补习教师。契诃夫想了想同意了。事实上，他已经无处可去。他那时心里想的不是主人对他的态度，而是如何顺利读完高级语法中学，三年以后，一旦文凭到手，就去莫斯科上大学，暂时的屈辱就顾不得那么多了。
告别童年，告别昔日的生活，给他的心灵涂上了几多幽暗色彩。然而与旧的事物告别的欢乐在契诃夫后来的作品中的表现，比那时的离愁别绪要多得多。渴望从父亲的**权力下解放出来的理想，从令人生厌的最终破了产的店铺，从完全窒闷的家庭生活中解放出来的理想，已经实现了。的确如此，意外的自由来到了，虽然混合着痛苦、灾难、屈辱和贫困，然而这毕竟是自由啊！
一种全新的成年人的生活困难笼罩着他，这些困难全由他一个人承担着。独立谋生、打工糊口，但他并不气馁，他决心以自己的智慧、自己的坚毅，去迎接现实对他的挑战，去赢得胜利。
家庭破产了，一家之主是以出走的方式逃避塔甘罗格居民人人唾骂的债主。这个破落家庭出身的16岁的青年安托沙保持了自己高尚的人格尊严。他为人沉静平和，不显露锋芒，不招惹是非，而又保持牢固的独立性。他跟谢列瓦洛夫说话总带着点儿讥讽，但谦恭有礼，态度直爽。没过多久，谢列瓦洛夫开始像对待平等人那样对待这位还是中学生的家庭教师，怀着尊敬之情叫他安东·巴甫洛维奇。
4. 不问政治
在塔甘罗格的这几年间，契诃夫有更多的时间阅读、思考，加强自身修养。节假日他一头钻进开放的市立图书馆的阅览室里，在那里他什么都看：
比彻尔·斯托夫，叔本华，洪保德，雨果，塞万提斯，冈察洛夫，屠格涅夫，别林斯基。
由于在塔甘罗格生活艰难，他常常产生出近乎悲观和自暴自弃的思想，而叔本华的哲学给他留下了特别深刻的印象。为了消除萎靡不振的思想，他经常阅读莫斯科和彼得堡的幽默报刊，如《蝉》《闹钟》等。有些尖刻讽刺的文章和故事使得他失声大笑，引起邻座读者的极大不满。
在大量阅读的同时，他写了不少文学作品，那时主要是作为糊口谋生的手段。他把那些幽默故事、小品文寄到莫斯科他大哥那里，托他转给报刊杂志，但很少成功。后来又寄去几个小剧本，如滑稽剧《母鸡为什么咯咯叫》、讽刺喜剧《强中自有强中手》和悲剧《失去父亲的人》。后者是写盗马贼袭击火车、诱拐女孩的故事。亚历山大认为是瞎编出来的，尽管没有恶意，但是不可原谅，给他撕得粉碎。对喜剧他认为反映基本还好，“文体优美，构思巧妙，但对生活的观察缺乏深度，完全没有经验。也许将来他会成为一位优秀的作家，谁知道呢。”同时，契诃夫还关心教育自己的弟妹，要他们净化自己的灵魂，成为有教养的人。他在给米舍尔的信中写道：
“正当我心情十分烦闷、倚门呆望的时候，收到了你的信，因此你可以想象这封信的意义太大了，它来得完全及时……只是有一点我很不喜欢：你为什么把自己称作‘渺小的微不足道的弟弟呢？’你应该在什么地方意识到你渺小呢？在上帝面前，在智慧、在美和自然界面前可能是渺小的，但不是在人面前。在人面前你应该意识到自己的尊严。须知你不是什么骗子，是一个诚实的人呢。要尊重自身的诚实品质。一个诚实的人从来就不是渺小的人。
不要把诚实和渺小混为一谈。”
信中的这些话，既是对弟弟的开导之语，也反映出契诃夫对人的尊严的成熟见解。他自己从农奴制的影响下逐渐解放出来了，也渴望在小弟弟身上养成这种斗争精神。
这期间道德和美的问题曾使契诃夫焦虑不安，他自觉地制定了自己做人的道德规范。契诃夫始终缺乏明显的直接的政治兴趣。在那个已经失去特殊经济意义、显得很萧条、被小市民包围着的城市里，他缺乏跟同龄人的广泛联系，这无助于商店业主家庭出身的青年发展政治的兴趣。
1877年曾出现过几起针对沙皇政府的恐怖暗杀事件，俄国正孕育着一场新的革命风暴，与政府对立的自由派活跃起来。那年夏天，在亚速海海边一个凉亭里，契诃夫见到几位同班同学，他们对政治有浓厚的兴趣，有几位普读过赫尔琴的煽动性作品。年轻人血气方刚，他们抨击沙皇亚历山大二世政府，幻想推翻现有秩序。而契诃夫认为学生的任务是学知识，无权讨论超出自己能力范围的问题，因此只是低头听着，不参与辩论。
这种不问政治的根源，与他少年和青年时期个性形成的条件和环境有关，主要是小市民阶层的影响。无论在中学时期或在后来的大学时期他都没有为革命思潮所吸引。在70年代他“来不及”过问政治，而在80年代，大家知道，别的复杂因素在增长，无助于对直接政治问题积极兴趣的产生。但是，在他的美学规范里有民主主义的、进步的俄罗斯文学，特别是谢德林和屠格涅夫的影响，有对小市民阶层的憎恨，为他将来逐步地、慢慢地、努力地克服不问政治倾向提供了条件。
当契诃夫已经形成无神论和唯物主义世界观的时候，当他更加成熟了的时候，他自称不过问政治。
19岁的青年契诃夫这期间的精神面貌有明显的特点：深沉、刚毅、道德成熟而明晰。这从他致米舍尔的信中可以看出：
“听说你正在读书，这很好。你应该养成读书的习惯，同时应懂得这种习惯的真正价值。比彻尔·斯托夫夫人使你伤心落泪了？我曾经读过她的这本书，半年以后，为了研讨的目的，我又读了一遍。读完之后我有一种不愉快的感觉，好像我们这些凡人吃了过多的科斯林（希腊南部城市，盛产葡萄干）葡萄干的感觉一样。你可以读一读《堂·吉诃德》（全本，七或八部分），这是一本好书。塞万提斯的这部作品，差不多达到了莎士比亚的水平。我建议你们都读一读屠格涅夫的《堂·吉诃德和哈姆雷特》，如果你们还没有读过的话。如果你想读生动有趣的旅游作品，就读冈察洛夫的《战船巴拉达》。”
比彻尔·斯托夫的小说《汤姆叔叔的小屋》，在解放黑人的斗争中发挥过有益的作用，但受到作家的贵族意识的影响，渗透着感伤主义的情调。作家不是为人的尊严和自由而斗争，而是以“小西蒙”的怜悯去为《汤姆叔叔的小屋》着色定调，这遭致了契诃夫的讽刺，好像他变成了过分多情的人。
这封信体现了契诃夫对自己的弟弟进行道德教育和美学教育的导师作用。
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