1995年初，伊利诺伊州的众议员梅尔·雷诺兹被指控与一个未成年的竞选工作人员有染。雷诺兹因此被定罪，并判处有期徒刑两年。这样一来，雷诺兹的职位便出现了空缺。这是一个肥差，因此竞争十分激烈。这些人里，有一位黑人州参议员对雷诺兹的职位表现出了极大兴趣。她就是55岁的爱丽丝·帕尔默。
以奥巴马当时的实力来看，参与到雷诺兹的竞选中去是完全没有可能胜出的。但是一旦爱丽丝·帕尔默去竞争雷诺兹的参议员位置，那么她的职务便空了出来。这才是奥巴马选中的目标：他要的是爱丽丝·帕尔默的州参议员席位。
这是奥巴马的第一次竞选，机遇和挑战并重。不久，奥巴马被正式任命为“芝加哥安南伯格挑战计划组织”的主席，5天之后，爱丽丝·帕尔默正式宣布她要参与国会议员的竞选。与此同时，她明确表示支持奥巴马继续角逐她在斯普林菲尔德的职位。与此同时，奥巴马的自传《我父亲的梦想》在市场上迅速畅销，它大大加强了奥巴马在芝加哥民众中的社会声望。
前景可谓一片大好，奥巴马占据着天时地利的优势。9月19日，200多名支持者聚集在酒店里，听奥巴马宣布自己获得候选资格的消息。这家酒店是位于海德公园附近的华美达湖滨酒店，13年前，正是在同一个房间里，哈罗德·华盛顿宣布他要竞选市长。爱丽丝·帕尔默也在人群之中，她用实际行动表达了对奥巴马的支持：她帮助奥巴马与几个关键选区的运营负责人建立了良好关系，她还建议奥巴马举行一系列的咖啡茶会，好把自己介绍给选民们。在之后的咖啡见面会里，一些东道主们纷纷对奥巴马寄予厚重的期望。“你有可能成为美国第一位黑人总统。”他们说。
为了顺利开展竞选活动，奥巴马必须筹备大量资金来作为活动经费。他找到了之前有过合作的叙利亚籍房地产开发商托尼·雷兹科。他需要托尼·雷兹科为他支付庞大的活动经费。而托尼·雷兹科之所以愿意痛快的和奥巴马合作，完全是源于米歇尔。米歇尔担任市长戴利的经济发展协调员时就结识了托尼·雷兹科，两人合作十分愉快，并在后来发展成为熟络的朋友关系。这份友情给准备参加竞选的奥巴马帮了大忙。
距离竞选还有五个月的时候，奥巴马的妹妹玛雅一直从夏威夷打来电话报告母亲的病情。米歇尔提醒奥巴马，应该抽时间去看望一下母亲。她觉得安的病情并不乐观，很有可能，奥巴马错过这次机会，就会留下遗憾的。但是安极力否认自己的病情已经恶化，儿子在竞选州参议员，这是比她生病重要百倍的事情。她没理由成为他的阻碍。
1995年10月16日，伊斯兰教国家领袖路易斯·法拉汉在华盛顿组织了一场百万人大游行。奥巴马和米歇尔都参加了这次游行，一返回芝加哥，奥巴马就联系了《芝加哥读者》周刊记者，谈到了自己对这次游行的看法：“从历史角度看，美国黑人已经转向黑人民族主义了，因为他们感觉被主流社会所拒绝了。而美国白人对黑人面临的深刻问题全然无动于衷。我所看到的，是一种‘美国黑人要团结起来’的强大召唤。我们应当相互承认，并争取我们在社会上应有的地位。”
奥巴马激情澎湃，但是这激情很快背母亲的去世打压了下去。1995年11月7日，母亲安去世了，享年52岁。奥巴马的懊悔心情是可想而知的，他永远都不会原谅自己。因为忙于竞选而没能陪母亲走完人生最后的旅程，这成了他一生最大的遗憾。
但是悲痛归悲痛，竞选迫在眉睫。而且新的问题出现了。雷诺兹“第二国会选区”议席的初选马上就要开始了，所有人都无比清楚，爱丽丝·帕尔默并不具备强大的竞争优势，最后她必将以失败告终无疑。一些经验老道的前辈们提醒奥巴马，最好不要竞选连任州参议员了。这样就可以化解这个尴尬的问题：爱丽丝·帕尔默就不必面临“无家可归”的境地了。前提是，奥巴马要“让贤”。
起初奥巴马只是同意考虑下前辈们的提议，毕竟他初来乍到，没有任何经验和背景。但是随着竞选经费的到位，招聘竞选办公人员的到岗，奥巴马的斗志已经势不可挡。他坚决的拒绝了让他退出的建议，他已经开始动身了，那么就只能走到底。
奥巴马的坚决惹怒了爱丽丝·帕尔默。当初还是爱丽丝为他铺就了一小段竞选路，现在他非但不念及旧情，反而执意让她无法下来台面。爱丽丝·帕尔默毕竟是老江湖，很快想到一个办法：让选民们联名上书，要求奥巴马退出竞选。当然，这一切都是爱丽丝·帕尔默的支持者们暗中怂恿的。他们在短时间内迅速收集到了足够的签名。这让奥巴马暗自吃惊，但他也反应灵敏的化解了这件事：经过仔细审核，不难发现那些签名有许多是不合乎规格的。也就是说，那些签名没有法律效力，因此也就是不奏效的。
这样爱丽丝·帕尔默一下子载在了这些违规的签名上。毫无任何悬念的，奥巴马成功当选伊利诺伊州民主党的州议员。奥巴马的遵纪守法让他在这次恶性竞争中打出了一副漂亮牌，刚上任之初，他的诚实就为他赢得了超高的人气。
这一年春天开始的时候，奥巴马在斯普林菲尔德宣誓就任州参议员。就选票数量来看，奥巴马是具备足够优势稳坐州参议员的位置的。但是他在斯普林菲尔德的同僚们可不这么认为。这个愣头青一样的年轻人刚一上任，就搞掉了其他参选者。对于其他人来说，奥巴马无疑是一个威胁。在州议会大厦里，到处充斥着这种不友好的氛围。这里的要员们早已经习惯了幕后交易的腐败风气。奥巴马到任时，州政府被牢牢控制在“四长”手里：参议院议长，众议院议长，和两个少数种族领袖。而从未接触过政坛黑暗面的奥巴马一直保持着他的单纯，既没有办法跟随那种猖獗的腐败风气，也没办法得到“四长”的重视。但是奥巴马已经下定了决心：誓死不会与他们同流合污。
这个决心让奥巴马急于表现自己。他找到了当时影响力巨大的民主党领袖埃米尔·琼斯，向他索要任务。“你知道我喜欢努力工作，”奥巴马说“所以，别客气，交给我任何艰难的任务吧。”这里几乎没有人会积极主动的要求去要求做一件正经事，琼斯当然很高兴，当即就把竞选资金改革法案交给了他。接到新任务以后，奥巴马马上投入作战状态，他开始日以继夜的寻求一个可行的方案。而在同僚眼中，奥巴马的行为就像一个彻头彻尾的傻瓜。琼斯丢给他的是一项吃力不讨好的工作，因为太棘手，很多人都趋之若鹜。奥巴马非但不逃避，还表现得热血澎湃，他的积极热情让周围的同僚们很不爽，议会大楼里经常爆发争吵不休的“口水战”。同僚们都觉得奥巴马是个在拼命假装无所不知的自命不凡的家伙。他们经常抨击奥巴马，不要因为你来自哈佛大学，就自以为知道一切！有好几次，奥巴马对这种近乎挑衅的质问无法控制情绪，甚至握起拳头扬言要揍对方。
偏见永远是偏见。为了不被这种偏见继续埋没，奥巴马有意的参与到社交圈里里，和他的新同事们打成一片。但他选择的社交对象大都是白人立委同事们，而刻意避开了黑人同胞参议员们。奥巴马心里清楚，他在他们那里只能获得偏见，而不是他所需要的友好和支持。
新环境需要一些新改变，奥巴马在表面的改变上下了一些功夫。比如他听从了他的政治顾问丹的建议，换掉了一成不变的斜纹棉布衣着，换掉了宽领黑色丝绸衬衫、牛仔裤和BASS鹿皮平底皮鞋。当他去打高尔夫球时，也乖顺了穿上了更为搭调的马球POLO衫，卡其布夹克、高尔夫球鞋，带着棒球帽。
在食物的选择上，奥巴马也进行了类似的调整。原来他只和夏布利葡萄酒，现在换成了啤酒，用一种从塑料瓶里挤出来的法国的黄芥末代替了法国第戎芥末，并放弃了牛角面包，改成甜甜圈。
从内心里，奥巴马也开始接受芝加哥。他尝试用一种宽容的，带有亲情的态度去观察它：他试图从这里的很多中西部中产阶级白人的身上，去寻找他在祖父母的影子。他尝试理解他们，尝试理解他所代表的黑人民众们。这种感觉让他弄明白一个道理，只要你愿意娶听取别人的意见，那么这个国家政治辩论中充斥的很多分歧，其实是完全可以弥合的。
奥巴马默默无闻的工作着，以至于他完全忽略了家庭的存在。这时的奥巴马和米歇尔是异地分居的。因为奥巴马必须要到斯普林菲尔德来办公，米歇尔要留在家里——她也有她的工作。
两个人刚开始在一起生活时，婚姻生活远远没有想象中甜蜜。整体说来，奥巴马是一个完全不懂得如何过普通生活的人。首先，他对金钱的意识十分淡薄。他不在乎钱从哪来，够不够花。他最介意的事情不过是把发票收据之类的东西递给米歇尔，要她做好记录。一定要做好明确记录，因为只有这样才可以报销那些合法的经营费用。奥巴马可不想给自己的从政生涯里留下偷税漏税的污点。他对钱财的漫不经心让米歇尔几乎抓狂，这就意味着米歇尔不得不紧张起家庭的收入情况，这让她的挫败感日益渐增。以至于奥巴马的外祖父母听说这件事情后，都非常同情米歇尔：“巴利根本没有经济头脑，确实是这样的。”
和财政情况一样让米歇尔烦心的是，奥巴马那可以称得上恶劣的卫生习惯。他从不自己的袜子和内衣。用过的湿毛巾随处丢在地板上，水杯茶碗散放在房间各处。所有琐碎的家务都留给了米歇尔。通常情况下是，米歇尔忙碌一天，10点钟准时上床睡觉了，而奥巴马还在熬夜工作直至凌晨两三点才上床睡觉。更让米歇尔崩溃的是，他还鼾声如雷。
奥巴马的烟瘾也随着工作任务的增加而严重了。米歇尔觉得，烟瘾才是所有坏习惯中的罪魁祸首，是这个恶习带来了所有的杂乱。她不得不忍受塞满了烟头的烟灰缸，以及弥漫着他们公寓墙上的病态的黄色。那是奥巴马的二手烟留下的痕迹，这痕迹也出现在他自己的牙齿和手指上。
让米歇尔完全痛苦的这些小细节，奥巴马从来就没注意到过。他每次都很无辜的朝米歇尔嘟囔：“你为什么老用这些屁事儿来烦我，我正忙着改变世界呢？”而这只会让米歇尔更加抓狂。她明明也和他一样卓有成就，她也在外边改变着世界，凭什么老让她来收拾残局呢？
这种不和谐的婚姻生活终于在奥巴马就任州参议员以后告与段落。奥巴马在斯普林菲尔就职以后，他们两人就不得不每天依靠电话来分享生活中的细节。和刚刚恋爱时不一样的是，米歇尔再也感受不到甜蜜的爱情，相反，她的心中充满了失望和伤心，那是一种近乎绝望的孤独。
米歇尔一直想要一个孩子，为了这个念头，她减轻了一部分工作量。1997年11月，米歇尔怀孕了。当她把这个消息告诉奥巴马时，奥巴马兴奋极了。这是他第一当父亲，他高兴得简直像上了月球一样。
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