嘉靖十五年，居正十二岁，在荆州府投考。据说荆州府知府李士翱前一晚做一个梦，梦见上帝给他一个玉印，吩咐转给一个孩子。第二天荆州府点名的时候，第一个恰恰是张白圭，一个十二岁的孩于。李士翱把他喊近，仔细一看，正是梦中所见，因此替他改名居正，还嘱咐许多自爱的话。荆州府考过以后，湖广学政田顼来了。李士翱见到田顼，告诉他荆州府有这样一个聪明的孩子。田学政把张居正招来面试。试题是“南郡奇童赋”，居正很快地交了卷。学政和荆州府都惊异的了不得。这年居正补府学生。（《明史·张居正传》称十五为诸生与《首辅传》同，当系嘉靖十五年之误。）
大致就在次年发生居正和辽嗣王宪㸅中间的一段故事。太祖洪武十一年封第十五子植为卫王，二十六年改封辽王。起初辽王府在广宁，今辽宁省北镇县。建文年间，辽王渡海南归，改封荆州，这是辽王府在荆州的由来。张镇为辽府护卫，张家和辽府从此发生关系。居正出生的前一年，嘉靖三年，第六代辽王袭封，这是庄王致格。次年庄王妾生子宪㸅，正和居正同年。致格是一个多病的人，府中大小一切，都由王妃毛氏管理。毛妃有主张，有办法，在当时很有声望。嘉靖十六年，庄王死了，宪㸅因为还在丧服中间，当然不能袭封，而且年龄很小，所以大权还在嫡母毛妃手里。毛妃看到宪㸅只是一个放荡不羁的少年，但是居正已经是名震荆州的小秀才了。一天毛妃招居正入府赐食，吩咐宪㸅坐在下面。毛妃对宪㸅说：“你这样不上进，终有一天给居正牵着鼻子走呀！”宪㸅充满了惭愤，但是没有发作。他和居正，从此成为相识，但是在友谊的后面，深深地滋长了仇恨。
居正十三岁的这一年，从荆州到武昌应乡试，这次要是试中，便是举人了。诗集留下两首最早的作品，录一首于此。
题竹（十三岁应试作于楚王孙园亭）
绿遍潇湘外，疏林玉露寒，凤毛丛劲节，只上尽头竿。
这首诗很幼稚，也不象应试的格式。大致这时居正底声名，在湖广已经很大，所以主考给他临时的口试，和平常的形式不同。单凭居正的年龄和声名，原有中举的希望。但是因为湖广巡抚顾璘底主张，这次却没有成功。
顾璘，应天府上元县人，是当时有名的才子，和同县陈沂、王韦称为金陵三俊，其后又加入宝应朱应登，称为四大家。（见《明史》卷二八六《文苑传四》。）他认为十三岁的孩子就中举人，以后便会自满，反而把上进的志愿打销，这是对于居正的不利，因此主张趁此给他一些挫折，使他更能奋发。他和监试的冯御史说：“张居正是一个大才，早些发达，原没有什么不可，不过最好还让他迟几年，等到才具老炼了，将来的发展更没有限量。这是御史底事，一切请你斟酌罢。”这次居正底考卷，很得湖广按察金事陈束底欣赏。陈束极力主张录取，但是监试御史想起顾璘底吩咐，竭力拒绝，居正竟没有录取。这件事对于居正发生一个很深刻的印象。居正对于顾璘，始终感激。委实这是一件值得感激的事。要是居正就在这年中举，不过早了三年，以后也许在湖广添一个唐寅那样的人物，而一生的事业，便会在诗酒风流中消逝。他自己也曾说：
仆昔年十三，大司寇东桥顾公，时为敝省巡抚，一见即许以国士，呼为小友。每与藩、臬诸君言：“此子将相才也。昔张燕公识李邺侯于童稚，吾庶几云云。”又解束带以相赠曰，“子他日不束此，聊以表吕虔意耳。”一日留仆共饭，出其少子，今名峻者，指示之日，“此荆州张秀才也。他年当枢要，汝可往见之，必念其为故人子也。”仆自以童幼，岂敢妄意今日，然心感公之知，思以死报，中心藏之，未尝敢忘。（书牍十五《与南掌院赵麟阳》）
嘉靖十九年，居正十六岁，再应乡试，这次居然中式。十六岁的举人，毕竟很年轻了。恰巧这时顾璘正在安陆督工，居正到安陆进见，顾璘很高兴，把自己底犀带赠给他，说道；“古人都说大器晚成，这是为中材说法罢了。当然你不是一个中材，上次我对于冯御史的嘱咐，竟耽误了你三年，这是我底错误了。但是我希望你要有远大的抱负，要做伊尹，做颜渊，不要只做一个年少成名的秀才。”其实顾璘对于居正十六岁中举的事，毕竟还以为太早。
就在这年，辽嗣王宪㸅三年丧服已满，照例袭封，成为第七代辽王。居正底发达，当然会加重母妃底督责，也增添宪㸅底惭愤。一切的怨恨，都发泄到辽府护卫张镇底身上。据说宪㸅把张镇召进辽府，赐他喝酒。张镇看到孙儿中举，辽王又赐酒，正得开怀畅饮。可是一杯又一杯，也委实喝不下了，宪强还要他喝。最后，张镇竟是醉死的，因此在居正、宪㸅中间，又添了一件大仇，然而表面一切，还是非常的亲近。居正底曾祖“謇子”，大致已经死了，没有看到居正底发达。
居正乡试中式的第二年，嘉靖二十年辛丑，是会试的一年，这次居正曾否入京会试，不可考。明代的制度，乡试的次年便是会试，新科的举人都要入京，也许居正因为年龄太小，没有去。到嘉靖二十三年甲辰，居正入京会试，这次却失败了。他曾说到失败底原因：
夫欲求古匠之芳躅，又合当世之轨辙，惟有绝世之才者能之，明兴以来，亦不多见。吾昔童稚登科，冒窃盛名，妄谓屈宋班马，了不异人，区区一第，唾手可得，乃弃其本业，而驰骛古典。比及三年，新功未完，旧业已芜，今追忆当时所为，适足以发笑而自点耳。甲辰下第，然后揣己量力，复寻前辙，昼作夜思，殚精毕力，幸而艺成，然亦仅得一第止耳，犹未能掉勒文场，夺标艺苑也。（书牍十五《示季子懋修》）
嘉靖二十六年丁未，居正再行入京会试，会试以后，再与殿试。这次成功了，中二甲进士，选庶吉士。《明史·选举志》言：“成祖初年，内阁七人非翰林者居其半，翰林纂修亦诸色参用。自天顺二年，李贤奏定纂修专选进士，由是非进士不入翰林，非翰林不入内阁，南北礼部尚书、侍郎，及吏部右侍郎非翰林不任，而庶吉士始进之时，已群目为储相。通计明一代宰辅一百七十余人，由翰林者十九，盖科举视前代为盛，翰林之盛则前代所绝无也。”居正这时，已经身居储相之列了。
居正会试时，座主是孙承恩、张治，因为他考《礼记》，所以他底房师是阅《礼记》试卷的陈以勤、吴维岳。进土一甲第一人是李春芳，其后与居正同时为大学士，同科还有殷士儋、王世贞、汪道昆、王宗茂，吴百朋、刘应节、王遴、殷正茂、凌云翼、陆光祖、杨巍、宋仪望、徐栻、杨继盛。这一科有第一流的首相、第一流的文人、立功边疆的大帅、弹劾权倖的忠臣，可算得人甚盛。
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