屈原根本不怕他的威胁，说“悉听尊便”。上官大夫见威吓不起作用，便恨恨地说：“那好吧，屈左徒，咱走着瞧，看究竟谁高谁低。”便怏怏地走了。几天之后，上官大夫朝见怀王，谗毁屈原，说：“大王，楚国日见强盛，秦国不敢东侵，诸侯望风而伏，谁不知道这是因为大王英明。可屈左徒到处扬言‘楚之兴旺全靠我屈原出谋划策，每项法令都是我屈原一手制定的，朝中大臣连看也没有看过，大王也不过是过过目而已，楚国能有今日，是我屈原的功劳。’”怀王素来好大喜功、轻信易怒，听了这话，勃然大怒，当即传令，罢免屈原左徒之职，不许上朝参议政事。因为失去了怀王的支持，屈原的改革流产了。
屈原对怀王的中道改志十分震惊，他知道肯定是自己的政治对手上官大夫等人在怀王面前说了自己的坏话。他很气愤，愤恨小人们壅塞君王而断送了楚国发展的大好时机。他曾多次请求怀王接见他，向怀王阐述自己的政治主张，表白自己对国家的忠心，试图让怀王驱逐小人而继续改革朝政。但是怀王拒不接纳。
在这段时间里，他作了《九章》中的一篇作品《惜诵》。
“惜诵”解释颇多，我们同意游国恩先生的看法。他在《楚辞研究论文集》中说“惜诵就是喜欢谏诤的意思”。诗中极力表白自己对国家及君王的耿耿忠心：“思君其莫我忠兮，忽忘身之贱贫。事君而不贰兮，迷不知宠之门。”（我思念君王，是群臣中最忠于他的人，不顾自己贫贱的身份，竭力为他效劳。侍奉君王专心不贰，不知道哪里是取得宠幸的大门。）然而楚怀王只可思念而不能倚仗，上官大夫等卑鄙小人们左右楚怀王，已布下了蒙蔽君王的天罗地网：“矰弋机而在上兮，罻罗张而在下。设张辟以娱君兮，愿侧身而无所。”（带绳的短箭射向天空，捕鸟的罗网张设在地面。小人们设下种种陷阱坑害君王，我想效忠也没有了进身之路。）屈原与怀王的联系被隔断了。
这次被免职的打击是比较沉重的，屈原第一次清楚地看到了小人的真实嘴脸和楚国保守贵族的强大势力。
他为自己没谨慎地把握好这次改革的机会而懊悔：“吾闻作忠以造怨兮，忽谓之过言。九折臂而成医兮，吾至今而知其信然。”（我听说对君王尽忠会引起别人怨恨，过去我一直认为是偏激之言。毕竟要多次得病才能成为医生，我今天才知道的确如此。）诗人虽也想过“惩热羹而吹虀”，但并不打算改变自己的志向。因此诗人在怀王终不接纳自己的进谏时，有离开楚都到他处躲避的打算。
屈原被黜后不久，楚国就吃了秦国的大亏。公元前312年，秦惠王见反秦派的主要人物屈原下台了，大喜过望，从楚国捞取好处的机会来了，便立即派张仪到楚国活动。张仪是战国时期纵横家的代表人物，他本是魏国人，熟悉各国情况，能言善辩。从公元前328年（秦惠王十年、楚怀王元年）起，他在秦国当丞相，他一贯主张以连横方式瓦解六国，使秦国称霸天下。入秦之前，他曾经到过楚国，受到过郑袖的贿赂，在怀王面前吹捧她的姿色，使楚怀王在即位后对她非常宠爱。张仪和楚国大臣靳尚也是老朋友，张仪到楚国之后，先给靳尚、令尹子椒等各送上一份厚礼，又通过他们送给郑袖许多珍贵的物品，把楚怀王周围的人全部买通，这时屈原因没有资格参议朝政，所以张仪的活动极为顺当。
怀王本来对秦国没有好感，对张仪此次来楚的目的也很怀疑，但经不住朝臣靳尚、南后郑袖三番五次到他面前说张仪的好话，怀王这才接见了张仪。张仪对怀王说：“现在秦国与楚国，边境相接，是亲邻的关系。大王如果相信我的话，就把秦国太子送到楚国做人质，把楚国太子送到秦国做人质，并送秦女来伺侯你，再送一块地牌做食邑，使两国永远保持兄弟关系，不要再互相攻讨。”张仪从国力、与各诸侯国的关系、甚至地形等对比，指出楚国远不如秦国，如果秦国发兵攻楚，不到三个月就会灭掉楚国。他还对楚怀王说，如果楚与齐断绝盟交和约，他就奏请秦王将商於之地六百还给楚国（商於原来属于楚国，是楚国北部国防要地，在楚宣王当政期间，公元前369－公元前340年，被秦国的商鞅夺去）。
这样一来，“楚既得到大片土地，又与秦国联盟，对齐国形成威胁，齐王不得不服从大王、为大王效力，对楚来说，真可谓一举三得”。昏愦贪婪的怀王信以为真，立即在朝廷上宣布，群臣齐声道贺。只有客卿陈轸进谏说：“秦国之所以看重大王，是因为大王有齐国的支持。现在秦国还没有还给我们土地而先与齐国绝交，这样楚国就孤立了，秦国又怎么会看重孤立无援的国家呢？你如果先让秦国割地然后与齐国绝交，秦国的诡计就不能得逞；而先与齐国绝交，再向秦国要地，秦国肯定不会割地，这是一个骗局，大王三思啊！”
但怀王一心想要回商於六百里的土地，根本听不进陈轸的劝告，将楚国相印交给张仪并封为令尹，天天与张仪宴饮高会，同时派遣使者到齐国去与齐绝交，没等第一个绝交的使者返回，就又派出第二个使者。几个月后，怀王派一个将军随张仪到秦国接受割地。一到咸阳，张仪就假装醉酒从车上摔下来，然后推说伤得太重，把将军扔在旅舍，不再露面了。又几个月过去了，割地的事迟迟没有兑现，怀王非常着急，便派人到秦国打听消息，听说是张仪怀疑楚与齐并没有真正绝交，就立即采取行动：派勇士宋遗到齐国去辱骂齐王。
齐王对楚怀王这种无礼的做法十分气愤，他折断了符节（使者凭证），发誓说永远与楚国断绝联盟关系。张仪得知齐楚关系彻底破裂，便召见楚将军，拿出一张地图，指点着说：“你快来接受割地吧，从这儿到那儿，共有六里。”将军以为听错了，问他说：“怀王与你约定的是六百里，怎么这会儿成了六里。”张仪说：“我与怀王明明约定的是六里，根本没听说有什么六百里。”将军愤然回到楚国，回复怀王，怀王气得怔怔地说不出话来，直到这时他才明白上了秦国的当，他恨透了张仪，大骂张仪不守信用。
公元前312年，为报张仪的欺骗之仇，并夺回楚国的商於之地，楚怀王派大军攻打秦国，秦惠王早已做好准备，而楚国则是草率出兵，自然不是秦国的对手，两国军队大战于丹阳（今河南浙川县附近）。
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