人们看他过得很悠闲，他也觉得很适意。谁知有一次在敬亭山上，听一个胡人吹笛，当笛中飞出他熟悉的秦声，在长安时期多次听过的《梅花落》和《出塞曲》时，他不知不觉就流下泪来，并写下了《观胡人吹笛》一诗：
胡人吹玉笛，一半是秦声。十月吴山晓，梅花落敬亭。愁闻出塞曲，泪满逐臣缨。却望长安道，空怀恋主情。
人们看他过得很悠闲，他也觉得很适意。谁知一次在赠李昭的诗中，正颂扬主人的仁爱、好客，却忽然又发起这样的感慨来：
……才将圣不偶，命与时俱背。独立山海间，空老圣明代……
人们看他过得很悠闲，他也觉得很适意。谁知他在敬亭山上独坐，正感到四大皆空，六根清净，却忽然有一种大孤独、大寂寞，从内心深处袭来：“我对世间的一切都厌弃了，世间的一切对我也厌弃了，只有这座小山是我唯一的伴侣了。”于是他口占一绝：
众鸟高飞尽，孤云独去闲。相看两不厌，只有敬亭山。
原来他的悠闲生活和恬适心境，竟如河上的春冰，只是表面上的薄薄一层。任何一个小石子投上去，便可以把它击破。薄薄的冰层下面依旧是奔腾的河水，打着回旋，翻着浪花。
李白不远千里来到宣城，本来是想求得身心的安静，结果在安静的生活中，又感到寂寞难耐，于是便在次年春出游宣城各县及其旁郡。南陵县丞常某是李白故人，款待十分热情，还陪着他看了铜官矿，游了五松山。然后李白又到了秋浦，县令崔某也很好客，也陪着他欣赏了秋浦风光。然后李白又到了青阳，当地名士多人陪他游了九华山，还请他和大家联句作为纪念。然后，李白又到了泾县。泾县县令汪伦本是倜傥之士，又雅好诗文，更兼对李白渴慕已久，因此一见之下，如仰天人。特地邀请李白到桃花潭汪氏别业中盘桓多日。临别时，汪伦又特地约了一群乡亲到河边给李白“踏歌”送行。李白为主人盛情所感，立时口占一绝：
李白乘舟将欲行，忽闻岸上踏歌声。桃花潭水深千尺，不及汪伦送我情。
宣城各县人士的盛情使李白的苦闷也得到一些缓解，但“白发三千丈”的感慨也出现在他的诗中。
李白回到宣城已是北雁南飞季节。日里饮食无味，夜里辗转难眠。正在无可如何之时，恰好族叔八品监察御史李华出使东南，路过宣城。两人见面以后，互道契阔已毕，李白便邀李华同登谢朓楼。名为览胜，实则谈心。李白多么希望从李华口中得知一些朝廷近况，多么希望从笼罩四野的阴霾中看见一线光明，结果李华谈的一连串消息，无一不使他愁上加愁：
杨国忠为邀功固宠，滥用武力，出兵南诏，至西洱河，大败。他却将真相掩盖起来，继续出兵，竟至全军覆没。前后伤亡几达二十万之众。
皇帝依然沉湎声色，宴游无度。杨氏兄弟姊妹皆列土封侯。诸贵戚以进食相尚，竞献水陆珍馐，一盘之费，中人十家之产。
关中水旱相继，去秋霖雨达六十日。物价暴贵，斗米千钱。街头巷尾，一片啼饥号寒之声，朱雀门大街上也出现了饿殍。
李华自己呢，虽然身负监察重任，专司考核吏治，但在权臣窃柄，贪猾当路的情况下，事事掣肘，寸步难行。此次奉命出按郡县，发现不法之事多起，一寻根究底，都牵涉到朝中权贵。想不管又恐失职，想管又管不了。他大着胆子给皇上奏了几本，至今还提心吊胆，恐怕凶多吉少。
李华所谈种种，无一不证实李白的不祥预感：昙花一现的盛世即将一去不复返了，大唐王朝的太平天下就快完结了。
两人正相对无语，忽听得“咿哑”之声从空中传来，抬头一看，只见一行雁阵乘着万里秋风，自北而南，横过宣城上空，没入天际。秋风和归雁好像把李白的愁心引了开去，于是他们又开怀畅饮。
接着，他们又纵谈诗文。从庄、骚谈到史、汉，又从建安谈到六朝。两人不约而同感到，古代杰出的作者无一不是逸兴超迈，壮思腾飞。可见，必须有第一等襟怀，才能有第一等诗文。李华问及李白近作，李白朗诵了他的《横江词》。李华听了说：“登山则情满于山，观海则意溢于海。你这一组《横江词》正是如此。”李白问及李华近作，李华朗诵了他的《吊古战场文》。李白听了说：“这篇文章更在你先前的《含元殿赋》之上。名为吊古战场，实则吊今战场。”李华说：“和你的《战城南》一样。”
最后，他们又谈到谢朓。在赞赏谢朓诗才之余，又为谢朓的身世感叹了一番。这位才华绝代的诗人，不幸受人诬陷，死于狱中，只活了三十五岁。故钟嵘《诗品》有云：“恨其兰玉早凋，故长辔未逞。”
古人的悲剧，使李白不禁联想到自己也是有志莫申，顿时又觉愁思汹涌，如江似河，连刀也斩不断了。
于是李白在谢朓楼上挥笔写下了《陪侍御叔华登楼歌》①：
弃我去者，昨日之日不可留；
乱我心者，今日之日多烦忧。
长风万里送秋雁，对此可以酣高楼。
蓬莱文章建安骨，中间小谢又清发。
俱怀逸兴壮思飞，欲上青天揽明月。
抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁。
人生在世不称意，明朝散发弄扁舟。
①此诗题目多误作《宣州谢朓楼饯别校书叔云》，应为《陪侍御叔华登楼歌》。
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