李白虽未遇到刘、项之类的人物，却在楚州的一个小县安宜，得到一位贤县令的极热情的接待，把他留下住了三个多月，从头年冬天到次年春天。但是除此之外，一个小县的县令还能为他做什么呢？
当李白南下扬州时，已是开元二十七年初夏了。扬州是他十年前旧游之地，虽然仍是青山隐隐，绿水悠悠，遍地园林，满耳笙歌，但社会风气却大不一样了。只见一群群少年游侠，穿绸挂缎，趾高气扬。白日行猎，黑夜聚赌。三千五千，只不过是他们的一夕酒资。十万八万，也可能是他们的几次赌注。州县里待他们如上宾，王侯们和他们交朋友。因为他们今天是内地的游侠，明天就是边塞上的将军，说不定还可能紫袍玉带朝见天子呢！
李白重游金陵也是如此。州县里虽然接待了他，但和接待那些游侠截然不同。人家住的是头等宾馆，他住的是三等客舍。人家吃的是上等伙食，鸡鸭鱼肉都吃厌了；他吃的是普通饭菜，有点荤腥也是点缀。至于请求荐举就不用提了。
李白听说有一个本家从侄李良在杭州当刺史，便不远千里前去投奔。满以为这一次不但用度不愁，而且荐举之事也有了指望。结果，李良让他跟着游了一次天竺寺，他便写了一首诗。李良一看题目《与从侄杭州刺史良游天竺寺》，便大不自在。虽然当面不好发作，但过后却对他左右说：“此人太不知高低。谁是他从侄？只不过都姓李罢了。打发他几个钱，叫他走吧！”第二天，刺史便带上两个歌妓游会稽去了。
李白返至金陵，然后就溯江而上。行至当涂县境，已是夜深。船只停泊在牛渚矶下，一轮秋月，高挂天空。李白伫立船头，前思后想。离家已经一年有余，竟然一无所获，不觉仰天长叹。忽见牛渚矶高峙江岸，陡然想起这里正是晋代镇西将军谢尚识拔袁宏的地方。袁宏，小字虎，少时家贫，为人驾船运货，夜泊矶下。恰好谢尚月夜泛江，听见货船中有人高声吟咏，诗意新颖，情致非凡，便派人去打听，原来是袁宏在朗诵他自作的《咏史诗》。谢尚马上请他过船相见，大加赞赏，并用为佐吏。从此袁宏声誉鹊起，后遂成为一代名士。“我也能高咏呀，我的诗也不在袁宏之下呀，为什么我就遇不上谢将军呢？”于是李白口占《夜泊牛渚怀古》五律一首：
牛渚西江夜，青天无片云。
登舟望秋月，空忆谢将军。
余亦能高咏，斯人不可闻。
明朝挂帆席，枫叶落纷纷。
李白继续溯江西上，直至荆州。荆州主人虽然好客，也是留他多住了些日子，多送了些盘费，至于他怀才不遇的愁肠，有志难申的苦心，别人却充耳不闻。
秋深岁晚，李白正欲北返安陆，却在洞庭湖畔古称巴陵郡的岳州遇见了王昌龄。
王昌龄比李白年长十来岁。当李白刚离开蜀中时，昌龄已考上进士，踏上仕途，并有了“诗家夫子”之称，特别是他的七绝更是脍炙人口。李白浪迹长安时，就听见过歌女们唱他的《闺怨》：“闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯。”李白买醉洛阳时，又听见士人们传诵他的《出塞》：“秦时明月汉时关，万里长征人未还。但使龙城飞将在，不教胡马度阴山。”王昌龄也早已听人传诵过李白的《蜀道难》、《将进酒》等乐府诗篇。二人相闻已久，只是缘悭一面。这次在黄鹤楼中不期而遇，虽是初次相见，却如故人重逢。抵掌促膝，互诉衷情，李白才知昌龄是在贬谪途中。
原来，昌龄虽然早已登科入士，却多年沉沦下僚。进士及第后，授河南汜水县尉。这九品县尉之职只比衙役稍强，每日里拜迎长官，恭候差遣，有时免不了还要鞭挞黎庶。这样的差事，昌龄实在干不下去，便去考上了博学宏词科，进了秘书省，当了校书郎。这校书郎虽然也仍是九品，每日里也不过校对一些等因奉此的文书，但名义上却比县尉好听得多，时人称之为“折桂枝”、“坐芸阁”、“登蓬山”云云。昌龄开头倒也高兴了一阵子，待干了几年以后，才知道这秘书省实际上是养老院。即使熬到头发胡子白完，封了顶，当了三品秘书监，也不过像老诗人贺知章那样，闲散以终。正在盛年而又心怀壮志的昌龄岂甘如此虚度一生？何况又有几人能到贺监那样的地位？多数人进了秘书省就是当一辈子书鱼了事。昌龄正对校书郎之职感到厌倦，不料朝中发生了一起骇人听闻的事。监察御史周子谅上书弹劾宰相李林甫引荐的牛仙客，只知唯唯诺诺，不是副相之才，竟然触怒了龙颜，几乎当场被打死在朝堂之上。张九龄仅仅因为是周子谅的荐举人，竟被罢去了宰相之职。从此以后，李林甫一人大权独揽，谄上骄下。朝中众官皆求容身保位，无复直言。昌龄虽然官居末品，却是心忧天下。眼见朝政日非，自己的前途也越发黯淡，内心苦闷，与日俱增，便不免时时到街头买醉。一次因宿酒未醒，误了当值。此事贺监本已从轻处理，李林甫却以昌龄位卑名高，故意轻罪重判，贬谪岭南。
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