于是雪芹认真想了一个主题：“千红一哭，万艳齐悲。”
这也就是祖父诗里说的“排荡万古愁”了——人、人材、人生、人的命运这都是一个个等待他去解决的奥秘，这样的问题在他心中潮汐一般地起伏激荡。
他有一个独特的想法就是，天地之生人，不能全用那种死板机械的“两分法”去看待，不能用简单的好坏，贵贱，贫富等观念去硬分死判。他仔细体会寻味，天地之生人生才生材，并不是那么样的，应该另有一番理论。
“情”的本身并不复杂难懂，就是人的感情。既然是人的感情，自然从人类为始，就具有此怀了。
曹雪芹认为“情”就是“人”、“我”关系的哲学大问题，即应当如何对待人的社会大问题。雪芹之所谓“大旨谈情”绝不是像一般的讲解者所描绘的，《红楼梦》只是为了写出一对少男少女“爱情悲剧”——婚姻被人破坏了，女的气愤而死，男的“看破”了人世的一切，出家做佛僧去了。如果仅仅是这样一种品级的小说，我们也就很难称之为“中国的最伟大的小说”，也就大无必要来研究介绍曹雪芹这位作家了。
雪芹首先对男女有特别的看法，认为女优男劣。
他的“怪论”说道：
“女儿是水作的骨肉，我见了女儿，我便清爽，见了男子，便觉浊臭逼人。”
他将男子（包括他自己）呼为“须眉浊物”。他能体察出女儿的心灵境界是一种“幽微灵秀地”，而其处境则是“无可奈何天”。
“必得两个女儿伴着我读书，我方能认得字，心里也明白，不然我心胡涂。”
“这‘女儿’两个字，极尊贵极清净的，比那阿弥陀佛，元始天尊两个宝同号还要尊荣无对的呢！（男子们的）这等浊口臭舌，万不可唐突了这两个字。但凡要说时，必须先用清水香茶嗽了口，才可说得。若失错便要凿牙穿腮！”
他写的这种书中之“两赋”的男孩子：
“其暴虐浮躁，顽劣憨痴，种种异常。只一放了学，进去见了那些女儿们，其温厚和平，聪敏文雅，又变了一个人。”
这已奇绝。更奇的是他竟然胆大包天地创出了“意淫”这个骇倒世人的词语与意念。
这个“意淫”命题的提出，是小说中掌管人间女儿命运的“太虚幻境”的“警幻仙姑”创造的。
据仙姑解释“意淫”，那就是——“‘淫'虽一理，‘意'则有别。如世之好淫者，不过悦容貌，喜歌舞，调笑无度，云雨无时，恨不能尽天下之美女供我片时之趣兴——此皆皮肤淫滥之蠢物耳。如尔，则天分中生成一段痴情：吾辈推（推断，推许）之为‘意淫'。意淫二字，惟会而不可口传，可神通而不可语达。汝今独得此二字，在闺阁中固可为良友，然于世道中未免迂阔怪诡，百口嘲谤，万目睚眦吾不忍君独为闺阁增光，见弃于世道！”
——摘自《红楼梦》第五回这段重要无比的新谈奇论，乃古今中外前所未有，可当“石破天惊”之誉！这说的是一个“情”字，一个人我的关系问题，一个古代中国妇女的命运问题。
曹雪芹勇敢地提出他自己的贵女贱男的理论。他处处以其“天分中生成的一段痴情”去体贴女儿的处境与心境，深寄其同情、怜惜、感叹、赞美、亲近的情怀。然而这却被世俗之人认为是“色鬼淫魔”之下流子弟了。小说中的老祖母评议这样的孩子（贾宝玉）
曾说：他专门喜欢在女儿群中厮混，也曾疑心是年龄大些了，渐渐懂得“人事”（两性之事）了，谁知暗中仔细察验他的行为，却又与此无干。因此甚以为奇，结论竟是这个男孩子也许会是错投了胎——原本是个女儿，误“托生”了一个男孩的躯壳。
这正是一般常人常理所难理解的人物的“怪僻邪谬”。雪芹自己借了“警幻仙姑”之口，而评他自己的这种言行，说成是“千古第一淫人”！这就是雪芹“大旨谈情”的真正本旨了。
雪芹从少小时就是“愚顽怕读文章”的——当时“文章”特指科考制度的“八股文”。人人都要奉为“至宝”，模仿效颦。这对雪芹实在是一大杯“苦水”，可是非饮不可。但他对参加科考一事，心情却也是复杂矛盾，而非单一地厌弃与逃避。
一个说法是他考取了举人，即“乡试”一级的合格者（举人才可以去考进士，做高级官）。文献上的线索，说《红楼梦》的作者是“贤书”，是“孝廉”，就都是举人的别称。
但另一个说法是雪芹只系一名贡生，而未尝中举。
贡生者，是由官方在未中举的“秀才”（是低级科名名称）中选拔出的人材而上报批准的一种特殊资格。
第一，他小时路经贡院和自家故居老宅时听说过祖上是供奉魁星，企望儿孙成名登第的——是为了给“奴籍”家世的人争光和改换门楣。他很能体会祖父的心情，觉得自已应该有所表现，对得起祖上的苦心，不该甘居“下流”。
第二，他是怀珍抱玉，大有才华的人，只要愿意去做，文章不会不出色，在考场中角胜争强，不会落人之后——那些早早考中的，却很多是庸才的侥幸者。
他为此也是心有不平的。
由于这些缘故，他既厌恶科考，却又决意参加考试。
只是令人遗憾的是他考过不止一次。最终结果是文章不为主考者所喜，故名落孙山了。
因而，雪芹并没有走上科举成名的道路，他到临终也是一名“老贡生”。
正因为只是一名贡生，所以他是一个“名不见经传”的卑微之人，清代的书籍没有正面记载他的一生事迹。
雪芹长到十八岁，按规矩要到指定的地方去当差服役了。
雪芹曾被派到一所雍正下令专为“教育”内务府子弟而建立不太久的一所“包衣专校”——咸安宫官学去。
雪芹在内务府做过笔帖式和堂主事。事情自然是他笔帖式的差使当得好，提升为堂主事的。
雪芹在内务府当差都是他十八岁以后的事。然而，他在内务府当差大约最多只到乾隆十三年左右。这也就是他一生为皇家“服官”（做“奴才”）的唯一一段经历。
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