事实上，梁启超在当时也是一个激烈的排满论者。他在丁酉年(1897年)秋冬两季办长沙时务学堂的时候，已经在对学生札记的批语中露出对清廷反抗的态度：例如：“屠城屠邑皆后世民贼之所为。读《扬州十日记》，尤令人发指眦裂”；“衣服虽末事，然切于人身最近，故变法未有不先变衣服者。此能变，无不可变矣。”
戊戌政变以后，他与康有为先后被孙中山的好友平山周与宫崎寅藏接来日本。平山、宫崎与犬养毅，都希望康、梁与孙中山合作；孙中山而且亲自访问了康一次，康竞托辞不见。梁的态度比康好。犬养邀约了孙中山、陈少白与康、梁二人，在他的早稻田寓所会面，梁来了，而康不曾来。
康在己亥年(1899年)二月，被日本政府“礼遣”出境，去加拿大。粱留在日本，继续主编从戊戌年(1898年)十月便已创刊的《清议报》。这是一种旬刊，宗旨为“维持支那的清议，激发国民之正气。”(它曾经连载了谭嗣同的《仁学》与柴四郎的《佳人奇遇记》的汉译，其中颇有反对清廷的论调。这些论调，被康有为看见，叫梁删改重印。)康离开日本以后，粱和孙中山与陈少白、杨衢云来往日密。在言论上也就更加倾向于革命的主张。
他的时务学堂学生李炳寰、林圭、蔡锷、黄忠浩等十一个人，从湖南结伴来到日本找他，和他住在一起(小石川久坚町)，“晚上同在地板上睡，早上卷起被窝，每人一张小桌念书”。他们那时候，“天天磨拳擦掌，要革命。”
康有为不愿意他们如此。
康有为于己亥年六月，在加拿大创设了保皇会。不久，便去了新加坡。
梁启超于同年七月，在东京创设“高等大同学校”。同月，开始发表他的《饮冰室主人自由书》，发挥民权与自由的学说。
在横滨担任“大同学校”校长的徐勤，一向是反对孙中山，反对革命的，便暗中联络康的另一弟子麦孟华，联合写信给康，告梁一状，说“卓如(梁启超的号)渐入‘行者’圈套。”事实上，梁确已同意革命、维新两派人士合并为一新的团体，由孙中山担任会长，梁担任副会长。
康接到徐、麦二人的信，就派了叶觉励带旅费来日本，逼着梁取道檀香山，前往美国。梁因师命难违，便只得束装就道，于这一年十一月二十九日(1899年12月31日)到达檀香山。启程以前，他向孙中山辞行，孙中山给他写了几封介绍信，介绍他见孙德彰与檀香山兴中会的若干老友。
檀香山兴中会的人。对粱热烈招待。孙德彰而且叫儿子孙昌与侄儿孙科拜梁为师。
可惜的是，梁一离开日本，便离开了孙中山的影响。檀香山的有些同志，在学问上不足以说服梁，反而被梁说服。康对梁不肯放松，命令梁在檀香山组织保皇会分会，又叫他在檀香山募捐，作为军事活动的饷源。梁于是就用了“名为保皇，实则革命”八个字，作为口号，又加入了该地三合会，受推为领袖，使得多数的檀香山兴中会会员参加他的保皇会分会。钟木贤与张福如当了这分会的副总理。钟水养当了协理。(梁自己是分会的总理。)
这时候，孙中山本人还不曾加入三台会。
檀香山是孙中山的最早的一个创立革命团体的地方，竟然被梁用了如此的手法偷占为保皇会的一大堡垒。这是梁很对不起孙中山的行为。
粱替康募捐，也募得了不少。截至庚子年阴历四月二十七日为止，他汇给澳门保皇会总部一万四千，汇给日本保皇会分会一万六千，交给了一个西人赫钦两万(托此人游说美国朝野)，加起来，已经是五万了。其后，可能又捐到了四五万元。
梁在庚子年二月二十九日，写了一封信给孙中山，劝孙中山接受“勤王”的主张，于事成以后选光绪皇帝当总统：“夫倒满洲以兴民政，公义也。而借勤王以兴民政，则今日之时势最相宜者也。……草创既定，举皇上为总统，两者兼全，成事正易。岂不甚善？”
梁在檀香山住了半年，没有去成美国，七月间，从檀香山回国，到了上海，住在虹口的一家日本旅店丰阳馆。第二天，就碰着唐才常等人在汉口被捕的事。他在上海住了十天，一筹莫展，转赴香港。在香港，他拜访了陈少白一次。然后，他又去槟榔屿，拜见老师康有为，被康有为痛斥了一阵，斥他在横滨与孙中山周旋，“叛师叛党”；斥他在檀香山和一位小姐(何蕙珍)谈恋爱，以致丧失侨胞信仰，募款失败，影响了自立军的军需。
梁满腔委屈，在八月间离开槟榔屿，远游澳洲。次年(辛丑年)四月，由澳洲回到日本，重新主持《清议报》的笔政。年底，《清议报》因报社失火而停版，梁就在壬寅年(1902年)正月另办《新民丛报》。
《新民丛报》是半月刊，学术意味较浓，比《清议报》更受人欢迎。粱在该报的“章程”上，说明新民两字取自《大学)，“以为欲维新我国，当先维新我民”，又说，“本报以教育为主脑，以政论为附从，……不偏于一党派，……不为危险激烈之言。”在政治立场上，他开始时仍旧是一个渐进主义的君主立宪论者，不敢与康分道扬镳。然而，在学术方面，他在正月间便发表了“保教非所以尊孔论”，反对康的“孔教”，“惜其重诬孔子，而益阻人思想自由之路”。(后来，他在《清代学术概论》一书之中，追叙这件事：“启超自三十(壬寅年)以后，已绝口不谈“曲经”，亦不甚谈“改制”，而其师康有为大倡“设孔教会”、“定国教”、“祀天配孔”诸议，国中附和不乏，启超不谓然，屡起而驳之。”“康、梁学派进分。”)
这一年夏天以后，梁在《新民丛报》上的态度，渐渐趋向于革命、反清。康有为写信骂他，他忍到了十月，就给康回了一封信，痛痛快快地“详陈”己见。
梁在信上很不客气地对康说：“大同之说(指《大同书》)，在中国固由先生精思独辟，而在泰西实已久为陈言。”这两句话，已经很够叫康发火。梁又说：“今日，民族主义最发达之时代。非有此精神，决不能立国。弟子誓焦舌秃笔以倡之，决不能弃去者也。而所以唤起民族精神者，势不得不攻满洲。日本以讨幕为最适宜之主义，中国以讨满为最适宜之主义。弟子所见，谓无以易此矣。今日望归政，望复辟，夫何可得?即得矣，满朝皆仇敌，百事腐败已久，虽召吾党归用之，而亦决不能行其志也。”末了，论及革命，梁以为无论你怕不怕革命，而革命迟早是免不了的，不如早一点实行革命好。“先生惧破坏，弟子亦未始不惧。然以为破坏终不可得免，愈迟则愈惨，毋宁早耳。”
梁而且进一步向康抗辩，说弟子之中好谈革命反清的不只他一人。“徐(勤)、欧(榘甲)在(旧金山)文兴(报)所发之论，所记之事，虽弟子视之犹为詟栗。其论广东宜速筹自立之法一篇，稿凡二十七续，‘满贼’‘清贼’之言盈篇滥纸。檀香山《新中国报》亦然。《新民(丛)报》之含蓄亦甚矣。树园(韩文举)，吾党中最长者也，然其恶满洲之心更热。《新民(丛)报》中‘扪虱谈虎’一门，及‘人肉楼’等篇，树园笔也。同门之人，皆趋于此。夫树园、君勉(徐勤)，岂肯背师之人哉?然皆若此!实则受先生救国救民之教，浸之已久，而迫于时势，实不得不然也。先生受皇上厚恩，誓不肯齿及一字，固属仁至义尽，至门弟子等心先生之心，以爱国同归而殊途，一致而百虑，似亦不必禁之矣。来示谓此报为党报……即以党人之意论之……恐亦画诺者十之七八也。”
同月，他创办了《新小说杂志》，在其中登载了一篇《新中国未来记》，预言公元一千九百六十二年将有“大中华民主国”的“开国五十年纪念”。这个大中华民主国的第一任大总统姓罗名在田(暗指光绪皇帝，姓爱新觉“罗”，名“载湉”)，第二任大总统姓黄，名克强(与革命元勋黄兴的号相巧合，当时他还不认识黄兴，这黄克强三字，只是“取黄帝子孙能自强自立之意”)。
癸卯年阴历正月二十三日，梁离开横滨，直航加拿大。在加拿大住了两个月，去美国，由北而南，由东而西，漫游各埠，受各埠保皇会会员及一般华侨的招待，作演讲，募捐，而且在纽约见了美国社会党领袖哈利逊，在“哈佛”见到了容闳，在华盛顿见到了美国国务卿海约翰与西奥多·罗斯福，最后又在洛杉矶，办了一座秘密的军事学校。
梁启超于癸卯年十月二十三日回抵日本横滨，在政治主张上却又放弃了反清与革命。半年以前，他还说“中国舍革命外无别法”(见三月初四日所写的一封给徐勤的信)。四个多月以前，他接到蒋智由(观云)的信，又看到横滨保皇会的人所抄寄章炳麟从监狱里写给吴敬恒的信，以为章炳麟之所以入狱，真是由于吴敬恒向俞明震“告密”，深骇于吴之“鬼蜮手段乃至此极”，慨乎其言之地说“似此人而可为此事，则又何人而可信耶?念之痛哭。中国之亡，不亡于顽固，而亡于新党，悲夫，悲夫!……沪上被逮六名(章炳麟、邹容、程吉甫、钱允生、陈仲彝、龙积之)想可无碍。然弟近数月来，惩新党棼乱腐败之状，乃益不敢复倡革义矣。”
到了横滨以后，他先后在《新民丛报》上发表三篇反对革命的文章：《论俄罗斯虚无党》、《答飞生》、《答和事人》。此后的两三年，他保持了这种反对革命的态度。
他的好朋友黄遵宪在甲辰年七月初四有一封信规劝他：“公自悔功利之说、破坏之说之足以误国也，乃一意反而守旧，欲以讲学为教中国不二法门，……谓保国粹即能固国本，此非其时，仆未敢附和也。……言屡易端，难于见信。人苟不信，曷贵多言。”
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