家宝一进入学校，就投入紧张的学习生活之中。南开中学以教学严谨认真著称，基础课都是聘请最好的老师担任，考试制度严格，倘遇学生作弊，当场抓卷，当天挂牌处分，决不姑息。期末考试两门不及格者，一律留级。家宝在这种紧张的严格的教学秩序中，经受着磨炼。使家宝感到安慰的，是学校还安排了丰富多彩的课外教育活动，经常请许多专家、学者来作学术报告。他还记得梁启超曾来南中讲学，题目是《情圣杜甫》。虽然没有完全听懂，但却开阔了视野，得以亲自看到这位大学者的风采。曹禺说：“记得那年，我才13岁，学校办暑期补习班，听过梁启超的讲演，题目是《情圣杜甫》。梁启超头光光的，讲起来铿铿锵锵，很有兴味，我就是听了他讲杜甫而受到启发去读杜诗的。”张伯苓特别重视因材施教，对优秀生给予特殊培养和照顾，按今天的话来说，就是注意培养尖子。像周恩来同志在南开中学读书时，张伯苓发现周恩来是个天才，在经济上给予扶助，而且常请他到自己家里吃饭谈话，予以关照。他常说，对优秀生“特别优长之门类设法使之尽量发展”。
在这样的浓郁的学习气氛中，家宝本来就是个读书迷，如今是更为发愤了。他的老同学都说，家宝是典型的书呆子，总是看到他在那里看书，在教室，在图书馆，在路上碰到他，他也都在看书。他成绩不错，但不是那种全优的学生，他摄取知识带有他的自主性。
张伯苓竭力倡导学生的课外活动，他常说，学生“不单是要从书本上得到学问，并且还要有课外活动，从这里得来的知识学问，比书本上好得多”。在他的倡导下，南开中学的社团如雨后春笋。如敬业乐群会，美术研究会，摄影研究会，文学会，京剧社，新剧团，校风出版社，武术社等。学校不但给安排活动场地，补贴活动经费，还派教师职员参加指导。如由学生主办的《南开双周》等刊物，都是学校出钱印刷。摄影研究会，由校方准备暗室，让学生使用。京剧社有乐器、服装。至于体育活动开展得更是活跃，有各种球场，冬季还设滑冰场。张伯苓喜欢篮球，南开中学的篮球运动很普及，而且水平较高，每班都有篮球队。就是在家宝读书期间，涌现了由唐宝坤、魏蓬云、刘健常、王锡成、李国琛号称“南开五虎”组成的篮球队，战绩辉煌，名震全国，成为南开校史上的光荣一页。
这种课外活动，形成一种校风，造成一个没有课堂的课程，使学生的兴趣和爱好得以培养和发展。与其说是课堂教学奠定了曹禺未来成才的基石，不如说是南开的生动活泼的课外活动启迪了他的才智，把他的潜在的才能发现出来，调动起来了。
家宝进入初中三年级了。
经过一年多的中学生活，他已经适应了这种紧张而富有朝气的环境，学习的劲头越来越足了。但，他却在1923年的冬天生病了。
家宝小时候没有种过牛痘，传染上了天花病毒。最初，只是发烧，家里人以为是伤风感冒了，等到进入发疹期，才知道是生疹子，这使德尊和继母着急了。他们把家宝从一楼搬到二楼小客厅来住。
小客厅临街的窗子格外明亮，在靠墙的地方放着床，免得家宝受风。父母的住房就在小客厅的对面，而旁边就是女仆住的地方。这样，德尊和继母可以随时进来照看，招呼女仆也很方便。家宝病了，一家人都忙得团团转。特别是德尊，他成天提心吊胆，继母也总是守护在身边。
持续地发烧，病愈之后，家宝的身体十分虚弱。德尊和继母断然决定休学，等暑假过后再重新读初中三年级。
在家里养病期间，他也不会静静地躺在床上，总是找些书来看。这时，他对新文学作品的阅读兴趣越来越浓厚了。他看《少年》杂志，也看父亲订阅的《东方杂志》，还有《语丝》和《创造》。
1924年的秋天，家宝复学了，原来同班的同学都升到高中一年级。他又结识了许多新的同班同学，其中有章方叙（靳以），两人成为要好的伙伴。他们都喜欢文学。靳以的忠厚，特别引起家宝的好感。
家宝对语文和外语课是很上心的。南开中学的教学是不偏科，重视基础训练。语文和外语课要求也很严格，老师经常布置课外阅读书目，还规定写读书报告，并由老师检查记分。有时，还组织语文竞赛。这样，学生练笔的机会很多，家宝的作业经常得到老师的好评。语文课是按文学史的发展顺序来讲的，从《诗经》讲起，楚辞、汉赋、唐诗、宋词，这样依次讲下来。每讲一个单元，就要写一篇文章。家宝未入南中之前，根底就不错，加上这样系统的讲解和阅读，就使他的语文水平提高很快。他写的作文、读书报告，不仅颇有文采，而且文思独特，绽露才华。
可以说，这时他的兴趣已完全转到新文学上来了。五四新文学运动之后，一大批文学刊物涌现出来，一大批新文学作家登上文坛。从家宝对新文学发生兴趣，就承受着五四新文学的雨露滋润，在五四新文学的浪潮中经受洗礼。他曾说：我13岁就读了鲁迅的《呐喊》。我正因病休学，一度住在北京，正赶上《呐喊》问世。记得是托北大的一位大学生替我买的，价钱很贵，红皮面，黑字，毛边，现在印象还很深。我很爱读，有的能读懂，有的就不理解了。《狂人日记》当时没有读懂，《孔乙己》、《社戏》、《故乡》、《祝福》就给我以深深的感染。还让我联想起段妈讲的故事，《祝福》中砍门槛的细节还记得。读《阿Q正传》觉得写得很好玩，觉得其中有些什么，但琢磨不透。《药》中的人血馒头也没有弄明白，但《呐喊》却让我更同情劳动人民。《语丝》、《创造》、《小说月报》那是必看的。《语丝》每期到来，就抢先去买。而给精神以强烈震撼的却是《女神》。家宝为那种狂飚突进的精神和火山爆发式的情感所慑服了，他说：“我被震动了。《凤凰涅槃》仿佛把我从迷蒙中唤醒一般。我强烈地感觉到，活着要进步，要更新，要奋力，要打碎四周的黑暗。”的确，正是翩翩少年、血气方刚的时刻，新文学作品中所跃动着的时代潮汐，激扬着对现实人生的强烈爱憎，自然，会像火种一样点燃着他心中的热情之火。家宝爱这些新文学作品，远远胜过外国文学和古典文学作品。他曾这样说，易卜生的作品“无论如何不能使我像读五四时期作家的作品一样的喜爱，大约因为国情不同，时代也不一样吧。甚至于像读了《官场现形记》一类清末谴责小说，都使我的血沸腾起来，要和旧势力拚杀一下，但易卜生却不能那样激动我”！显然，他为新文学作品迷住了，他沉浸在其中了。
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