二 赣榆生涯
传主吴敬梓的幼年时代，遭遇到许多艰辛，他的青年时代也同样充满了许多不幸。从康熙五十三年（1714 年）十四岁随嗣父吴霖起远赴江苏赣榆起，直到雍正元年（1723 年）二十三岁时止，正是传主的青年时代。这整整十年中倒有九年是在赣榆度过的。当然，传主在这几年中也曾经一度返回故乡全椒，结婚、生子；也曾多次渡江而南到过白下，侍疾、进学。同时，在这十年中，他先后也遭遇到生父病逝、嗣父罢官的变故。传主后来回忆起青年时代的生活。实在也很少想起有什么值得留恋的事，只是发出"青云悲往事"（《遗园》四首之四）、"往事随流水"（《风雨渡扬子江》）的慨叹。
吴敬梓究竟是哪一年去赣榆的呢？他自己说：昔余十三龄，丧母失所侍。十四从父宦，海上一千里。??--《赠真州僧宏明》明白无误他说自己十四岁时随嗣父吴霖起离开故乡前往江苏赣榆教谕任上。当他三十岁生日时，他的表兄金榘写诗相赠，在回忆传主这段经历时也说：??我前叱日勿复语，我三十时尔十三。是年各抱风木恨，余方招魂来湖南。??旋侍家尊到海澨，斋厨首蓿偏能甘。??--《为敏轩三十初度作》也极为清楚不过他说传主在十三岁丧母之后，旋即侍奉"家尊"前往"海澨"的赣榆去过那种"首蓿"生涯。
但是，吴敬梓自十四岁去到赣榆以后，并没有一直株守在海隅一地，当他逐渐成长并得到嗣父吴霖起同意后，曾经仆仆风尘于赣榆、全椒之间，往返于大江南北、淮河两岸。所以，他的族兄吴檠在《为敏轩三十初度》诗中说："汝时十八随父宦，往来江淮北复南。"这只能说，在传主十四岁随吴霖起赴赣榆仕官以后，当他在赣榆度过几年岁月，到了已可自行外出的十七、八岁时，曾经离开过赣榆，前往淮北、江南而已，并不是象有些人所说的那样，吴敬梓在十四岁时偶然去赣榆一次，到十八岁时才"长期蹲点下去"。吴敬梓十四岁抵达赣榆以后，嗣父吴霖起对他抓紧进行科举时代所谓正规的教育，也就是传授和训练他应付科举考试的知识和本领。在传授这些知识的同时，还对他讲述"光荣"的科举发家史。在这种精心的培养和反复的灌输之下，青年时代的吴敬梓就逐渐滋生和形成了门第优越感，以及追慕先人力图获取功名的思想。而且，和在故乡全椒不一样，在他的嗣父吴霖起担任教谕的赣榆学宫中是不可能藏有任何"绮语""秘函"的，封建朝廷的功令又一再禁止"淫词小说"的阅读和流传，所以吴敬梓此时也没有可以阅读"秘函""缔语"的客观条件，只能安心接受做为县学教谕的嗣父吴霖起的教导。在长期灌输和反复强调下，他对四书、五经、八股文这些"学问"的厌恶之情，也不象早年那样强烈了。跟随着嗣父吴霖起过着教读生涯，终日沉浸在诗书礼乐的学习生涯之中，因此也就打下了写作八股制艺文的比较扎实的基础，对四书、五经也着实下了一番工夫。虽然，这些训练，在今后的科举考试中，并未为他博得一第，但对他晚年研治经学却不无裨益。
这样的攻读生涯大约有两、三年之久，传主吴敬梓已成为十六、七岁的青年了。吴霖起眼见他一年一年地成长，自然感到十分欣慰。特别是见他经过这两三年的培养和教育，已经渐渐收其放心、安心于举业，作父亲的也就更为放心了。同时，他也就不能不考虑要让业已成年的吴敬梓出去走走，见见世面。全椒固然是内地闭塞的小县，赣榆也是地处海滨的偏僻县城。故乡全椒固然有族人之间的纠葛和矛盾，但毕竟还有不少亲朋旧友；远在异乡赣榆固然听不到族人的聒噪，但却人地生疏，究竟不如全椒故乡。老家的房产、田地仍在，自不能任其自行颓圮、荒芜。同时，吴敬梓是自己唯一的嗣子，吴霖起不能不尽早考虑他的婚事。全椒是他们的故里，吴霖起自然要在全椒亲故中为子择妻。出于这种种考虑，他就更不能让吴敬梓长期守在自己的身边，不得不让他不时地回归故乡全椒。
大约在十六、七岁前后，吴敬梓终于和全椒陶钦李的次女结婚。陶氏和吴家原就有亲谊，陶钦李为吴敬梓亲祖吴励的女婿，即吴敬梓的姑父，他的长女嫁给金榘，次女就嫁给吴敬梓。而吴敬梓族兄吴檠的母亲即吴雷焕的妻子，原是金榘的姑姑，因而吴敬梓和金榘本为表兄弟，此际又分别同娶陶钦李的长女和次女为妻，这就使吴敬梓和金榘的关系更为密切，由表兄弟进而为"僚婿"即俗称的连襟了。这桩亲上加亲的婚事，吴霖起是极为满意的。因而在乃子成婚之后的相当长的时间内，吴霖起并没有让新婚夫妇来到赣榆，而是十分放心地听任吴敬梓留在故乡全椒岳家居住。
不过，吴霖起对吴敬梓的教育并未放松，还为他留在全椒继续学习做了妥善的安排。吴檠在《为敏轩三十初度作》中说"广文不作常儿畜，归辄命之从梦庵"，这就表明吴霖起要求嗣子返乡后，要跟从一位叫"梦庵"的塾师学习功课。这位梦庵先生是谁呢？由于资料匮乏，现在难以确考。不过，在金榘的弟弟金两铭的《为敏轩三十初度作》中则记作"用庵"，很可能是吴檠误记了。因为这位"讱庵"同时是金两铭的老师，金两铭诗云："从宦祝其归里后，俎豆吾师曰讱庵。"一般说，学生记者师的名讳是不致有错的。可见吴霖起在其子归乡完婚之际，一再吩咐他要崇奉一位名叫"讱庵"的塾师，跟着这位塾师好好学习。因为这位讱庵先生教读颇有本领，也很有名气，吴霖起才放心把嗣子委托给他教育。吴敬梓在讱庵先生精心教诲之下，又得到象金两铭这样亲友的相互切磋之助，"学问"大为长进，入股文写得相当成熟。因为金两铭并非没有根底的平庸士子，而是颇有"家学"的。他的父亲也曾悉心学习八股制艺，还写有"塾训"，把自己写作八股文的心得体会加以总结后传授给子孙。例如他在《塾训》中就说：作文要体贴书理，要揣摩圣贤语气。前后要有步骤、有针线，思路要生发得开。凡一题到手，睁开眼孔，放开手笔。将题之前后、左右、虚处、实处，周详审度，实实在在，出自心裁，做一番新样文字出来方好。而头一篇更要紧，头一篇之破题、承、起讲，尤着实要紧，不可草草混过。起讲头须要有意思，有体格、有气焰，不可纤小取憎。至于小学论，则随意生发，无所不可。愈出愈奇，愈奇愈正，手舞足蹈，左宜右有，自入佳境。但不可冗沓驳杂以起厌耳！书法要笔笔端楷，亦开卷引人欢喜之一端也。勉之，勉之：切记，切记！
这篇文章被收入金榘的儿子金兆燕的（棕亭古文钞》卷十中，可见得金榘接受了父亲的教导，又以之教诲儿子。
其实，这些心得体会并不"陌生"，而是颇为"面熟"，原来在吴敬梓高祖吴沛所作的《作法六秘说》、《题神六秘说）中就有类似的见解。作为他后人的金两铭和吴敬梓，一方面接受讱庵先生的教诲，一方面也从他们先人的遗教中揣摩，科考学问自然不断长进，八股文章也就愈写愈好。吴檠在《为敏轩三十初度作》诗中就说传主自从跟"从梦庵"之后，"下笔C C 千言就，纵横食叶如春蚕"；金两铭在《为敏轩三十初度作》诗中也说传主在"俎豆吾师曰讱庵"之后，"大扣小扣发秘奥，勃窣理窟辟丛蚕。溺管为文摧侪偶，渐得佳境啖蔗甘"。这些诗句都反映了吴敬梓来全椒之后，在他的嗣父吴霖起培养的基础上，在讱庵先生的精心教诲之下，在与同学如金两铭等人的相互切磋中，应付科举考试的学问大有长进。
不过，这还只是吴敬梓生活内容的一个方面，虽然是这一时期的主要方面，但毕竟不是传主生活内容的全部。他还有另一方面的生活，我们也不能忽视。而且，这方面的生活在这时期虽然只占次要的地位，但却对他后来的文学生涯产生了长远的影响，这就是他对"绮语""秘函"的兴趣又有所高涨。回到故乡成婚后，既远远离开嗣父，吴霖起也就管教不到，全椒故居中又藏有大量的"秘函"，那些"绮语"当然也就再度对他产生了极大的诱惑和吸引力。早年喜爱广泛浏览小说、戏曲的兴趣又再度激发起来。
吴敬梓既然满怀喜悦地沉浸在"绮语"中，那么，这种"绮语"又使得吴敬梓的心灵从四书、五经、八股文中得到一定的解脱，长期被压抑的个性从此得到舒张。他的自由自在、我行我素的性格，在婚后留居全椒的一段时期内，又有相当程度的发展，并且也有一些为守旧的人所看不惯的所谓"出格"的表现。他的才华横溢，自不免做视他人，吴檠诗中说他"雄词博辩万人敌，我来一语俯首甘"（《为敏轩三十初度作》），正表现了吴敬梓这一时期在故乡颇遭人嫉、常常要与人辩论不休的性格。一个年青人如此逞能的表现，这在讲究长幼有序、等级森严的封建宗法社会中，不但要受到物议，而且要为守旧士绅所不容。传主的这种作为和全椒社会的舆论，很快就传到远在赣榆教谕任上的吴霖起那里。吴霖起考虑到敬梓住在岳家，是"娇客"身份，岳父、岳母当然不能过份约束女婿的行为。为了随时抓紧对嗣子的教育和管束，他就要嗣子吴敬梓携带妻子陶氏一齐前来赣榆同住。这样，吴敬梓在十七岁左右就又从故乡全椒再次来到江苏赣榆嗣父任所。
在吴霖起的严命之下，传主不得不回到赣榆，但大约只住了不到一年时间，吴敬梓又不得不往返于赣榆、全椒，奔波于江南、淮北之间了。
康熙五十七年戊戍（1718 年），十八岁的吴敬梓曾冒着盛暑从赣榆只身回到全椒。传主这次返回故乡的主要原因，是岳母家发生了一些事故：岳父已经病故，岳母为人懦弱，妻子的兄弟不善于持家，生活又十分豪侈。在这种情况下，外人趁机侵凌，家产日削，境况越来越恶化。吴敬梓既为陶氏女婿，有"半子"身份，当然要尽到自己的责任。眼见岳家产业即将削蚀殆尽，他不得不将自己有孕在身的妻子留在赣榆，一人前往探视。吴霖起在这种情况下，当然也不便阻拦。
当传主吴敬梓回到全椒后，他的岳母己十分衰老，又患病在身，但见到爱婿回来却十分高兴。不过，未能见到爱女同归，不禁十分怅惘，向爱婿仔仔细细地询问了女儿的生活情况和健康状况。吴敬梓十分耐心地回答了所有的询问后，她才放下心来。她又派人通知大女婿，也就是传主的表兄金榘前来相聚。金榘闻讯后立即赶到陶家，连襟两人和岳母就一同在园中小饮细谈。这时只见园中假山上披盖着细茸茸的绿草，假山四周的树木已枝柯相接。连襟二人自然而然地想起栽种这些树木的岳父来。当然，他们也会想到岳父当年着意经营的园宅今后还不知道归于谁姓所有，都不禁有些神伤起来。面对日趋败落的困境，岳母既无计可施，两位女婿也无能为力，只能做一些无补实际的劝慰而已。不久，岳母又病故，吴敬梓和金榘也就更无力挽救岳家的颓败了。金榘在《为敏轩三十初度作》一诗中，曾经回忆了这次与敬梓在岳母家晤面的情景：??忆昔著雍方盛夏，尔从夹谷归相探。老人一见色殊喜，爱女平善得细谙。急遣长须招我往，小园共宴乐且耽。妇翁手植树已拱，假山石发垂鬖。酒后耳热争刻烛，平分风月谁独担？何图沧桑在转瞬，彩鸾倏向云中骖。五柳幽居属他姓，重到惟看月印潭。??诗中"著雍"指康熙五十七年戊戊（1718 年），据《尔雅·释天》太岁在戊曰"著雍"，在戌曰"阉茂"；吴檠同题诗中有"康熙之未岁阉茂"，所以确知传主是在康熙五十七年盛夏回到全椒的。在赣榆县西有"夹谷"，诗中就以此代指赣榆县，"五柳幽居"是借陶潜宅舍以指陶钦李的园第。从这一句诗看来，在传主回到岳家不久之后，陶钦李的房产已经为他姓所得了。此行既然无补于事，并未能保住岳家的财产，吴敬梓只能怀着无限惆怅的心情重新回到赣榆。不久，传主又不得不再次离开爱妻和嗣父，只身从赣榆出发前往南京。其实，吴敬梓早年曾经来过南京，但这次前往南京却与过去不同。少年时代的吴敬梓来到六朝故都的南京，主要是为了游览钟山淮水，领略江南的秀丽景色。这在他中年移家南京时写的《买陂塘》词中可以看出来，词云：少年时，青溪九曲，画船曾记游冶。绑C 维处闻萧管，多在柳堤月树。朝复夜，费蜀锦吴綾，那惜缠头价。??但传主这次来南京，却是为了侍奉他的生父雯延。吴敬梓的先人曾经来过南京，有的是为了避"难"，有的是由于仕宦；而长期居住南京的则是吴敬梓的生父吴雯延。朱绪曾《国朝金陵诗征》卷四十四中记载：??敬梓，字敏轩。??父雯延，诸生，始居金陵。
陈作霖在《金陵通传》卷三十三中为吴敬梓长子吴烺作传时亦说：吴烺字荀叔，号杉亭。??祖雯延，始居金陵。父敬梓，字敏轩??。
不过，吴雯延虽然"始居金陵"，但依然是寄寓性质，他自己并没有购置房宅，而是借住在道院中的。吴敬梓在《过丛霄道院》一诗的小序中曾经透露出这一消息：康熙丙子岁，先君子读书其中。令道士尚存，年九十余矣。
康熙丙子为三十五年（1696 年），那时吴敬梓尚未出生。过了几十年，当传主正式移家南京以后，曾不止一次地去探寻他的生父"读书其中"的丛霄道院，并有诗作记叙其事：铃铎风微静不闻，客来芳径正斜曛。烟昏树抄鸦千点，水长肢塘鹭一群。幽草绿遥寻古刹，疏窗碧暗哭遗文。白头道士重相访，极目满山飞乱云。
传主生父吴雯延借以读书的丛霄道院位于南京城的西北角，据顾云《盋山志》卷二：丛霄道院，在虎踞关旁。旧有老桂二，相传数百年物，今圮。
陈诏绂《石城山志》则有较为详细的记载：丛霄道院，内有阁，奉吕祖，道士设坛扶鸾于此，门外修竹万竿，绿阴成海。春时款客辄出筍以供，谓之玉版筵。
陈《志》中"绿阴成海"的记载与传主诗中所描写的"幽草绿遥"的描写极其相似。但与传主早年前来游冶的地处南京城东南的秦淮河畔的热闹景象完全不同，正是极为幽静的读书佳地。可惜吴雯延虽然长期在这远离市尘的道院中攻读，但却未能获得一第，终其一生只是一名秀才而已。当吴敬梓十八岁时，吴雯延也由衰老而病，只身住在异乡的道院中，当然感到异常孤寂。虽然他不止一个儿子，但对出嗣的幼子尤为眷念，特地召唤敬梓前来。吴霖起与吴雯延原就是族兄弟，敬梓虽出嗣为己子，但吴雯延毕竟是敬梓的生父。如今吴雯延病重，吴霖起自不能不同意敬梓前往南京侍奉。
当吴雯延在病榻之前见到已经长大成人的爱子，内心自然是十分高兴的。但又有些愧疚之感，因为自从敬梓出嗣以后，对他也就关心不够，一切全由族兄吴霖起负责。如今病笃之际，见到亲子前来侍奉，这种复杂的心情也就油然而生，对吴敬梓的一切也就分外关心，回顾自己以一领青衿终生，不禁特别关注儿子的功名。他见敬梓已经十八岁了，但还未能进学成秀才，未免有些焦急。今年正值戊戊岁考年，不能耽误儿子的功名，决心让吴敬梓前去参加考试。吴雯延得悉学道大人即将按临滁州，也就是前往滁州地区主持岁考，心中更为着急。因为全椒属滁州地区，虽然吴敬梓早几年已随嗣父吴霖起到了江苏赣榆，但在科举时代土子是不能冒籍应试的，只能按原籍全椒参加滁州地区的考试。吴雯延考虑到不能让儿子失去这次机会，决心不顾自己病重，要吴敬梓回滁州去参加岁考。吴敬梓眼见生父病得如此沉重，本不愿离开，但雯延却另有想法，认为自己功名蹭蹬，一生碌碌无为，不能再让儿子重蹈自己覆辙，也不愿因为自己生病而延误儿子。如果自己一旦病逝，那么按照封建礼制，敬梓在三年内都不能应试，因而再三督责吴敬梓。在生父的严命之下，传主不得不匆匆赶往滁州。但却挂念着卧病南京的父亲，只是草草应试，完卷后也不等张榜就急急忙忙赶回南京。
此时，吴雯延的病情己更加恶化。他虽然长期生活在南京，但并未人南京籍。叶落归根，狐死首丘，吴雯延在病笃之际希望回故里去。于是传主就和其他亲人一起，将病危的生父吴雯延小心翼翼地护送回全椒。经过旅途的折腾，本已垂危的吴雯延回到故乡后再也没有起来，不久就去世了。正当全家沉浸在悲痛之中，却传来吴敬梓考取秀才的消息。但是，正为生父之丧而万分悲痛的吴敬梓，此时对一领青衫业已失去兴趣，当然更没有因此而感到些微的欢乐。他回顾自身：一身如雪的麻衣--孝服；又想到：今后当然可以穿上秀才的服装--青衫，但生身之父吴雯延却再也看不见了。想到父亲在病危之际还关心自己的功名，如今不能让父亲在生前见到自己进学，那么获得秀才功名又有何用？金两铭在《为敏轩三十初度作》一诗中对传主吴敬梓在进学、丧父这一阶段的生活情景和思想感情有如下的记叙和描绘：??无何阿翁苦病剧，侍医白下心如惔。会当学使试童子，翁命尔且将芹探；试出仓皇奉翁返，文字工拙不复诸。翁倏弃养捷音至，夜台闻知应乐耽。青衫未得承欢笑，麻衣如雪发鬖。??如上文所述，吴雯延是吴勖的第三个儿子，尚有霄瑞、霜高两位兄长，也就是传主吴敬梓的伯父。吴雯延本人有子女多人，也就是说传主吴敬梓有兄弟姊妹多人。当亲属甚多的吴雯延病故后，相应地矛盾也就多起来。这些矛盾和纠葛首先表现在遗产的继承与分配上。亲属之间为争夺遗产而发生的一些纠葛，不但使吴敬梓感到很大的苦恼，也让他看到大家族中你争我夺、尔虞我诈的真实情况，对现实人生的认识也更进一层。幸好吴敬梓不是吴雯延的长子，而且已经出嗣；此时发生的一些矛盾还没有全然集中在他身上。按封建礼制，他应该为生父吴雯延守制三年，但从宗法制度来讲，他既出嗣为他人之子，为生父之丧守制，要求也就不十分严格。当他目睹家族中发生的这些纠纷，心中极为反感，因而不愿长此居留下去。离开服阙之期尚早，他就离开全椒回到赣榆嗣父吴霖起身旁去。
促使传主吴敬梓不等服阙就早早回到赣榆的还有一桩大事，那就是妻子陶氏即将生产。吴霖起为吴旦独子，传主吴敬梓又是吴霖起的唯一嗣子。现在陶氏就要临产，吴霖起当然十分高兴，也自然要催促吴敬梓及时赶回陶氏身旁。大约在康熙五十八年己亥（1719 年）吴敬梓十九岁时，陶氏终于生了头一个男孩，取名烺。后来，金榘的儿子金兆燕与吴娘结成姻亲，即吴烺的女儿嫁给金兆燕的儿子金台骏为妻，金兆燕与吴娘的关系极为亲密，对吴烺的生平十分了解，他在为吴烺《春华小草》写的序中说：胭脂井畔，思渺渺于西风；白鹭洲边，客茫茫而南渡。当卫玠过江之日，正王乔游洛之年。
卫玠过江，事见《世说新语·言语》：卫洗马初欲渡江，形神惨悴，语左右云："见此芒芒，不觉百端交集。苟未免有情，亦复谁能遣此！"据《晋书·卫玠传》（附于卫瓘传），玠字叔宝，曾为太傅西閤祭酒，拜太子洗马。后以"天下大乱，欲移家南行"。先至江夏，不久又转至豫章，卒葬南昌，后改茔于江宁。金兆燕在序言中正借用卫玠过江的典故未比喻吴蟋随父吴敬梓移家江南的往事。序中所说的"胭脂井"、"白鹭洲"，都点明吴蟋渡江是到南京，并非如卫玠过江至江夏。《晋书·屯玠传》又说："总角乘羊车人市，见者皆以为玉人，观之者倾都。"总角谓未成年。序中所说的"正王乔游洛之年"，则是用刘畴人洛的故事来比喻吴蟋过江的时日。据《世说新语·赏誉》：庾太尉在洛下，问讯中郎。中郎留之云："诸人当来。"寻温元甫、刘王乔、裴叔则俱至，酬酥终日。庆公犹忆刘、裴之才俊，元甫之清中。
王乔为刘畴字，其传附见《晋书·刘魄传》。王乔游洛之年为十五岁。吴敬梓移家南京一事发生在雍正十一年癸丑（1733 年），此年吴娘十五岁，与"总角"之喻相符，这也正说明吴娘生年为康熙五十八年（以虚岁计），也就是传主吴敬梓十九岁时所生。
吴敬梓得子吴娘以后。他的嗣父吴霖起自然高兴异常，即连吴敬梓本人也稍稍排遣掉因生父之丧而产生的悲痛情绪。在赣榆的家庭中再次出现了往昔安静、平和的融洽气氛。吴霖起继续任教，已成为秀才的吴敬梓自然也想在功名上有所进取，当然也就安心研读举业了。
但是，这种平静的生活并未能维持长久，传主又因姐夫金绍曾的病故再次陷入悲痛之中。吴敬梓和他的胞姊同时出嗣给吴霖起为子女，因此与一般的姊弟关系又有所不同，彼此之间更觉得亲切，相互也更加关注。他的姐姐长于他七岁，二十二岁时嫁给滁州秀才金绍曾为妻。金绍曾字谷嗣，又作榖似，号衣亭，早年曾在滁州琅耶寺读书，在寺壁上题有《醉咏梅花诗》。传主的长子吴娘为此还写有《琅耶寺》一首，诗前有小序云：先姑金毅嗣读书于此，壁上题有醉咏梅花诗。
诗云：山僧夜不归，花落满柴门。壁上淋漓墨，残行蚀漏夜。
--《春华小草》隔了若干年以后，吴烺还在赠给友人的诗中极为深情地写道："衣亭好句何人问，永夜寒声落小楼。"（《杉亭集·送陶明府宰庐陵》）由此可见金绍曾也颇擅诗文，但可惜未见他的作品流传。金绍曾还十分热心公益事业，经常捐赀修河栏，倡赈济，并亲自参与操办具体事务。他与传主的姐姐结婚以后，夫妇之间感情很好，先后生有两子一女，可惜都未能长大成人。婚后不过五年，金绍曾就一病不起。此时吴敬梓二十岁，而他的姐姐也不过二十七岁。传主和他的姐姐感情极为深挚，对于姐姐早年丧夫，他也感到极大的痛苦。特别是金家并不富有，榖似的父亲不久也因老年丧子悲痛万分而致重病，毅似的的母亲平素从不过问家务，葬夫养亲的重担全部落在传主的姐姐一人身上。金家遭此一连串的变故，家道越来越衰落，以致要依靠亲友的接济方能维持日常生活。对于姐姐陷入这种艰难的境遇，吴敬梓也是极为担忧的。这样，由于儿子吴烺出生而产生的愉快情绪，也就因姐夫金绍曾的病故而消失净尽。
生活中的不幸常常接踵而来。在金绍曾病逝之后不到一年光景，由于朝局的变动，又给传主吴敬梓的生活带来新的剧变。
康熙六十一年壬寅（1722 年），传主吴敬梓二十二岁。此时，朝廷中发生了巨大的变故。康熙帝玄烨于十一月十三日戌刻病死，皇四子胤禛继位，改元雍正。在玄烨与胤禛父子传承皇位的问题上一直存在着复杂的纠葛和尖锐的矛盾。玄烨生子多人，兄弟之间为了夺嫡争储，相互斗争得十分激烈。太子胤礽被一再废立。诸皇子之间多树朋党，在父皇面前相互攻讦，私下又彼此残害。胤禛继位，当然是这种残酷"斗争"的结果，在野史笔记中颇多关于他"篡立"的记载。至于真相究竟如何，则言人人殊。不过，雍正上台之后，曾先后把与他争夺帝位的兄弟胤禵、胤禩、胤禟等人禁锢起来，并严加惩治年羹尧和隆科多，指责他们结党营私，则是实有其事。胤禛这些措施，在各种记载中都是一致的。只不过对雍正之所以采取这些措施的缘故，则各家分析和评价多有不同。如果从政治上看，胤禛之所以采取这些措施，并非全由他个人生性猜忌，或仅仅因年羹尧、隆科多有拥立之功而受其挟持，更重要的是因为年羹尧、隆科多长期握有军政大权。内外勾结，把持朝政，选派官员、私征课税，他们种种作为对封建主义的中央集权造成直接威胁，因而胤禛不得不清除他们的势力，并不因为他们当年有拥戴之功而稍有宽假。与削除朋党把持朝政的斗争有关联的则是文字狱，这是与打击朋党相辅相成的一种措施。雍正一朝的文字狱和顺、康两朝有所不同，如《西征随笔》案，作者汪景祺为年羹尧的幕僚；查嗣庭之所以获罪是因为他与汪景祺呼应，而并非仅仅由于出试题不当的问题。至于"名教罪人"钱名世更是由于对年羹尧歌功颂德而获罪。这些所谓的文字案件大都与朋党之争有关，和为了箝制异端思想而兴起的文字狱有所不同。
胤禛既然大力削除朋党，就必然要撤换一批各级官员。特别由于玄烨晚年主张"以不生事为贵"，认为"兴一利即生一弊，古人云'多事不如少事'"（《东华录》康熙五十年三月）。以致官员因循守旧，吏治日趋**。胤禛即位后有鉴于此，就特别强调"国家首重吏治"（《东华录》雍正元年正月），一再申说"有治人即有治法"的主张（《东华录》雍正二年七月）。因而他在撤换各级老迈庸碌官僚的同时，又选用了一批年青干练的官员。从玄烨晚年开始，在朋党之争愈演愈烈的过程中，特别是在胤禛上台以后，各级官员的升、迁、降、调较之平时大为频繁。虽然被更换的大批官员并非全部与朋党之争发生这样那样的直接关系，但在间接上不能不受到当时这种形势或多或少的影响。
传主吴敬梓的嗣父吴霖起在垂暮之年才得以出任地处海滨的江苏赣榆县学教谕，从康熙五十二年（1714 年）起，在教谕任上辛辛苦苦地度过了九年的清苦生涯。在赣榆，他努力教诲士子，捐货修茸学宫；为人又正派，要求自己极为严格，不随世俗浮沉，因而他总算在这个远离故乡的偏僻小城立住了脚。不过，在社会风气极端败坏的科举时代，身为教谕的吴霖起，为人过于方正，就会招致怨尤。他的上司和当地士绅，早已流露出对他的不满情绪。传主后来所写的《移家赋》中，曾经记叙了吴霖起在赣榆县学教谕任上的表现，有"守规矩与绳墨，实方员而枘凿"的描写，就透露了这一情况。绳墨，本为木匠画直线的工具，常用以比喻规矩、法度，如《史记·老子韩非子列传》："韩子引绳墨，切事情，明是非。"柄凿，是指榫头和榫眼，方钠而圆凿，则两不相合。《楚辞·九辩》："圆凿而方枘兮，吾固知其鉏铻而难人。"洪兴祖补注引五臣云："若凿圆穴，斫方木，内（纳）之而必参差不可人。"从传主这样的记叙中可以觇知他的嗣父吴霖起在赣榆教谕任上，只知道规规矩矩，照章办事，而不知逢迎上司，阿谀士绅。因此，到了康熙六十一年（1722 年），宫廷的夺嫡之争日愈激烈，朝廷的变化日益明显，官员的调动也随之频繁的紧要关头，既无上司做后台、又不见容于当地士绅的吴霖起，自然属于首先被淘汰之列，终于被罢除了县学教谕这一"冷官。"吴霖起被罢除教谕之后，在赣榆失去了继续居留的可能，自然也没有再事逗留的必要，因此，立即就和嗣子吴敬梓，以及尚在襁褓之中的孙子吴娘，祖孙三代从江苏赣榆回到安徽全椒老家来。传主在《移家赋》中说他去官之后随即就"归耕颖上之田，永赋遂初之约"。归耕，即归田，意为辞官回乡。欧阳修晚年辞官以后住在颖州时曾撰有笔记《归田录》二卷。遂初，辞去官职实现退隐的本愿。《晋书·孙绰传》："（绰）少与高阳许询俱有高尚之志，居于会稽，游放山水十有余年，乃作《遂初赋》以致其意。"传主用此二典，借以说明他的嗣父吴霖起自从赣榆卸任以后就回到故乡全椒定居。"颖上之田"虽可泛指，但结合吴霖起的经历来看，却又十分贴切，因为"颖上"正属安徽颖州府，在今安徽阜阳一带，与吴敬梓故乡滁州全椒同属长江以北的安徽地区。
吴霖起平白无故地丢掉官职，心中难免耿耿不平，郁郁不欢。在回乡的第二年，也就是雍正元年癸卯（1723 年）吴敬梓二十三岁时，终于就一病不起。《移家赋》中在"归耕颖上之田，永赋遂初之约"句后，传主自注道"先君于壬寅年去官，次年辞世"，正反映了吴霖起从丢官到去世的这一二年间的经历。
吴霖起的病逝，对传主的打击更甚于生父吴雯延的去世。尽管吴雯延为传主生父，但吴雯延还有其他子女，也就是传主的兄弟姊妹，因而吴雯延的丧事还不需要传主一人操持。更何况吴雯延病逝时传主已出嗣霖起为子。吴雯起之死则有所不同，他是吴国对长子吴旦的独子，具有长房长孙的身份，而本人又无亲生子女，因而嗣子吴敬梓在为吴霖起治丧时，事事棘手，人人掣时，各房不同辈份的族人，不断刁难他、指责他。吴敬梓虽然生性高傲，但在父丧期间，也不能不到处陪小心、任人埋怨。而当他耐心地把嗣父吴霖起的丧事处置完毕后，也就身心交瘁地与青年时代告别了。
总之，从十四岁开始到二十二岁时是在异乡度过的，二十三岁时方始回到故乡。在这十年中，传主吴敬梓先是远赴赣榆，尔后是生父病逝，接着是姐夫的早亡，不久嗣父又丢官、归乡、亡故。一个不幸接着一个不幸，构成吴敬梓青年时代生活的重要内容。但伴随着这些不幸事件的也偶有足以使他感到短暂欢乐的几页：与陶氏的成亲、吴烺的出生，都为传主青年时代的生活增添了一些使人愉悦的色彩。同时，对于传主来说，少小离乡固然不是幸事，然而正因为吴敬梓有这样的经历，才扩大了他的视野，使他广泛地接触了现实社会，这又并不是封建时代一般少年所容易获得的机遇。对于一个反映现实生活的作家来说，这又何尝不是一件幸事？
大江南北、淮河两岸、苏皖二省频繁来往，使得吴敬梓有机会在较之故乡全椒一地更为广大的地区内，体察现实社会的真实情景。特别是早年多次来到东南的大都市南京，更是极大地开阔了他的眼界，活跃了他的思想。如前所述，吴敬梓少年时代来南京，主要是游览六朝遗迹，欣赏南京的湖光山色。但从这次因生父吴雯延卧病南京前来侍医开始，由于传主的年岁渐长，现实的磨炼，生活的教训.使得他对世事人情已有一些认识，少年时代的嬉戏已渐渐让位于对人生的思考。传主在这样的年龄不断地来游南京，结识了许多文士、学者以及社会各阶层的人物，显然有利于他的世界观中进步成份的滋生和发展。
南京是历史名城、六朝故都，到了明清时代更成为东南的大都会。特别是传主创作的《儒林外史》所假托的明代，南京又一度成为朱明王朝的京城。明太祖朱元璋征调了二十万户工匠，以长达二十一年的工期，构筑了世界闻名的南京城。明代初期南京人口就多达四十七万三千余人，手工业者近二十万人；当时全国匠户二十三万余户，南京就占五分之一，有四万五千户。商业、手工业有了相当的发展，朱元璋还曾诏令在南京三山门等城外濒水之处设立贮存商品的塌坊，以利贸易。当时城内百工货物都有专地买卖，如弓箭在弓箭坊，木器在木匠营，颜料在颜料坊，锦绣在锦绣坊。这些地名甚至相沿至今未变。东起大中桥，中经镇淮桥，西至三山门，秦淮河两岸商铺林立，百货纷陈。据中国历史博物馆收藏的明人所绘《南都繁会图卷》的图面上，出现了一百零九种店铺招牌，如城郊有牛行、猪行、羊行、驴行、鸡鸭行，以及"义兴油坊"、染坊：城内有"勇申布庄发兑"、"铜锡老店"、"京式小刀"、"上细官窑"、"画脂杭粉名香宫皂"、"立记川广杂货"、"福广海味"、"西北两口皮货发售"、"东西两洋货物俱全"、"万源号通商银铺"、"内廊乐贤堂书发兑"等等。手工业和商业的兴盛，促使市面空前繁荣，秦淮河中画船萧鼓。彻夜不绝。两岸雕栏画槛，十里珠帘，游人丛集。明末清初的农民起义和清初统治者的入侵，虽然对江南地区的经济发展产生了短暂的破坏作用，但清统治阶级为了巩固新朝政权随即采取种种措施，恢复和发展生产。特别是江南地区，生产发展极快，甚至京师都要仰食东南，江浙两省的漕粮占全国四分之三。棉花的广泛种植，对纺织业的发展起了很大的推动作用，以至乾隆以降，南京的纺织业仅缎机即多达三万张，还不计算纱绸绫绒。其实除纺织业以外，整个商业、手工业都十分兴盛，资本主义萌芽因素有了长足的发展，城市经济非常繁荣。传主后来在他的《儒林外史》中描写当时的南京城是"人烟凑集，金粉楼台"，"大小酒楼有六七百座，茶社有一千余处"，仅聚宝门（今中华门）一处，每日运进城来的"何止一千个牛，一万个猪，粮食更无其数"。
由于商业手工业的繁荣，城市经济的发展，特别是印刷业的兴盛，更促进了文化教育事业的繁荣。当时南京城内，官学有国子监、府、县学，还有许多著名的书院如崇正书院等等。国子监集中保存了宋元以来江南各地的板刻，多次刷印书版，被称为"南监本"。三山街一带书铺极多，如世德堂、富春堂、继志斋等所刻图书行销全国各地。明清两朝，南京又是江南地区（安徽、江苏）士子参加科举考试的地方，大江南北的士子都来应试，其中不少文人并非全然醉心于八股举业，他们也借此机会以文会友，相互交流研究心得。一些中外学者文人也常来南京讲学传道。德国数学大师克拉维斯（1537-1612 年）的弟子、传教士利玛窦曾于明万历十一年（1583 年）来我国传教，他与徐光启合译了《几何原本》前六卷，后来康熙帝还下令将此书译成满文。利玛窦又与李之藻合作，根据克拉维斯的《实用算术概论》和程大位的《算法统宗》编译了《同文算指》。他还在万历二十年（1592 年）前后，与我国著名的戏剧家汤显祖在广东肇庆相遇，汤显祖并有诗记其事；又曾于万历二十七年（1599 年）来南京，与当时进步的思想家李贽见面，探讨学问。李贽还送给他扇子两把，上面题诗两首。他所写的《交友论》，则被李贽令人抄录分赠自己在湖广一带的学生。波兰传教士穆尼阁于顺治三年（1646 年）来华，在南京进行传教活动，同时也曾讲授用对数解球面三角形的方法；我国学者薛凤祚根据他所传授的内容编成《历学会通》三集，包括天文、数学、物理、医药等方面的知识。至于我国各地的学者来南京或曾游学或曾传道者，为数就更多了。例如颜元（习斋）、李塨（恕谷）这两位思想家原都生活在北方，但在吴敬梓时代，他们的学说已逐渐传到南方来。康熙五十七年（1718年），当吴敬梓十八岁时，六十岁的李塨看到"陶甄夫《秦关稿序》内有云'颜李之学，数十年来，海内之士靡然从风'"也曾惊叹："岂南方信此道者已众乎？"（《恕谷年谱》卷五）因而有南迁传道之意，在《长子习仁行状》中说："予从王五公、颜习斋游，每言南土无北鄙杀伐声，宜迁。予亦谓金陵地廓人文，或可倡明圣道也。"（《恕谷后集》卷八）不久，方苞因《南山集》一案牵累，出狱后改隶汉军旗，须住北方，于是与李塨约定相互交换南北各自田宅。因而李塨于康熙五十九年（1720 年）以六十二岁高龄南下，于十一月十七日抵达南京，在南京进行学术活动有半月之久。南京的一些学者如程廷祚、周崑来、张晓天、王符躬、李正芳、身在修、江素庵、翁止园、周侣樵、刘伊园、张钥门等人都向李塨请教问学，如"翁止园问律吕"；李塨也参观和阅读南京学者的研究成果，如"观身在修所造测量天地仪器"，"观李正芳所著。正芳求为作题辞"（《恕谷年谱》卷五）。李塨还于当年十二月初，由于"旧日门生"、"此时从梅文鼎学数"的刘著的邀约，前往离南京不远的安徽宁国与数学大师梅文鼎晤面谈学。李塨一直盘桓到次年正月初四才离开宁国，初九日至南京方宅，十七日动身北返（《恕谷年谱》卷五）。
李塨在南京活动的那段时期，传主吴敬梓正随嗣父吴霖起在赣榆县学教谕任上。而在这之前，吴敬梓的生父吴雯延曾先后借读和病卧南京，因而传主不得不经常往来于赣榆、南京与全椒之间。李塨与全椒吴氏还有着非同一般的关系。吴敬梓曾祖吴国对在"康熙十六年以侍读"出任顺天学政（《清秘述闻》卷九），在任上曾识拔当时年仅十九岁的李塨，将他录取为"县学生员第一名"（《恕谷年谱》卷一）。李塨与传主的曾祖吴国对实有师生关系。因而李塨南下江宁时，闻知座师后人或在南京、或在赣榆，必然设法谋求一面。而他在南京的讲学活动，对恩师的后人吴敬梓产生一些影响，也是极为自然的事。
李塨来到江宁后，与南京一些学者所进行的学术交流活动，特别是去宁国与梅文鼎的晤面谈学，对当时东南地区包括南京在内的学者定然会产生很大的影响。
文鼎字定九，号勿庵，安徽宣城人。生于明崇祯六年（1633 年），卒于清康熙六十年（1721 年）。文鼎二十七岁时，曾"师事竹冠道士倪观湖"，研究大统历法，颇有所得，因而撰作《历学骈技》二卷，后增补为四卷，"倪为首肯，自此遂有学历之志"，毕生从事数学、天文学的研究工作，"所著历算之书，凡八十余种"（《畴人传》卷三十七）。仅数学方面的著作就多达十三种四十卷，内容遍及算术、代数、几何、三角等初等数学各个部门。梅文鼎尽管获得如此巨大的成就，但却能谦逊待人，培养后进，当时"畴人弟子及西域官生，皆折节造访"，但凡"人有问者，亦详告之无隐，期与斯世共明之"（《畴人传》卷三十七）。先从李塨学习的刘著，后又成为文鼎的得意弟子，梅、李两位学者的晤面谈学，就由刘著接洽而成。刘著与传主吴敬梓也有相当的关系，并非泛泛之交。当时，颜、李的学说与梅文鼎的数天之学，在学术界是有广泛的影响的。如前所述，传主吴敬梓曾在这一段时期内频繁地往来于南京及其附近地区，李塨在南京的传道授业活动，自然给青年时代的吴敬梓留下了极为深刻的印象。后来又由于各种机缘，颜李学说对传主的影响又有所加深。这在他后来所创作的《儒林外史》中有着极为明显的反映。
青年时代的吴敬梓在南京除了接触到这些文人、学者以外，还认识了不少其他阶层的人士，并和他们结下了深厚的友谊。例如冶城寺的道士周某。冶山与丛霄道院同位于南京城西：丛霄道院在清凉山下虎踞关附近；冶城在石头城东南，原为吴王夫差设城铸剑的处所，所以称冶城。东晋太元十五年（390 年），在此处建造了一座冶城寺。元兴三年（404 年），桓玄人建康，废寺为别苑。刘宋时改为总明观。此后屡代多有设施，杨吴武义二年（920年）建筑了紫极宫、镇阜轩。南唐时又建了武烈帝庙。北宋以后改为天庆观。元朝元贞元年（1295 年）又改为玄妙观。明洪武年间重修为朝天宫。吴敬梓与冶山道士周某相识，可能是在他的生父吴受延病卧丛霄道院那一时期内。吴敬梓既然在道院侍候父疾，当然要与羽流往还，从而与他们中的某些人物相识，并结下了友谊。周某即是其中之一。后来吴敬梓再度经过冶山，而周羽士已经病故，传主为此极富深情地赋诗悼念：晴光冉冉过楼台，厌径们萝破藓苔。仙客己归蓬岛去，名园仍向冶城开。独怜残雪埋芳草，又见春风绽野梅。十载知交存此地，只令寥落不胜哀。
--《早春过冶山园亭追悼周羽士》岂是黄金不铸颜，刚风浩劫又吹还。月明笙鹤缑山顶，归向蓬莱第几班。
--《伤周羽士》传主青年时代就不断来到"南朝四百八十寺"的六朝故都南京，正为他与释子道土的交游提供了极为有利的条件，而吴敬梓在南京的这些交游，又为他后来创作《儒林外史》积累了丰富的生活素材。小说中有不少关于寺观道院以及释徒羽流活动的描写，大都可说是作者直接体察的产物。
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