《长生殿》问世十年之后，康熙三十八年（1699），继有孔尚任的《桃花扇》问世。二剧有许多相近之处，但《桃花扇》取材于数十年前的明末历史，具有更鲜明的时代感。
孔尚任（1648—1718）字聘之，又字季重，号东塘、岸堂，别署云亭山人。山东曲阜人、孔子后裔。在康熙帝一次南巡返经曲阜时（1684），孔尚任被荐在御前讲经，受到常识，由国子临生的身份破格被任为国子监博士。他为此作《出山异数记》，表达感激的心情。后迁至户部员外郎，因故罢官①。
①孔氏罢官原因不详。或以为与《桃花扇》的写成有关，此说不可靠。按作者于《桃花扇本末》中记宫中索剧本一事，是带炫耀的；又记他解官之后京中大僚犹群聚观赏此剧，更说明他并非由《桃花扇》得祸。
其间他曾因参与疏浚黄河入海口的工程，在淮扬一带生活了三年，结识了冒襄，黄云、宗元鼎、杜濬等明末遗老及其他一些著名文人，还在扬州、南京诸地凭吊明朝的遗迹，广泛了解到南明政权兴亡的史料，这为他后来创作《桃花扇》提供了素材。
孔尚任兴趣广泛，知识淹博，尤其爱好书画古玩，有《享金簿》一书，记载其收藏。他也擅长诗文，有《湖海集》、《岸堂稿》等传世。他的诗抒情意味较浓，有些怀古之作，写得很不错，如《过明太祖故宫》：
匆忙又散一盘棋，骑马来看旧殿基。夕阳偏逢鸦点点，秋风只少黍离离。门道大内红墙短，桥对中街玉柱欹。最是居民无感慨，蜗庐僭用瓦琉璃。
一个曾经煊煊赫赫的朝代过去了，只留下破旧的残迹。虽然还有少数以遗民自居的文人依然在怀旧中生活，然而普通百姓早已淡然，明宫的琉璃瓦也被他们拿来盖在自家的“蜗庐”上。这一种对历史变迁的伤感和怅惘，和《桃花扇》有相通之处。
《桃花扇》剧本的创作，作者自谓始于未出仕时，经十余年苦心经营，三易其稿始成（见《桃花扇本末》）。它以复社（东林党后身）名士侯方域与秦淮名妓李香君的爱情故事为主线，描绘了南明弘光王朝由建立到覆灭的动荡而短暂的历史，从而也就写出了明王朝最后的崩溃。剧本的宗旨，作者说是“借离合之情，写兴亡之感”（《桃花扇·先声》），同时要通过说明“三百年之基业，隳于何人、败于何事，消于何年，歇于何地”为后人提供历史借鉴，“惩创人心，为末世之一救”（《桃花扇小引》）。总结历史教训和抒发兴亡之感，是两个相互联系又各有偏重的方面，作者在这两方面达到的深度有所不同。
南明的覆亡，正如夏完淳所言，是由于“朝堂与外镇不和，朝堂与朝堂不和，外镇与外镇不和；朋党势成，门户大起，虏寇之事，置之蔑闻”（《续幸存录》），在危急的形势中，统治集团中的各个派系无法以相互忍让的态度达成对外一致，使得有限的力量消耗在内部的争斗中。这里不仅有弘光帝、马士英、阮大铖等人“私君，私臣，私恩，私仇”（《桃花扇·拜坛》眉批）的问题，另一方面，复社文人的以“清流”自居、意气用事，史可法的才能短绌、缺乏果断，左良玉在清人大兵压境之际为了内部矛盾而起兵“清君侧”，导致马士英抽调江北三镇与之对抗，都是导致南明覆灭的重要原因——左良玉用兵甚至是关键因素。孔尚任写《桃花扇》，曾对南明基本史实作过深入的调查与考证，在反映历史事件的具体过程乃至细节方面相当严谨（侯、李爱情故事则有较多虚构），使得这一剧作具有较严格的历史剧性质，这是《长生殿》等写历史故事的作品无法相比的。它也确实揭示了南明小朝廷的混乱局面和激烈的内部矛盾。但同时也要注意到，作者把罪责几乎完全归于马、阮一方，不仅热烈赞颂了史可法，对复社文人及左良玉也多有美辞，经过这样的处理，剧本所反映的史实已经不可能是全面的，它已经成为一种对历史的观念化的解释。
之所以如此，是因为作者仍旧采用“正”、“邪”对立的陈套来描述政治斗争；而孰“正”孰“邪”的分判，则是使用了官方的标准。史可法在扬州城破后自杀身亡，仅隔一月，清军统帅、豫王多铎即下令为之建祠（见计六奇《明季南略》），此后清朝统治者一再对他加以褒扬，以达到笼络人心和彰扬忠节的双重目的。而马士英、阮大铖则是从《明史稿》起就被列为“奸臣”的（《明史稿》开始修撰的年代早于《桃花扇》问世多年）。所以说，孔尚任对于南明历史的描述，并不具有个人的独特见解；至于说歌颂史可法就是反清意识的表现，更是忽视了这种歌颂原本是山清朝统治者领头的。因此，《桃花扇》在理解政治方面，并不能提供给人们多少深刻和新鲜的东西。
在中国旧时的文化传统中，特别是在孔尚任所处的历史环境中，想要摆脱“正”、“邪”对立的套路来描绘政治斗争，这恐怕是非常困难的。对此我们并不苛责孔尚任，而只是反对不合事实的夸大。实际上，孔尚任还是有他相当高明的地方：他在描写“正”、“邪”或谓“忠”、“奸”斗争时，并没有像以前的《鸣凤记》、《清忠谱》那样，把人物的性格在道德意义上推向极端，以致完全失去正常的人情；而更重要的是，作为《桃花扇》核心主题的所谓“借离合之情，写兴亡之感”，并不只是纠结在“正”、“邪”对立的斗争中，而是更多地关涉人和变化着的历史环境的关系。从时间点来看，《桃花扇》问世时距明亡五十多年，一方面，清人的统治已完全稳定且显示强盛之势，从正面描写明亡的历史已不致对统治者形成太大的刺激（作者特意在开场戏中对清人大唱颂歌，也有进一步消除这种刺激的作用）；另一方面，虽然社会上由明亡所引起的悲愤和强烈的反清情绪已逐渐平静，但人们怀旧的心理依然很浓厚。特别是对许多文人士大夫来说，他们的生存价值原来是和明王朝的存在联系在一起的，而在明清易代的事实已无法改变的情况下，他们不能不产生一种人生失去依托的感觉。对于社会中一般人而言，明清之际的历史变化也是非常令他们感兴趣的事情。《桃花扇》正是适时地顺应了社会心理的需要，通过舞台上的重演，表现了危难动荡的特殊历史阶段的社会生活图景，抒发了巨大的历史变化在人们心中引起的深深的感慨。正是这种对人的命运、人的生存处境的关怀，构成了《桃花扇》感动人心的艺术力量。
以前的戏剧——特别是明中叶至清前期的传奇——把爱情故事与重大历史事件结合来描绘的已经很多，而《桃花扇》在两者的结合上，要比过去任何作品都来得紧密。就拿《长生殿》来比较，安史之乱的发生固然与唐明皇的“失政”有关，但这对于他终究是意外事件；至于杨贵妃，更只是被动地受到政治变化的影响。而且，爱情是《长生殿》的核心内容，它被抽象为一种超越生死的精神力量加以反复渲染。而在《桃花扇》中，男女主人公的悲欢离合，始终卷入在南明政治的漩涡和南明政权从初建到覆亡的过程中，作者甚至有意避免对“情”作单独的描写。这正是为了突出“兴亡之感”，也就是突出个人与历史的关系。剧中一开始写李香君与侯方域由相互爱慕而结合，这种才士与名妓的爱情，是明末东南士大夫生活中最具浪漫色彩的内容，在作者笔下，写出一片旖旎的风光。然而经过一系列的风波曲折，当侯、李二人于明亡后重新相会在南京郊外的白云庵，似乎可以出现一个团圆的场面时，却被张道士撕破以香君的鲜血点染成的代表着爱情之坚贞的桃花扇，喝断了这一段儿女之情：
两个痴虫，你看国在那里，家在那里，君在那里，父在那里，偏是这点花月情根，割他不断么？
因为侯、李的爱情，在剧中被赋予了浓厚的政治色彩，这一爱情的圆满性，已经和南明的存续联系在一起，所以“国破”自然“家亡”，两人只能以各自出家为结局。这正说明了个人一旦与某种历史价值相联系，便从此不能摆脱它的影响。
如果参照吴伟业在明亡后自抒痛苦心情的诗篇，我们更容易理解这一悲剧结局的含意。
在孔尚任那个时代，清取代明的合理性是不容否认的，而对个人曾经从属的王朝的“忠义”精神也是不容否认的。但绝大多数跨越两代的士大夫毕竟还要在新王朝的统治下生活下去，那么对这些习惯于把自身的生存价值与社会与政治相联系的士大夫来说，就出现了一种困境。摆脱这种困境的最简单的途径，就是把历史的巨变解释为一场空幻——就像侯、李的遁入“空门”所表示的。这种解释固然是无力的，但它毕竟表现了对个人生存处境的思考，表现了个人在历史变迁中的无奈和渺小。在这一点上，《桃花扇》和晚明时代的自我意识有着根柢上的联系。《桃花扇》成为中国戏剧史上少有的不以大团圆为结局的作品，也正是因为作者看到了在那样的时代中人生悲剧的不可逃脱。
不仅是写侯、李的爱情，《桃花扇》全剧都弥漫着悲凉与幻灭之感。如《沉江》一出，以众人的合唱对殉国的史可法致以礼赞：
走江边，满腔愤恨向谁言？老泪风吹面，孤城一片，望救目穿。使尽残兵血战，跳出重围，故国苦恋，谁知歌罢剩空筵。长江一线，吴头楚尾路三千，尽归别姓。雨翻云变，寒涛东卷，万事付空烟。精魂显，《大招》声逐海天运。（《古轮台》）
这里使人感动的，不仅是英雄赴义的壮烈激昂，更是他的生既不能力支残局、他的死也不能于事有补的悲哀，终了只是“万事付空烟”。又如《余韵》一出中苏昆生的唱词：
俺曾见金陵玉殿莺啼晓，秦淮水榭花开早，谁知道容易冰消。眼看他起朱楼，眼看他宴宾客，眼看他楼塌了。这青苔碧瓦堆，俺曾睡风流觉，将五十年兴亡看饱。
那乌衣巷不姓王，莫愁湖鬼夜哭，凤凰台栖枭鸟。残山梦最真，旧境丢难掉，不信这舆图换稿。诌一套《哀江南》，放悲声，唱到老。（《离亭宴带歇拍煞》）
这里写出遗老们的心情：虽说是旧事如梦，却又触景生情。足见虚无空幻虽可成为一种解释，却远不能真正成为痛苦的解脱。
《桃花扇》可谓中国古典戏剧的最后一部杰作，在许多方面均富有艺术创造性。
从人物形象的塑造来说，女主角李香君给人的印象颇为深刻。明末秦淮名妓多与当代名士交往，且表现出对于政治的热情（参见陈寅恪《柳如是别传》），这使她们多少能够摆脱由妓女身份带来的屈辱感。《桃花扇》把李香君放在政治斗争的漩涡中来刻画，反映了一定的时代特点，虽说不免夸张（如《骂筵》），但她的聪慧、勇毅的个性，还是显得颇有光彩。
《寄扇》一出，写香君坚不下楼，以示对侯方域的忠贞，苏昆生问她：“明日侯郎重到，你也不下楼么？”香君道：“那时锦片前程，尽俺受用，何处不许游耍，岂但下楼？”在对政治派别的选择和对情人的忠贞中，包含了对美满人生的憧憬，这样写人物，让人觉得比较可信而可亲。
中国古代戏剧写到政治斗争时，正反两面人物的品格常呈现为相反的极端，《桃花扇》虽不能完全摆脱陈套，但已有较明显的改进。如阮大铖本是著名戏曲家，剧中既写了他的阴险奸滑，也注意写他富于才情的一面；对复社文人，剧中也触及了他们风流轻脱的名士派头。尤为突出的，是在正反两面之间，作者还刻画了几个边缘性的人物，其中杨文骢写得最为成功。他能诗善画，风流自赏，八面玲珑，政治上没有原则，却颇有人情味；他依附马、阮而得势，但在侯、李遭到马、阮严重迫害时，又出力帮助他们。象征李香君高洁品格的扇上桃花，是他在香君洒下的血痕上点染而成，这也是很有意思的一笔。由于他的存在，剧情显得分外活跃灵动。
总之，在古典戏剧中，《桃花扇》较多地注意到人物类型的多样化和人物性格的多面性。
孔尚任非常重视戏剧结构。在《凡例》中，他提出剧情要有“起伏转折”，又要“独辟境界”，出人意料而不落陈套，还要做到“脉络联贯”，紧凑而不可“东拽西牵”。这些重要的戏剧理论观点，在《桃花扇》中得到较好的实现。全剧四十出，外加开场戏、过场戏、尾声四出，规模略近于《长生殿》，但剧情要比后者复杂得多。剧中以桃花扇这一具有象征意义的道具串联侯、李悲欢离合的爱情线索，又以这一线索串联南明政权各派各系以及社会中各色人物的活动与矛盾斗争，纷繁错综、起伏转折而有条不紊、不枝不蔓。从戏剧的构造能力来说，《桃花扇》在古代戏剧中也是很突出的。
《桃花扇》的悲剧性的结局，有力地打破了古代戏剧习见的大团圆程式，给读者或观众留下了更大的思考余地。尽管作者未必是有意识的，但他确实触及了一个相当深刻的问题：
在强调个人对群体的依附性的历史状态下，某种群体价值的丧失便直接导致个人价值的丧失，这造成了人生的不自由和巨大痛苦。
《桃花扇》的曲辞偏于典雅，不及《长生殿》的优美生动，但也不乏精采之处。前面举例的两支曲子，就是深受人们赞赏的佳作。
在《桃花扇》写成之前，孔尚任还和顾彩合作写过一部《小忽雷》传奇。小忽雷是唐宫的乐器，孔尚任曾有收藏。唐人段安节《乐府杂录》载，唐宫女郑中丞善弹小忽雷，因忤旨赐死，为宰相权德舆的旧吏梁厚本所救，遂结为夫妇。《小忽雷》即以此为蓝本，牵入文宗时代一些著名文人的活动以及文士与宦官的斗争，敷演成剧。其文辞优美，但总体成就远不如《桃花扇》。
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