元末曾经是东南地区经济与文化中心之一的吴中，在明初遭到最为惨重的打击。因政治原因致死的吴中名士，有高启、王彝、徐贲、张羽、杨基等十余人。这不仅造成吴中文学的急速凋零，而且使得许多幸存者心怀恐惧，竭力压制自我以适应新的政治环境。吴中文学的情况，很典型地代表了元末文学潮流在明初遭到猝然袭击而发生的变化。
吴中具有代表性的诗人是高启，他也是元明两代最著名的诗人之一。高启（1336—1374）字季迪，号青丘子，晚号槎轩，长洲（今江苏苏州）人。少有志于功名。张士诚据苏州时，为其参政饶介所赏识，结交甚广，然终未仕。后对政治完全失望，乃隐居乡里。明初应召赴南京参与修撰《元史》，后任翰林院编修。不久授户部侍郎，他坚辞不受，仍归田里。朱元璋认为他不肯合作，洪武七年，借苏州知府魏观改修府治案，将他牵连斩决，年仅三十九岁。
高启大部分文学活动是在元末，许多诗作体现了元末的文学精神。如表现自我人格的《青丘子歌》，强烈而鲜明地体现了脱离伦理的羁绊而获得自由发展的个人化要求。诗中如此描写自己：“蹑蹻厌远游，荷锄懒躬耕。有剑任羞涩，有书任纵横。不肯折腰为五斗米，不肯掉舌下七十城。但好觅诗句，自吟自酬赓。”又说：“不忧回也空，不慕猗氏盈。不惭被宽褐，不羡垂华缨。不问龙虎苦战斗，不管乌兔忙奔倾。向水际独坐、林中独行。”而后作者描写了在诗歌创作中自我精神的活动：
斫元气，搜元精，造化万物难隐情。冥茫八极游心兵，坐令无象作有声。微如破悬虱，壮若屠长鲸；清同吸沆瀣，险比排峥嵘。霭霭晴云披，轧轧冻草萌。高攀天根探月窟，犀照牛渚万怪呈。妙意俄同鬼神会，佳景每与江山争。星虹助光气，烟露滋华英。听音谐韶乐，咀味得大羹。世间无物为我娱，自出金石相轰铿。……
此诗作于至正二十年（1360）高启开始隐居于青丘之后，其时他早年怀抱“要将二三策，为君致时康”（《赠薛相士》）的理想已经破灭，深刻觉悟到政治斗争的残酷性，诗中“不问龙虎苦战斗”，意谓他对张士诚、朱元璋等群雄纷争已经厌倦。
他对人生目标的选择，既非一向受尊重的达官、游士、隐者，亦非日益活跃的富商，他只愿做一个诗人，一个自由、孤独的诗人。而诗对于诗人来说，既不是闲适的消遣，更不是一种实现社会道德目标的工具；诗只是诗人自身内在的需要，不服从任何外在的目的。如此强调诗人的价值和诗的非功利性，是过去极少见的。同时，以前也难以看到有人像高启那样强调艺术创造中的主观作用。他明确意识到诗的本质不在于重现“造化万物”，而在于自我对“造化万物”的统摄、再造，即令“无象”，亦可使之“有声”；诗中的妙景，可与江山争胜。这里流露着对自我的创造能力的欣赏与喜悦。而以上种种特征，在根本上体现着与城市文化的发展相关联的深层意义上的自我觉醒。
但是，像这样自我礼赞和精神遨游给诗人带来的“至乐”是短暂的，他在诗中表现得更多的是自由精神遭受环境摧残、压迫的苦闷及自我价值难以实现的痛苦。高启在元代长期过着隐居生活，这种生活通常意味着精神的自足与安宁，但高启的心境，却显得异常纷扰复杂，交织着焦虑、忧郁、渴望、惊惶、恐惧、痛苦、愉悦……。这种心境的构成并得到表现，不仅因为身处乱世，以及选择生活道路的困难（如《晓起春望》所言“居闲厌寂寞，从仕愁羁束”（《答衍师见赠》所言“行忧釜见夺，谒恐冠遭溺”等等），更重要的是因为诗人高度觉醒的自我精神，已失去了传统文化中固有信念的支撑。从前的隐士，如陶渊明在玄学化的自然观中、王维在禅宗理念中、陆龟蒙在救世的愤激中，分别获得心理的平衡。而这些都无法给高启带来精神安定，他更关注自身命运乃至真切、细微的生存感受，并且始终保持着心理的敏锐。实际上，高启已经不能用旧有的“隐士”概念来指称，他的诗中表达了以前的隐士所不曾体察或不愿暴露的心理状态，具有更为真实的人性的美感。
高启诗中出现一系列主观色彩鲜明的形象，引人注目。如《孤鹤篇》：“凉风吹广泽，日暮多浮埃。中有失侣鹤，孤鸣迥且哀。修翮既摧残，一飞四徘徊。矫首望灵峤，云路何辽哉。
渚田有遗粟，欲下群鸿猜。岂不怀苦饥，惧彼罗网灾。”他幻想着：“荫之长林下，濯之清涧隈。圆吭发高唳，华月中宵开。”
但这样自由、美丽的世界仅是幻想而已，与诗人常常感受到的孤寂相伴随的是莫名的惊悸。高启诗中，“惊”字出现频率之高为前人诗作中所少见，如《新蝉》：“隔叶栖身稳，移柯忽意惊。”《月林清影》：“流藻舞波寒，惊虬翔壑冷。”《次韵内弟周思敬秋夜同饮白莲寺池上》：“竹动鸟惊梦，草凉虫语悲。”诗人在写景状物时，常烘托一种凄清的气氛，而“惊”字的运用，则增入恐惧、颤动的因素，这其实是诗人主观心境的反映，这种情绪的产生源于与幻灭感俱来的失落感和危机感。值得注意的是，有时在平静、闲适的环境，忽然插入“惊”字，显示出不谐调的气氛。如《雨中客僧舍》：“客梦方暂适，竹间风雨惊。”《宴顾使君东亭隔帘观竹下舞妓》：“玉钩正荡月，罗袖忽惊风。”这种孤独、凄厉、惊悸的艺术形象，与杨维桢诗中常见的外射、恣纵的艺术形象不同，它更多表现了诗人对自身生存处境的敏感。
入明以后，高启也曾对新王朝抱有期待。如他应召赴南京时，写有《登金陵雨花台望大江》一诗，末几句是：“我生幸逢圣人起南国，祸乱初平事休息。从今四海永为家，不用长江限南北。”歌颂国家的统一，也包蕴着对于统一给人民带来安定富足的期望。但与此同时，新朝的所作所为，也已经在他心中投下了阴影，而且这种阴影越来越浓重。如明军攻破苏州后，曾将苏、杭等地二十余万人押解至南京，其中有高启的兄长高咨；他的许多文友，或被流徙，或被处决，这些在他的诗中都有所反映。就是在江南农村，也决非一片升平。由于赋税沉重，农夫纷纷逃离耕地，他的《江上见逃民家》，真实地描述了这种萧条景象：“邻叟收饥犬，途人折好花。林空烟不起，门掩日将斜。”在任职期间，高启对官场生活的拘禁不自由也感到难以忍受，如《倦寻芳·晓鸡》一词，就对庄严的“早朝”表示厌憎。他曾作《宫女图》一诗，由于讽刺了明初宫闱中混乱的私生活，引起朱元璋的忌恨，据说这是他最终被杀的重要原因。不管此说是否确实，他写这样的讽刺诗总是很大胆而容易招致危险的。总之，高启入明以后，他的自由个性与正在形成的高压环境不可避免地发生了冲突。甚至在辞官回乡以后，他仍然感受到沉重的精神压抑和痛苦。如《步至东皋》：
斜日半川明，幽人每独行。愁怀逢暮惨，诗意入秋清。鸟啄枯杨碎，虫悬落叶轻。如何得归后，犹似客中情？
诗中表现的不是优游山林的闲适，而是充满了阴暗幽凄。五、六两句所写是全诗的核心意象：枯杨被鸟啄碎，虫子用一根细丝悬荡在半空，落叶飘零，这似乎是生命遭摧残而且毫无着落与安全感的象征。这期间，他给自己起了个“槎轩”的别号，并在《槎轩记》中加以说明：自己犹如一块浮木，只能“随所遭水之势”漂荡，“安乎天而已”，即任由命运的颠簸。
高启这位当时最有声望的诗人竟被以腰斩之刑处死，是一个政治事件，由此朱元璋向不愿顺从的士人发出了明确的警告。这一惨剧加速了明初士风的转变。
就是高启，他后期的诗歌已不可能具有《青丘子歌》所表现出的高昂自傲的人格精神，其他一些个性不如高启强烈的文人，更不得不顺从命运的播弄，但他们同样感受着痛苦的人生经验。
杨基（1326—1378后）与高启、张羽、徐贲一起被后人称为“明初四杰”，名位仅次于高。其早年诗作意象新巧，运辞精工，显示出感受细腻、敏锐的艺术才华。如“鸦度风阵低，牛鸣月痕弯”（《梁溪暮归》），“林光落虚牖，坐爱衣裳绿”（《游北寺竹林》）等等。入明以后，杨基诗中绘景状物的唯美境界被怀旧的伤感和自叹身世的悲哀所取代，语言也从精巧变得简朴。如《遇史克敬询故园》：
三年身不到姑苏，见说城边柳半枯。纵有萧萧几株在，也应啼杀城头乌。
贝琼（1314—1378后）原是杨维桢及门弟子，明初应召赴南京修《元史》，后官国子助教。他的《铁崖先生传》以赞赏的笔墨写出杨维桢“出必从以歌童舞女，为礼法士所疾”的放纵事迹，但他的《秋怀》之二，却要求通过压抑个性、自我麻木来适应新的政治环境。诗中说：“蠢兹桔中蠹，化蝶俄天飞。翩翩苦不已，倏忽胶蟊丝。两翅既摧折，何日回枯枝？”
如果说这飞蝶隐喻着人生的要求，其最深刻的内容应是自由；
而诗人却竭力向自己证明：这种追求是愚蠢和徒劳的，结局是悲惨的。这种心态对于明初知识分子颇具代表性，正如娄坚《王常宗小传》所说，他们大抵皆“重足屏息以营职业，……
庶几乎无咎焉”。
袁凯（生卒年不详）少时以《白燕》诗得名，人称“袁白燕”。洪武年间任御史，得罪太祖，靠伪装疯癫才得幸免，以病归。他的《己未九日，对菊大醉，戏作四首》之一写道：
老夫爱此黄金蕊，儿子须将白酒赊。直到残阳下天去，更添灯火照欹斜。
这里好像保持着豪宕的故态，却分明有一种“佯狂”的味道。
一度十分兴盛的吴中文学到了明初，作者凋零，诗社瓦解，诗派式微，不复旧观，留下的是一片痛苦的声音。《四库提要》评论明初作家，喜用“冲融和雅”、“雍容浑穆”之类套语表示对他们的良好艺术风格的肯定，借以说明“文运”与“时运”相盛衰。这即使对部分作家是适用的，从反映时代变化的本质和大多数作家的内心感受来说，也不具有真实性。
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